当前课程知识点:有机化学 > 第八章 醇酚醚 > 8.3 酚 > 8.3.3.1酚的酸性
同学们 我们来看一下酚的化学性质
酚的化学性质和醇的化学性质
有一些相似的地方 也有一些不同的地方
首先它们都有羟基
然后羟基上的这个氢都相当的活泼
所以都有酸性
然后又都有氧
这个氧又都有碱性
但是碱性就有差异了
相对来说氧的碱性
醇上的氧的碱性要强一些
而酚中氧的碱性要弱一些
同样它的碱性弱也就代表着
当它和碳反应的时候
它的亲核性呢
相对来说呢 酚的氧上的亲核性
也比醇的氧上的亲核性要弱一些
另外由于它的这个直接相连
羟基相连的这个α碳上没有氢
所以它有些脱水反应是不能够进行的
但是它能够发生氧化反应
这一点和醇也有点相似
只不过氧化的产物它不是简单的醛
或者是酮
苯酚是具有酸性的
我们说它具有弱酸性
因为它的PKA大概是10
这是和一般的 我们来说
如果是和一般的无机酸或者是有机酸比
它都酸性要弱一些
但是你如果跟水来比 跟醇来比
它的酸性还是要强了
它酸性比碳酸的酸性还要弱一点
碳酸的酸性PKA大概是六点几
所以苯酚如果和氢氧化钠再反应的时候呢
可以认为这是一个强酸 这个是一个强碱
来相应地形成弱酸和弱碱
所以酚钠相对来说是一个比较弱的一个碱
酚钠的盐
由于苯酚它是一个比较弱的酸
如果像这个酚钠的溶液中
酚钠盐的溶液中通过二氧化碳
这时候可以让苯酚再次游离出来
相当于是用强酸和强碱
再次生成了弱酸和弱碱
我们如果把苯酚也列入到
这样一个酸性的排列的一个表中来看呢
苯酚的酸性可以排在水的前边
为什么苯酚的这个酸性
就会比醇的酸性明显地要强很多
大概要强出
从PKA来看它的氢离子的浓度
大概是十的六次方倍
这个可以从这个它解离之后的
这个负离子的稳定性
相应的负离子的稳定性来看
等酚电离之后呢
它的这个氧负离子 它的这个负电荷
可以分散到苯环的这种碳上
所以它可以写出好几个共振式来
它可以写成这样的共振结构式
然后我们还可以写出
分散到它对位的这种共振结构式
当然还可以发生再次转移
还可以写出下一个共振极限式来
因此它的负电荷得到了很好的离域
使得它的稳定性提高
而这个烷氧负离子呢
它的这个负电荷只能集中在氧原子上
所以它的那个负离子的稳定性
明显地就不如这个
酚氧基的负离子的稳定性好
然后我们再看一下
如果苯环上带有取代基
会对这个苯酚的酸性有什么影响
总的来说呢 如果是带有吸电子的取代基
比如说是带有硝基吸电子的取代基
它的这个酸性都会明显地提高
当它连有硝基的时候呢
总的来说它的酸性都明显地得到了提高
大概提高了
如果从氢离子的浓度来说呢
提高了将近十的三次方倍
如果是带有给电子基团
或者叫推电子基团
那么这个酸性就会减弱
比如说带有甲基 这些酸性都会减弱
如果是这个 不管是吸电子取代基
还是给电子取代基呢
如果是它们在邻对位的时候呢
对这个酸性的影响会更加明显
改变的会更加明显
对于吸电子基团来说呢
它酸性增强的更多
如果是对于给电子基团来说呢
它的这个酸性是降低得要更多一些
这是因为如果是在
这个基团是在邻对位的话
它不光是有诱导效应
吸电子集团在邻对位的时候
硝基电子集团在邻对位的时候呢
它有吸电子的诱导效应
同时还有吸电子的共轭效应
共轭效应可以传递过来
而这个甲基呢 它在邻对位的时候呢
它这个给电子的共轭效应可以传递得很好
因此使得它这个酸性降低得比较明显
对于硝基来说 当它在邻位的时候呢
它还可以和这个羟基的氢之间形成氢键
由于形成了氢键呢
使得这个氢这时候稍稍地不太容易离去了
所以如果和在对位相比
硝基在对位相比呢
使得它的酸性略略地
在邻位的时候酸性略略地有所减弱
-1.1 概论
--1.1.1 引言
-1.2 有机化学基本知识
-第一章 绪论--1.2 有机化学基本知识
-1.3 有机化合物命名的基本原则
-第一章 绪论--1.3 有机化合物命名的基本原则
-1.4 酸碱理论
-第一章 绪论--第一章章节测试题
-2.1 引言
-第二章 饱和烃:烷烃和环烷烃--2.1 引言
-2.2 烷烃——2.2.1 烷烃的构象
-第二章 饱和烃:烷烃和环烷烃--2.2 烷烃——2.2.1 烷烃的构象
-2.2 烷烃——2.2.2 烷烃的反应
-第二章 饱和烃:烷烃和环烷烃--2.2 烷烃——2.2.2 烷烃的反应
-2.3 环烷烃——2.3.1 引言
-第二章 饱和烃:烷烃和环烷烃--2.3 环烷烃——2.3.1 引言
-2.3 环烷烃——2.3.2 环烷烃的命名
-第二章 饱和烃:烷烃和环烷烃--2.3 环烷烃——2.3.2 环烷烃的命名
-2.3 环烷烃——2.3.3 环烷烃的构象
-第二章 饱和烃:烷烃和环烷烃--2.3 环烷烃——2.3.3 环烷烃的构象
-2.3 环烷烃——2.3.4 环烷烃的反应
-第二章 饱和烃:烷烃和环烷烃--2.3 环烷烃——2.3.4 环烷烃的反应
-第二章 饱和烃:烷烃和环烷烃--HW-第二章章节测试题
-3.1 不饱和烃的概述
-3.2. 烯烃的化学反应
-第三章 不饱和烃:烯烃、炔烃及二烯烃--3.2. 烯烃的化学反应
-3.3 炔烃的化学反应
-第三章 不饱和烃:烯烃、炔烃及二烯烃--3.3 炔烃的化学反应
-3.4 二烯烃——3.4.1 二烯烃的结构
-第三章 不饱和烃:烯烃、炔烃及二烯烃--3.4 二烯烃——3.4.1 二烯烃的结构
-3.4 二烯烃——3.4.2 二烯烃的化学反应
-第三章 不饱和烃:烯烃、炔烃及二烯烃--3.4 二烯烃——3.4.2 二烯烃的化学
-第三章 不饱和烃:烯烃、炔烃及二烯烃--HW-第三章章节测试题
-4.1 芳烃概论
--4.1 芳烃概论
-4.2 芳烃的分类和命名
-4.3 苯的物理性质
-4.4 苯的结构
-4.5 单环芳烃的化学性质
--4.5.5.6 Friedel-Crafts 烷基化反应
--4.5.5.7 Friedel-Crafts 酰基化反应
-4.6 芳环上亲电取代反应的定位效应
-4.7 稠环芳烃
-4.8 非苯芳烃及芳香性
-第四章 芳香烃--4.8 非苯芳烃及芳香性
-第四章 芳香烃--HW-第四章章节测试题
-5.1 手性和对称性
-第五章 对映异构--5.1 手性和对称性
-5.2 含一个不对称碳的化合物
-第五章 对映异构--5.2 含一个不对称碳的化合物
-5.3 含两个及多个不对称碳的化合物
-第五章 对映异构--5.3 含两个及多个不对称碳的化合物
-5.4 环状手性化合物
-第五章 对映异构--5.4 环状手性化合物
-5.5 其他不含不对称碳原子的手性化合物
-第五章 对映异构--5.5 其他不含不对称碳原子的手性化合物
-第五章 对映异构--HW-第五章章节测试题
-6.1 卤代烃的概述
--题目要求
-6.2 亲核取代反应
-第六章 卤代烃--6.2 亲核取代反应
-6.3 消除反应
-第六章 卤代烃--6.3 消除反应
-6.4 与金属的反应
-6.5 不饱和卤代烃
-第六章 卤代烃--HW-第六章章节测试题
-7.1 本章引言
-7.2 核磁共振谱
--7.2.2 核磁共振氢谱——7.2.2.4 氢谱的基本解析
-7.3 质谱
-7.4 红外光谱
--7.4.2 红外光谱与分子结构——7.4.2.1 特征官能团的红外吸收
-7.5 有机波谱综合解析
-第七章 波谱分析在有机化学中的应用--HW-第七章章节测试题
-8.1 引言
--8.1引言
-8.2 醇
-第八章 醇酚醚--8.2 醇
-8.3 酚
-第八章 醇酚醚--8.3 酚
-8.4 醚
-第八章 醇酚醚--8.4 醚
-第八章 醇酚醚--HW-第八章章节测试题
-9.1 引言
--9.1 引言
-第九章 醛和酮--9.1 引言
-9.2 醛、酮的物理性质
-第九章 醛和酮--9.2 醛、酮的物理性质
-9.3.1 醛、酮的反应概述
-9.3.2 醛、酮的亲核加成
-第九章 醛和酮--9.3.2 醛、酮的亲核加成
-9.3.3 醛、酮α-氢的反应
-第九章 醛和酮--9.3.3 醛、酮α-氢的反应
-9.3.4 醛、酮的氧化还原反应
-第九章 醛和酮--9.3.4 醛、酮的氧化还原反应
-9.4 α、β-不饱和醛、酮的化学反应
-第九章 醛和酮--9.4 α、β-不饱和醛、酮的化学反应
-9.5 醛、酮的制备
-第九章 醛和酮--HW-第九章章节测试
-10.1 概论
--10.1 概论
-10.2 羧酸的结构、分类和命名
-10.3 羧酸的物理性质和波谱特征
-10.4 羧酸的化学性质
-10.5 羧酸衍生物的结构与命名
-10.6 羧酸衍生物的物理性质和波谱特征
-10.7 羧酸衍生物的化学性质
-10.8 羟基酸的分类和命名
-10.9 羟基酸的化学性质
-10.10 β-二羰基化合物
-10.11 α-卤代酸及其衍生物
-10.12 羧酸的制备
-10.13 专题:油脂 蜡 磷脂
-11.1 绪论
--本章引言
-11.2 胺
--11.2.1
--11.2.2
--11.2.3.1
--11.2.3.2
--11.2.3.3
--11.2.3.4
-11.3 硝基化合物
-11.4 腈
-11.5 异腈
-11.6 重氮化合物
-11.7 偶氮化合物
-11.8 本章小结
-12.1 杂环化合物概述
--12.1概述
-12.2 吡咯、呋喃、噻吩
-12.3 吲哚 (苯并吡咯)
-12.4 吡啶
-12.5 喹啉、异喹啉 (苯并吡啶)
-12.6 含氧六元杂环
-12.7 多杂原子五元环、六元环介绍
-第十二章 杂环化合物--HW-第十二章章节测试题
-13.1 有机合成基础-part 1
-第十三章 有机化学专题--13.1 有机合成基础-part 1
-13.1 有机合成基础-part 2
-第十三章 有机化学专题--13.1 有机合成基础-part 2
-13.2 重排反应在实际有机合成中的应用
-13.3 碳水化合物-part 1
-13.3. 碳水化合物-part 2
--13.3.3.4 单糖的反应——醛糖的递升与递降反应及酮糖的特殊反应
-13.3. 碳水化合物-part 3
-13.3 碳水化合物-part 4
-13.4 氨基酸与多肽
-期中考试--二、 选择题
-期中考试--一、判断题
-期末考试--期末考试试题