当前课程知识点:有机化学 > 第十三章 有机化学专题 > 13.3. 碳水化合物-part 3 > 13.3.4.3 单糖的构象
我们在这个环状式和开链式的
这个平衡当中呢
要注意到
再次强调一下
单糖的这个构象
这个构象决定了它很多
后续的这样一个
就是化学性质和相应的功能
那在这儿呢我们再一次
就是跟大家看一看
在这个球棍模型中也得到了体现
相应的这种就是同侧的一个
环平面同侧的我们称为β型
在这个环平面就是异侧的是α型
这是单糖的一个构象
上面讲到的这种就是
由开链式到环式这样一个变化
以及它的相应的构型
这样一个和构象
都是针对是醛糖
我们是拿D型葡萄糖为例
为大家讲解的
那我们再来看一下
酮糖的这个环状的
这样一个环式的结构
酮糖的结构要比相应的
我们说到的这个醛糖的要复杂
它这个转化过程中要复杂
因为我们在D型葡萄糖的
这样一个环状结构推测当中
通过一系列的反应发现
它主要是以六元环的形式存在
那是D型的葡萄糖
这个醛糖的结构
而对相应的酮糖
以这个为例
这是个果糖的这样一个结构
这个果糖的结构呢
它在形成酮糖的环状的
这个环式结构的过程中呢
大家可以看到通过这样一个
可逆的反应结构呢
它存在多种形式
一个是它能形成相应的
稳定的这样一个五元环
这是与葡萄糖
就是这种醛糖的形式
是有区别的
就是果糖的它会形成相应的
这样一个五元环的这个形式
形成这个五元呋喃环
就是类呋喃环的这个形式
我们称为呋喃式
那形成环的这个过程当中呢
同样的这个酮羰基与羟基
形成这个加成反应的过程中
也会有立体的这样一个效应
那么它会产生两种构型
一个是α型 一个是β型
就是这个键
这个羟基的键会有相应的区别
那在这儿我们也可以看到
这个苷羟基上的这样一个位置
与就是6位上这里
这个末端的就是尾端的这个
羟甲基之间的相对位置
也决定了它的这个构型的
一个表征方式
在异侧的话是α
在同侧的是β
这是它形成五元环
我们称为呋喃式的
这样一个结构
环式结构
那这个果糖呢也可以相应的
形成这种六元环的
这样一个结构
那么六元环这一个结构
也会相应的
如果一旦形成六元环的结构
大家可以看到
因为这个酮羰基是位于2位
碳的2位
那么它要形成较稳定的六元环
与葡萄糖有非常大的区别
葡萄糖是端位的醛基
与5位的羟基
就是碳5位上的羟基
形成相应的这个成半缩醛
的结构 成环
那这儿呢它相应的是与
6位的
就是末端的这个羟甲基上的
羟基进行成环反应
这个缩合成了这样一个六元环
那这个时候呢
我们怎么来判断它的构型呢
因为也存在
凡是涉及到这样一个
成缩醛的这样一个
半缩醛的这个结构的话
它都会存在的两面的这样进攻的方式
导致了这个羟
苷羟基的朝向的区别
那这样怎么来区别呢
因为大家可以看到
它六位上
六位上的羟基已经开始
就是已经与它成半缩醛了
它没有像这样一个
这个尾端的这个羟甲基
相对位置来决定它是α型
来表征它是α型还是β型
那在这儿呢我们主要是看
与邻位上的
就是与邻位上的这样一个碳上的
羟基它的相对位置
异侧的是α
同侧的是β
这是我们成六元环时候的
这种异构体的一个表征的方式
这个异头碳上的
这个羟基的这个表示方式
那因为它是成六元环
所以我们可以认为它是一个
吡喃式
这个的吡喃式
这样一个环式的结构
-1.1 概论
--1.1.1 引言
-1.2 有机化学基本知识
-第一章 绪论--1.2 有机化学基本知识
-1.3 有机化合物命名的基本原则
-第一章 绪论--1.3 有机化合物命名的基本原则
-1.4 酸碱理论
-第一章 绪论--第一章章节测试题
-2.1 引言
-第二章 饱和烃:烷烃和环烷烃--2.1 引言
-2.2 烷烃——2.2.1 烷烃的构象
-第二章 饱和烃:烷烃和环烷烃--2.2 烷烃——2.2.1 烷烃的构象
-2.2 烷烃——2.2.2 烷烃的反应
-第二章 饱和烃:烷烃和环烷烃--2.2 烷烃——2.2.2 烷烃的反应
-2.3 环烷烃——2.3.1 引言
-第二章 饱和烃:烷烃和环烷烃--2.3 环烷烃——2.3.1 引言
-2.3 环烷烃——2.3.2 环烷烃的命名
-第二章 饱和烃:烷烃和环烷烃--2.3 环烷烃——2.3.2 环烷烃的命名
-2.3 环烷烃——2.3.3 环烷烃的构象
-第二章 饱和烃:烷烃和环烷烃--2.3 环烷烃——2.3.3 环烷烃的构象
-2.3 环烷烃——2.3.4 环烷烃的反应
-第二章 饱和烃:烷烃和环烷烃--2.3 环烷烃——2.3.4 环烷烃的反应
-第二章 饱和烃:烷烃和环烷烃--HW-第二章章节测试题
-3.1 不饱和烃的概述
-3.2. 烯烃的化学反应
-第三章 不饱和烃:烯烃、炔烃及二烯烃--3.2. 烯烃的化学反应
-3.3 炔烃的化学反应
-第三章 不饱和烃:烯烃、炔烃及二烯烃--3.3 炔烃的化学反应
-3.4 二烯烃——3.4.1 二烯烃的结构
-第三章 不饱和烃:烯烃、炔烃及二烯烃--3.4 二烯烃——3.4.1 二烯烃的结构
-3.4 二烯烃——3.4.2 二烯烃的化学反应
-第三章 不饱和烃:烯烃、炔烃及二烯烃--3.4 二烯烃——3.4.2 二烯烃的化学
-第三章 不饱和烃:烯烃、炔烃及二烯烃--HW-第三章章节测试题
-4.1 芳烃概论
--4.1 芳烃概论
-4.2 芳烃的分类和命名
-4.3 苯的物理性质
-4.4 苯的结构
-4.5 单环芳烃的化学性质
--4.5.5.6 Friedel-Crafts 烷基化反应
--4.5.5.7 Friedel-Crafts 酰基化反应
-4.6 芳环上亲电取代反应的定位效应
-4.7 稠环芳烃
-4.8 非苯芳烃及芳香性
-第四章 芳香烃--4.8 非苯芳烃及芳香性
-第四章 芳香烃--HW-第四章章节测试题
-5.1 手性和对称性
-第五章 对映异构--5.1 手性和对称性
-5.2 含一个不对称碳的化合物
-第五章 对映异构--5.2 含一个不对称碳的化合物
-5.3 含两个及多个不对称碳的化合物
-第五章 对映异构--5.3 含两个及多个不对称碳的化合物
-5.4 环状手性化合物
-第五章 对映异构--5.4 环状手性化合物
-5.5 其他不含不对称碳原子的手性化合物
-第五章 对映异构--5.5 其他不含不对称碳原子的手性化合物
-第五章 对映异构--HW-第五章章节测试题
-6.1 卤代烃的概述
--题目要求
-6.2 亲核取代反应
-第六章 卤代烃--6.2 亲核取代反应
-6.3 消除反应
-第六章 卤代烃--6.3 消除反应
-6.4 与金属的反应
-6.5 不饱和卤代烃
-第六章 卤代烃--HW-第六章章节测试题
-7.1 本章引言
-7.2 核磁共振谱
--7.2.2 核磁共振氢谱——7.2.2.4 氢谱的基本解析
-7.3 质谱
-7.4 红外光谱
--7.4.2 红外光谱与分子结构——7.4.2.1 特征官能团的红外吸收
-7.5 有机波谱综合解析
-第七章 波谱分析在有机化学中的应用--HW-第七章章节测试题
-8.1 引言
--8.1引言
-8.2 醇
-第八章 醇酚醚--8.2 醇
-8.3 酚
-第八章 醇酚醚--8.3 酚
-8.4 醚
-第八章 醇酚醚--8.4 醚
-第八章 醇酚醚--HW-第八章章节测试题
-9.1 引言
--9.1 引言
-第九章 醛和酮--9.1 引言
-9.2 醛、酮的物理性质
-第九章 醛和酮--9.2 醛、酮的物理性质
-9.3.1 醛、酮的反应概述
-9.3.2 醛、酮的亲核加成
-第九章 醛和酮--9.3.2 醛、酮的亲核加成
-9.3.3 醛、酮α-氢的反应
-第九章 醛和酮--9.3.3 醛、酮α-氢的反应
-9.3.4 醛、酮的氧化还原反应
-第九章 醛和酮--9.3.4 醛、酮的氧化还原反应
-9.4 α、β-不饱和醛、酮的化学反应
-第九章 醛和酮--9.4 α、β-不饱和醛、酮的化学反应
-9.5 醛、酮的制备
-第九章 醛和酮--HW-第九章章节测试
-10.1 概论
--10.1 概论
-10.2 羧酸的结构、分类和命名
-10.3 羧酸的物理性质和波谱特征
-10.4 羧酸的化学性质
-10.5 羧酸衍生物的结构与命名
-10.6 羧酸衍生物的物理性质和波谱特征
-10.7 羧酸衍生物的化学性质
-10.8 羟基酸的分类和命名
-10.9 羟基酸的化学性质
-10.10 β-二羰基化合物
-10.11 α-卤代酸及其衍生物
-10.12 羧酸的制备
-10.13 专题:油脂 蜡 磷脂
-11.1 绪论
--本章引言
-11.2 胺
--11.2.1
--11.2.2
--11.2.3.1
--11.2.3.2
--11.2.3.3
--11.2.3.4
-11.3 硝基化合物
-11.4 腈
-11.5 异腈
-11.6 重氮化合物
-11.7 偶氮化合物
-11.8 本章小结
-12.1 杂环化合物概述
--12.1概述
-12.2 吡咯、呋喃、噻吩
-12.3 吲哚 (苯并吡咯)
-12.4 吡啶
-12.5 喹啉、异喹啉 (苯并吡啶)
-12.6 含氧六元杂环
-12.7 多杂原子五元环、六元环介绍
-第十二章 杂环化合物--HW-第十二章章节测试题
-13.1 有机合成基础-part 1
-第十三章 有机化学专题--13.1 有机合成基础-part 1
-13.1 有机合成基础-part 2
-第十三章 有机化学专题--13.1 有机合成基础-part 2
-13.2 重排反应在实际有机合成中的应用
-13.3 碳水化合物-part 1
-13.3. 碳水化合物-part 2
--13.3.3.4 单糖的反应——醛糖的递升与递降反应及酮糖的特殊反应
-13.3. 碳水化合物-part 3
-13.3 碳水化合物-part 4
-13.4 氨基酸与多肽
-期中考试--二、 选择题
-期中考试--一、判断题
-期末考试--期末考试试题