当前课程知识点:有机化学 > 第五章 对映异构 > 5.2 含一个不对称碳的化合物 > 5.2.3 对映体和外消旋体
下面我们要介绍的
是关于对映体和外消旋体的概念
首先我们看一下只含有一个不对称碳分子
对于一个只含有一个不对称碳的分子来说
分子中间既没有对称面
又没有对称中心
那么这个分子具有旋光性
对于含有一个不对称碳的分子
它既然具有手性
那么它必然存在着
一个和它处于实物和镜像关系的分子
他们两者之间非常相近
但是互相不能重合
那么也就是说这个时候我们说
它们是一对对映异构体
对于对映异构体来说
他们两者是实物和镜像的关系
就是在他们之间摆一个镜子
可以互相得到实物和镜像的关系
他们两者的旋光度是大小相同
符号相反 这是它的第一个特点
而对于对映体来说第二个特点是
分子中间任何两个原子
或者任何两个基团之间的距离
和相对位置都是相同的
因此它的分子的内能
就是不管这个对映体也好
或是另外一个对映体也好
它的内能是完全相同的
一对对映异构体在非手性条件下
它除了旋光性之外
它的其它的物理性质和化学性质
是完全相同的
但是自然界中间有一个非常奇妙的
非手性环境
就是我们的人体
因为对于人体来说
组成人体的蛋白质
都是由L型的氨基酸所构成的
而在生物体中间具有催化作用的酶
它是一个不对称的环境
我们的生物体也是手性环境
所以它可以识别不同的手性分子
即便是一对对映异构体
可能其中的一种对映异构体
它恰好能够和酶的活性中心结合
那么它具有生物活性
而它的另外一种对映异构体
可能不能和这个酶的活性中心结合
它就没有它的生物活性
或者它有相反的生物活性
下面想请大家思考一个问题
以下这两个分子中间
以下这两个分子有没有手性
前面的分子不外乎
是一个氢原子和氘原子的差别
而右边这个例子不外乎
是一个氧的不同同位素
一个是氧16 一个是氧18的差别
请问这两个分子是否具有手性
有兴趣的同学可以
参考March高等有机
上面有关于这两个分子是否具有手性的
一个详细的描述
好的 那么也就是说
如下我们把一对对映体
这其中的对映体一个是左旋体
一个是右旋体
我们把这一对对映异构体
如果把它等量地来进行混合
那么左旋的旋光体 这个对映体
它的偏振光向左偏转一定的角度
而右旋体让偏振光向右偏转相同的角度
当把等量的这两种异构体混在一起的时候
那么它的总的效果
是让偏振光不发生偏转
那么这个时候我们叫它形成了外消旋体
也就是说 我再重复一下
所谓的外消旋体就是等量的
对映异构体来进行混合以后
组成的一个混合物
那么这就是形成了一个对外表现出
不能让偏振光发生偏转的一个混合物
我们叫它外消旋体
所以首先我们要知道外消旋体
实际上是等量的一对对映异构体的混合物
所以它是一个混合物
混合物它的结果
实际上总的来讲它的旋光度是零
也就是说它的左旋体和右旋体
把这个对平面偏振光的偏转来抵消了
外消旋体它的性质
和相应的左旋体和右旋体是不一样的
所以这就是给大家介绍一个概念
这两者混在一起就形成了一个混合物
叫做外消旋体
此外还有一个概念 叫做外消旋化
所谓的外消旋化表现的是一个过程
这个过程是某一种具有旋光性的化合物
比如说对映异构体中间的其中一个异构体
它在物理或者化学因素下
变成两个对映体的平衡混合物
那么随着它其中另外一个异构体量的
一个不断增加
那么整体它的旋光性 旋光度值
是越来越低
也就是旋光性是越来越降低的时候
这个过程 也就是从其中的一个对映体
逐渐逐渐转变出不断不断量增加的
另外一个对映体以后
它们慢慢形成了外消旋体
也就是慢慢让它的旋光性降低的时候
这个过程我们叫它叫做外消旋化
好 那么外消旋化描述的是一个过程
是一个具有旋光纯的一个对映异构体
其中的一个对映体
在不断不断地形成两个异构体
两个异构体的混合物的过程中间
它对外表现出旋光性逐渐消失的一个状态
最后给大家介绍一下对映体过量百分数
也叫做ee值
ee值通常来描述一个体系中间它的纯度
也就是说其中一种对映异构体
它的含量的一个比例
ee值的定义是两种异构体总量之和
作为分母 分子是其中一种异构体的量
减去另外一种异构体的量
那么最后得出来的值
就是我们所说的对映体过量百分数
也叫做ee值
如果在这个体系中间它的R构型的
就是它其中一个构型的异构体的量
和它的对映异构体的量是完全相同
这两者都占50%
那么这时候它的对映异构体的量
对映体过量百分数ee值是等于0
那么这就是我们所描述的外消旋体
就是两者是一比一混合的
对外表现出来的旋光性为0的情况
而如果它其中的一种异构体的量是100%
另外一种异构体的量是0%
也就是说它其中只有一种异构体
那么这个时候对映体过量百分数
是等于100%
这个时候它所描述的
就是单一异构体的一个情况
而如果这个体系是介于外消旋体
和单一异构体之间
也就是说它不是只是纯的
其中一种异构体
它中间还混了部分的另外一种异构体
那么这时候它的ee值
也就是对映体过量百分数的值
是介于0和100之间
以上就是关于对映体和外消旋体的介绍
谢谢大家
-1.1 概论
--1.1.1 引言
-1.2 有机化学基本知识
-第一章 绪论--1.2 有机化学基本知识
-1.3 有机化合物命名的基本原则
-第一章 绪论--1.3 有机化合物命名的基本原则
-1.4 酸碱理论
-第一章 绪论--第一章章节测试题
-2.1 引言
-第二章 饱和烃:烷烃和环烷烃--2.1 引言
-2.2 烷烃——2.2.1 烷烃的构象
-第二章 饱和烃:烷烃和环烷烃--2.2 烷烃——2.2.1 烷烃的构象
-2.2 烷烃——2.2.2 烷烃的反应
-第二章 饱和烃:烷烃和环烷烃--2.2 烷烃——2.2.2 烷烃的反应
-2.3 环烷烃——2.3.1 引言
-第二章 饱和烃:烷烃和环烷烃--2.3 环烷烃——2.3.1 引言
-2.3 环烷烃——2.3.2 环烷烃的命名
-第二章 饱和烃:烷烃和环烷烃--2.3 环烷烃——2.3.2 环烷烃的命名
-2.3 环烷烃——2.3.3 环烷烃的构象
-第二章 饱和烃:烷烃和环烷烃--2.3 环烷烃——2.3.3 环烷烃的构象
-2.3 环烷烃——2.3.4 环烷烃的反应
-第二章 饱和烃:烷烃和环烷烃--2.3 环烷烃——2.3.4 环烷烃的反应
-第二章 饱和烃:烷烃和环烷烃--HW-第二章章节测试题
-3.1 不饱和烃的概述
-3.2. 烯烃的化学反应
-第三章 不饱和烃:烯烃、炔烃及二烯烃--3.2. 烯烃的化学反应
-3.3 炔烃的化学反应
-第三章 不饱和烃:烯烃、炔烃及二烯烃--3.3 炔烃的化学反应
-3.4 二烯烃——3.4.1 二烯烃的结构
-第三章 不饱和烃:烯烃、炔烃及二烯烃--3.4 二烯烃——3.4.1 二烯烃的结构
-3.4 二烯烃——3.4.2 二烯烃的化学反应
-第三章 不饱和烃:烯烃、炔烃及二烯烃--3.4 二烯烃——3.4.2 二烯烃的化学
-第三章 不饱和烃:烯烃、炔烃及二烯烃--HW-第三章章节测试题
-4.1 芳烃概论
--4.1 芳烃概论
-4.2 芳烃的分类和命名
-4.3 苯的物理性质
-4.4 苯的结构
-4.5 单环芳烃的化学性质
--4.5.5.6 Friedel-Crafts 烷基化反应
--4.5.5.7 Friedel-Crafts 酰基化反应
-4.6 芳环上亲电取代反应的定位效应
-4.7 稠环芳烃
-4.8 非苯芳烃及芳香性
-第四章 芳香烃--4.8 非苯芳烃及芳香性
-第四章 芳香烃--HW-第四章章节测试题
-5.1 手性和对称性
-第五章 对映异构--5.1 手性和对称性
-5.2 含一个不对称碳的化合物
-第五章 对映异构--5.2 含一个不对称碳的化合物
-5.3 含两个及多个不对称碳的化合物
-第五章 对映异构--5.3 含两个及多个不对称碳的化合物
-5.4 环状手性化合物
-第五章 对映异构--5.4 环状手性化合物
-5.5 其他不含不对称碳原子的手性化合物
-第五章 对映异构--5.5 其他不含不对称碳原子的手性化合物
-第五章 对映异构--HW-第五章章节测试题
-6.1 卤代烃的概述
--题目要求
-6.2 亲核取代反应
-第六章 卤代烃--6.2 亲核取代反应
-6.3 消除反应
-第六章 卤代烃--6.3 消除反应
-6.4 与金属的反应
-6.5 不饱和卤代烃
-第六章 卤代烃--HW-第六章章节测试题
-7.1 本章引言
-7.2 核磁共振谱
--7.2.2 核磁共振氢谱——7.2.2.4 氢谱的基本解析
-7.3 质谱
-7.4 红外光谱
--7.4.2 红外光谱与分子结构——7.4.2.1 特征官能团的红外吸收
-7.5 有机波谱综合解析
-第七章 波谱分析在有机化学中的应用--HW-第七章章节测试题
-8.1 引言
--8.1引言
-8.2 醇
-第八章 醇酚醚--8.2 醇
-8.3 酚
-第八章 醇酚醚--8.3 酚
-8.4 醚
-第八章 醇酚醚--8.4 醚
-第八章 醇酚醚--HW-第八章章节测试题
-9.1 引言
--9.1 引言
-第九章 醛和酮--9.1 引言
-9.2 醛、酮的物理性质
-第九章 醛和酮--9.2 醛、酮的物理性质
-9.3.1 醛、酮的反应概述
-9.3.2 醛、酮的亲核加成
-第九章 醛和酮--9.3.2 醛、酮的亲核加成
-9.3.3 醛、酮α-氢的反应
-第九章 醛和酮--9.3.3 醛、酮α-氢的反应
-9.3.4 醛、酮的氧化还原反应
-第九章 醛和酮--9.3.4 醛、酮的氧化还原反应
-9.4 α、β-不饱和醛、酮的化学反应
-第九章 醛和酮--9.4 α、β-不饱和醛、酮的化学反应
-9.5 醛、酮的制备
-第九章 醛和酮--HW-第九章章节测试
-10.1 概论
--10.1 概论
-10.2 羧酸的结构、分类和命名
-10.3 羧酸的物理性质和波谱特征
-10.4 羧酸的化学性质
-10.5 羧酸衍生物的结构与命名
-10.6 羧酸衍生物的物理性质和波谱特征
-10.7 羧酸衍生物的化学性质
-10.8 羟基酸的分类和命名
-10.9 羟基酸的化学性质
-10.10 β-二羰基化合物
-10.11 α-卤代酸及其衍生物
-10.12 羧酸的制备
-10.13 专题:油脂 蜡 磷脂
-11.1 绪论
--本章引言
-11.2 胺
--11.2.1
--11.2.2
--11.2.3.1
--11.2.3.2
--11.2.3.3
--11.2.3.4
-11.3 硝基化合物
-11.4 腈
-11.5 异腈
-11.6 重氮化合物
-11.7 偶氮化合物
-11.8 本章小结
-12.1 杂环化合物概述
--12.1概述
-12.2 吡咯、呋喃、噻吩
-12.3 吲哚 (苯并吡咯)
-12.4 吡啶
-12.5 喹啉、异喹啉 (苯并吡啶)
-12.6 含氧六元杂环
-12.7 多杂原子五元环、六元环介绍
-第十二章 杂环化合物--HW-第十二章章节测试题
-13.1 有机合成基础-part 1
-第十三章 有机化学专题--13.1 有机合成基础-part 1
-13.1 有机合成基础-part 2
-第十三章 有机化学专题--13.1 有机合成基础-part 2
-13.2 重排反应在实际有机合成中的应用
-13.3 碳水化合物-part 1
-13.3. 碳水化合物-part 2
--13.3.3.4 单糖的反应——醛糖的递升与递降反应及酮糖的特殊反应
-13.3. 碳水化合物-part 3
-13.3 碳水化合物-part 4
-13.4 氨基酸与多肽
-期中考试--二、 选择题
-期中考试--一、判断题
-期末考试--期末考试试题