当前课程知识点:有机化学 > 第五章 对映异构 > 5.3 含两个及多个不对称碳的化合物 > 5.3 含两个及多个不对称碳的化合物
在这一节中间我们重点介绍
含两个不对称碳
那么包括含两个相同不对称碳
和两个不同不对称碳
以及含有多个不对称碳的化合物
当一个分子中间
含有N个不对称碳原子的时候
那么它异构体数最多是2的N次方个
对于含有多个不对称碳原子的分子
它的fischer投影式的画法和前面很类似
也就是说轴向这些原子都是指向纸面里面
而横向这些原子是指出纸面
那么利用这种方式我们同样
能够画出它的fischer投影式来
这个时候上面的竖键两个原子
是指到纸的里面上
而横向的这四个原子或者原子基团
它是指出纸面上的
首先我们介绍含两个相同不对称碳化合物
对于这个化合物来说
它的二号碳和三号碳都是不对称碳
但是这两个不对称碳是完全相同的
这种分子它应该有三个异构体
首先我们分析一下
这三个异构体怎么画出来
我们画出它的fischer投影式
根据各种排列组合
我们能够画出它的四个fischer投影式来
经过分析我们可以发现
第三和第四这两个fischer投影式
实际上反映的是同一个结构
那么这样我们把第四个结构划掉
也就是说通过排除掉相同重复的结构之外
我们发现还有两个相同不对称碳的化合物
它有三个异构体
我们在分析这三个异构体时候
发现第一个异构体和第二个异构体
它是属于一个实物和镜像的关系
也就是说这两个异构体它们之间
是组成的一对对映异构体
对于前者来说和后者来说
它们两个都分别具有旋光性
而且这两个的旋光性的数值是大小相等
符号是相反的
它们之间是一对对映异构体
我们再看一下第三个异构体
和第一个 和第二个异构体之间
是什么关系
第三个异构体体和第一个异构体体之间
不是实物和镜像的关系
而第三个异构体和第二个异构体之间
也不是实物和镜像的关系
对于这种情况我们给一个名词
叫做非对映异构体
也就是说这个时候第三个异构体
和第一个异构体
以及第三个异构体和第二个异构体之间
都是非对映异构体的关系
要注意 非对映异构体它的性质是不同的
第三和第一之间 无论是熔点 沸点
它都是不同的
它的化学反应的性质也是不同的
所以这里面给大家引入了一个新的概念
叫做非对映异构体的概念
此外我们再看一看这第三个异构体
我们可以分析一下第三个异构体
有没有旋光性
从fischer投影式我们可以看出来
这第三个异构体分子中间
有一个经过二号碳和三号碳
垂直于这个轴向的一个平面
它把分子分成两个部分
这两个部分互为实物和镜像的关系
也就是说这个分子中间存在一个对称面
所以这个分子它的旋光度是零
也就是说它没有旋光度
这个分子我们叫它叫做内消旋体
请大家注意 内消旋体和外消旋体不一样
外消旋体是一对混合物
而内消旋体是单一化合物
外消旋体是一对混合物
他们两者的旋光值互相抵消
所以他没有旋光
而内消旋体是实际上分子中间
有一个对称面
它分子的这部分的旋光性
和这部分旋光性之间互相抵消
所以它的旋光度为零
这是我们所说的内消旋体的性质
还有一点需要提醒的
内消旋体和前面的另外两个异构体
就是互相形成对映异构体的
他们之间是非对映异构体的关系
所以它的性质和这一对对映异构体
是完全不一样的
好的 那么经过前面的介绍我们就发现
含有两个相同不对称碳的化合物
它应该有三个异构体
而这三个异构体中间有两个异构体之间
是互为实物和镜像的关系
这两者都有手性 都有旋光性
互为实物和镜像的关系
而第三个异构体和前面两个异构体之间
都是非对映异构体的关系
也就是他们不是实物和镜像的关系
而第三个异构体分子中间存在一个对称面
所以它是一个内消旋体
这时候请大家思考这么一个问题
我们在分析内消旋体的时候
因为分析出结构中间有一个对称面
所以我们认为它是没有
它这个结构是没有旋光性
我们看一下我们是如何分析出这个对称面
我们是基于它fischer投影式
根据fischer投影式我们发现
这分子中间存在一个对称面
所以这个分子的这部分和这部分
是实物和镜像关系
所以它的旋光性是互相抵消的
我们看一下fischer投影式
反映的是个什么情况
反映的是竖键都冲下
横键都冲上的这么一个结构
实际上它反映的是一个全重叠式
我们知道对于这个结构来说
二号碳和三号碳之间是一根单键
它是一个σ键
围绕这个σ键可以进行一个自由旋转
这个全重叠式是能量最高的
是大基团和大基团完全重叠的一种方式
它是很不占优势 能量很高的一个构象
那么实际上它倾向于发生扭转
即便扭转成交叉式以后
它的稳定性也会比全重叠式稳定
也就是全重叠式对于这个结构的构象
它没有代表性
那么我们看一看
如果一旦这个分子
围绕根碳碳单键发生了一个很小
即便是很小的一个扭转的话
那么这个时候这个σ对称面是否还存在
而一旦这个σ对称面不存在的话
那么这个分子是不是就有手性了
也就是说我们在推导的时候
推导它这个分子没有手性
这个推导是不是成立
有兴趣的同学可以参考相应的
高等有机化学
或者是有机化学一些更深的教材
来了解这方面的内容
第二部分我们介绍
含两个不同不对称碳的化合物
也就是分子中间含有的两个不对称碳
这两个不对称碳是不同的这么一个结构
好 含有两个不同不对称碳的化合物
它应该最多是有2的2次方
就是最多能有四个异构体
我们根据各种排列组合的方式
我们可以画出这四个异构体来
我们发现这四个异构体之间
是没有完全相同的
所以它是四个不同的四个异构体
而这四个异构体之间
是有互相的一个关联关系
我们看一下第一个异构体
和第二个异构体之间
是处于实物和镜像的关系
第一个异构体分子中间
既没有对称面 又没有对称中心
所以它有手性
而第二个异构体也是有手性
而且二者之间组成了一对对映异构体关系
我们再看一下第三个异构体
和第四个异构体
第三个异构体和第四个异构体
分子中间也是既没有对称面
又没有对称中心
所以第三个异构体有手性
第四个异构体也有手性
而且他们之间是处于实物和镜像的关系
此外我们再看一下
第一个异构体和第三个异构体
以及第一个异构体和第四个异构体
它们之间没有实物和镜像关系
所以他们之间是非对映异构体的关系
与此类似 第二个异构体和第三个之间
以及第二个异构体和第四个异构体之间
也是非对映异构体的关系
所以也就是说我们做一个小结
对于含有两个不同不对称碳的化合物来说
它具有四个异构体
这四个异构体形成两组
其中两两组成一组对映异构体
而两组之间都是非对映异构体的关系
这是含有两个不对称碳的化合物
它的一个异构体的情况
再继续往下学习之前
给大家介绍几个概念
那就是等价对映异位和非对映异位
这三个词通常在形容某些基团
比如说我们有时候会说
这两个基团是互相等价的
或者说这两个基团的关系是对映异位关系
或者是非对映异位关系
它通常在描述原子或者描述基团
我们先看第一个概念 叫做等价
比如说这个例子
我们有时候会说红色这个氢原子
和蓝色的氢原子是等价的
为什么说它们是等价呢
也就是说我们用相同的基团
比如说Y基团
分别去替代这个红的氢原子
或者是替代这个蓝色的氢原子
得到的两个结构
分别替代后得到两个结构
如果这两个结构是互相相同的分子
那么我们这时候就说
红的氢原子和蓝的氢原子
它们两者是互相等价的
它们是等价的质子
在核磁共振中间等价的质子是化学等价的
第二个概念想给大家介绍的
是对映异位的概念
比如说这个例子
我们说红的这个氢和蓝的氢
两者关键是对映异位
也就是说我们用相同的基团
比如说Y原子来替代红色这个氢原子
或者替代这个蓝色的氢原子
我们分别得到两个结构
如果这两个结构互为实物和镜像的关系
也就是说互为对映异构体的关系
那么这时候我们就称红的氢原子
和蓝色氢原子之间互为对映异位的质子
那么这是对映异位的概念
在讲第三个概念之前我们再讲一下
如果是一个分子中间
含有两个对映异位的原子或者基团的话
那么这个化合物称为
它是具有前手性的化合物
或者我们用这个潜来作为描述
比如说这个分子
这个分子中间这个碳原子
这个碳原子连着这个氢原子
和这个氢原子之间是互为
它们两个之间的关系是对映异位的关系
那么我们就说这个化合物
它是具有前手性的化合物
当其中的一个氢原子被替代以后
得到化合物是R构型的
那么这个原子我们叫它叫做pro-R的结构
如果相反 如果最后形成的结构
是一个S构型的话
那么我们就说他叫一个pro-S的结构
这是关于对映异位的两个原子关系
以及含有对映异位的原子和基团的化合物
我们通常称它为前手性 或者潜手性
而第三个需要给大家介绍的一个概念
叫做非对映异位
也就是说我们说这两个氢原子
是处于非对映异位
如果我们用相同的基团
来替代这两个原子的话
那么得到的两个结构
这两个结构之间关系是非对映异构体
那么这时候我们就说这两个原子
之间的关系是非对映异位关系
好 比如说第二个例子中间
这两个氢原子之间的关系
也是非对映异位关系
第三个例子中间的这两个氢原子
也是非对映异位关系
在发生化学反应的时候
非对映异位的质子它的反应速率是不一样
那么这样子我们在中间做了一个拓展
给大家介绍了等价的关系
和对映异位关系 以及非对映异位关系
第三部分要给大家介绍的
是含有多个不对称碳的化合物
前面已经提到了
含有N个不对称碳的化合物
它的异构体数最多是2的n次方个
也就是说含有多个不对称的化合物
它的异位数是非常多的
这里给大家介绍两个概念
就是如果有两个化合物
它除了一个碳原子之外
其他的碳原子的构型都完全相同
那么这个异构体我们称它为差向异构体
在对于含有多个不对称的化合物中间
我们只要掌握一个差向异构体的概念
所谓差向异构体是两个光学异构体中间
只有一个不对称碳它的构型相反
而其他的不对称碳的构型都完全相同
那么这种情况下
我们称这两个光学异构体为差向异构体
好 以上就是关于含有多个
不对称碳化合物它的旋光性的研究介绍
谢谢大家
-1.1 概论
--1.1.1 引言
-1.2 有机化学基本知识
-第一章 绪论--1.2 有机化学基本知识
-1.3 有机化合物命名的基本原则
-第一章 绪论--1.3 有机化合物命名的基本原则
-1.4 酸碱理论
-第一章 绪论--第一章章节测试题
-2.1 引言
-第二章 饱和烃:烷烃和环烷烃--2.1 引言
-2.2 烷烃——2.2.1 烷烃的构象
-第二章 饱和烃:烷烃和环烷烃--2.2 烷烃——2.2.1 烷烃的构象
-2.2 烷烃——2.2.2 烷烃的反应
-第二章 饱和烃:烷烃和环烷烃--2.2 烷烃——2.2.2 烷烃的反应
-2.3 环烷烃——2.3.1 引言
-第二章 饱和烃:烷烃和环烷烃--2.3 环烷烃——2.3.1 引言
-2.3 环烷烃——2.3.2 环烷烃的命名
-第二章 饱和烃:烷烃和环烷烃--2.3 环烷烃——2.3.2 环烷烃的命名
-2.3 环烷烃——2.3.3 环烷烃的构象
-第二章 饱和烃:烷烃和环烷烃--2.3 环烷烃——2.3.3 环烷烃的构象
-2.3 环烷烃——2.3.4 环烷烃的反应
-第二章 饱和烃:烷烃和环烷烃--2.3 环烷烃——2.3.4 环烷烃的反应
-第二章 饱和烃:烷烃和环烷烃--HW-第二章章节测试题
-3.1 不饱和烃的概述
-3.2. 烯烃的化学反应
-第三章 不饱和烃:烯烃、炔烃及二烯烃--3.2. 烯烃的化学反应
-3.3 炔烃的化学反应
-第三章 不饱和烃:烯烃、炔烃及二烯烃--3.3 炔烃的化学反应
-3.4 二烯烃——3.4.1 二烯烃的结构
-第三章 不饱和烃:烯烃、炔烃及二烯烃--3.4 二烯烃——3.4.1 二烯烃的结构
-3.4 二烯烃——3.4.2 二烯烃的化学反应
-第三章 不饱和烃:烯烃、炔烃及二烯烃--3.4 二烯烃——3.4.2 二烯烃的化学
-第三章 不饱和烃:烯烃、炔烃及二烯烃--HW-第三章章节测试题
-4.1 芳烃概论
--4.1 芳烃概论
-4.2 芳烃的分类和命名
-4.3 苯的物理性质
-4.4 苯的结构
-4.5 单环芳烃的化学性质
--4.5.5.6 Friedel-Crafts 烷基化反应
--4.5.5.7 Friedel-Crafts 酰基化反应
-4.6 芳环上亲电取代反应的定位效应
-4.7 稠环芳烃
-4.8 非苯芳烃及芳香性
-第四章 芳香烃--4.8 非苯芳烃及芳香性
-第四章 芳香烃--HW-第四章章节测试题
-5.1 手性和对称性
-第五章 对映异构--5.1 手性和对称性
-5.2 含一个不对称碳的化合物
-第五章 对映异构--5.2 含一个不对称碳的化合物
-5.3 含两个及多个不对称碳的化合物
-第五章 对映异构--5.3 含两个及多个不对称碳的化合物
-5.4 环状手性化合物
-第五章 对映异构--5.4 环状手性化合物
-5.5 其他不含不对称碳原子的手性化合物
-第五章 对映异构--5.5 其他不含不对称碳原子的手性化合物
-第五章 对映异构--HW-第五章章节测试题
-6.1 卤代烃的概述
--题目要求
-6.2 亲核取代反应
-第六章 卤代烃--6.2 亲核取代反应
-6.3 消除反应
-第六章 卤代烃--6.3 消除反应
-6.4 与金属的反应
-6.5 不饱和卤代烃
-第六章 卤代烃--HW-第六章章节测试题
-7.1 本章引言
-7.2 核磁共振谱
--7.2.2 核磁共振氢谱——7.2.2.4 氢谱的基本解析
-7.3 质谱
-7.4 红外光谱
--7.4.2 红外光谱与分子结构——7.4.2.1 特征官能团的红外吸收
-7.5 有机波谱综合解析
-第七章 波谱分析在有机化学中的应用--HW-第七章章节测试题
-8.1 引言
--8.1引言
-8.2 醇
-第八章 醇酚醚--8.2 醇
-8.3 酚
-第八章 醇酚醚--8.3 酚
-8.4 醚
-第八章 醇酚醚--8.4 醚
-第八章 醇酚醚--HW-第八章章节测试题
-9.1 引言
--9.1 引言
-第九章 醛和酮--9.1 引言
-9.2 醛、酮的物理性质
-第九章 醛和酮--9.2 醛、酮的物理性质
-9.3.1 醛、酮的反应概述
-9.3.2 醛、酮的亲核加成
-第九章 醛和酮--9.3.2 醛、酮的亲核加成
-9.3.3 醛、酮α-氢的反应
-第九章 醛和酮--9.3.3 醛、酮α-氢的反应
-9.3.4 醛、酮的氧化还原反应
-第九章 醛和酮--9.3.4 醛、酮的氧化还原反应
-9.4 α、β-不饱和醛、酮的化学反应
-第九章 醛和酮--9.4 α、β-不饱和醛、酮的化学反应
-9.5 醛、酮的制备
-第九章 醛和酮--HW-第九章章节测试
-10.1 概论
--10.1 概论
-10.2 羧酸的结构、分类和命名
-10.3 羧酸的物理性质和波谱特征
-10.4 羧酸的化学性质
-10.5 羧酸衍生物的结构与命名
-10.6 羧酸衍生物的物理性质和波谱特征
-10.7 羧酸衍生物的化学性质
-10.8 羟基酸的分类和命名
-10.9 羟基酸的化学性质
-10.10 β-二羰基化合物
-10.11 α-卤代酸及其衍生物
-10.12 羧酸的制备
-10.13 专题:油脂 蜡 磷脂
-11.1 绪论
--本章引言
-11.2 胺
--11.2.1
--11.2.2
--11.2.3.1
--11.2.3.2
--11.2.3.3
--11.2.3.4
-11.3 硝基化合物
-11.4 腈
-11.5 异腈
-11.6 重氮化合物
-11.7 偶氮化合物
-11.8 本章小结
-12.1 杂环化合物概述
--12.1概述
-12.2 吡咯、呋喃、噻吩
-12.3 吲哚 (苯并吡咯)
-12.4 吡啶
-12.5 喹啉、异喹啉 (苯并吡啶)
-12.6 含氧六元杂环
-12.7 多杂原子五元环、六元环介绍
-第十二章 杂环化合物--HW-第十二章章节测试题
-13.1 有机合成基础-part 1
-第十三章 有机化学专题--13.1 有机合成基础-part 1
-13.1 有机合成基础-part 2
-第十三章 有机化学专题--13.1 有机合成基础-part 2
-13.2 重排反应在实际有机合成中的应用
-13.3 碳水化合物-part 1
-13.3. 碳水化合物-part 2
--13.3.3.4 单糖的反应——醛糖的递升与递降反应及酮糖的特殊反应
-13.3. 碳水化合物-part 3
-13.3 碳水化合物-part 4
-13.4 氨基酸与多肽
-期中考试--二、 选择题
-期中考试--一、判断题
-期末考试--期末考试试题