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13.3.3.3 单糖的反应——氧化与还原反应在线视频

13.3.3.3 单糖的反应——氧化与还原反应

下一节:13.3.3.4 单糖的反应——醛糖的递升与递降反应及酮糖的特殊反应

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13.3.3.3 单糖的反应——氧化与还原反应课程教案、知识点、字幕

好 我们接着再来看这个单糖的反应

有一类非常重要的一类的反应

因为它是醛或者是酮 这是糖的一个特性

所以它能相应的被氧化

它能被多种的氧化剂

包括一些强的氧化剂

像高碘酸或者硝酸

还有一些弱的氧化剂

比如我们马上要提到的这个

Tollens试剂和Fehling试剂

能相应的被氧化

我们首先来看

这样一个单糖被Tollens试剂和Fehling试剂

氧化的这样一个过程

那我们在高中的化学大家就学过

相应的糖呢它能被Fehling试剂

Fehling试剂的组成是什么呢

大家一起来回忆一下

硫酸铜 酒石酸钠和氢氧化钠混合物

它跟Fehling试剂发生相应的氧化

这样一个反应呢

会导致这样一个二价铜离子

生成氧化亚铜 氧化亚铜是砖红色

所以大家通过这样一个反应

会将其运用在糖的结构的鉴定上

这是它的一个特性

同时这样一个糖还可以跟Tollens试剂进行相应的反应

Tollens试剂是什么呢

它其实就是银氨络合物

那在银氨络合物的反应中呢

我们发生的是相应的银镜反应

对吧 大家可能都做过这个反应

或者是观摩过这个反应

运气好的话 会做成非常漂亮这样一个银镜的产物

发生这样一个反应这是现象

最终糖 这个是葡萄糖它转化成什么呢

转化成了葡萄糖酸

也就是这个醛基被氧化成了羧基

这是相应的Tollens试剂和Fehling试剂弱氧化剂

氧化的这样一个产物

那从这我们可以引出一个概念

也就是我们所说的 还原糖

是这样规定的

凡是能被Tollens试剂和Fehling试剂这一类弱氧化剂

氧化的糖成为 还原糖

否则为非还原糖

那我问题就来了

那葡萄糖是醛糖

大家很可以理解

它很容易被Tollens试剂和Fehling试剂氧化

发生相应的反应

那么它肯定是还原糖 对吗

葡萄糖

甘露糖 刚刚说到了 它只是碳2位

跟葡萄糖是一个差向异构体

那么甘露糖也是醛糖

那我们可以说 它是还原糖

那酮糖 比如果糖它是还原糖还是非还原糖

从酮的这样一个结构来说

被这样弱氧化剂来氧化是比较难的

那在Tollens试剂和Fehling试剂的反应当中呢

如果仅仅是酮呢 它是无法被氧化的

但是酮糖这样一个结构

我们在差向异构化的反应当中 我们讲到

相应的酮糖在弱碱性的环境下

它能进行转化

转化平衡成为相应的一些醛糖

所以这也导致了酮羰基向醛糖这样一个转化过程

既然存在这样一个转化过程

比如果糖 它是酮糖

果糖在水溶解液中

碱性的水溶液中

它能逐步的 通过平衡

转化成为相应的甘露糖和葡萄糖

那么这就是醛糖

如果一旦转化成这样呢

那当然大家就知道了

它肯定是跟Tollens试剂和Fehling试剂

这类弱氧化剂是可以反应的

所以酮糖 也就是我们所说的

这样一个果糖 它还是还原糖

我们要注意它的关键点是什么

关键点就是 这些弱氧化剂它是碱性的试剂

就是Tollens试剂和Fehling试剂是碱性的试剂

还导致了酮羰基向醛羰基转化的这样一个过程

这样一个单糖 还可以被溴水氧化

溴水跟Fehling试剂和Tollens试剂最大的区别是

它是酸性试剂

所以这一类的弱氧化剂 这种酸性的试剂

在酸性的条件下 酮糖是不会向醛糖进行转化的

那么 溴水的氧化效果呢 只能对醛糖进行氧化

也就是说它只氧化相应的醛糖成糖酸的结构

在发生这样反应的过程中

一旦发生氧化反应以后 它的红褐色会褪去

所以这个现象也可以用做糖的鉴定

那生成的相应的糖酸这样一个结构呢

它其实这个直链是不太稳定的

进一步的这个酸跟碳链上羟基进行成酯的反应

形成这样一个内酯的结构

大家可以看到这上面有很多羟基

形成的这个稳定性就是根据它的稳定性

决定最后产物的一个结构

它能跟δ位的这样一个羟基

形成一个δ内脂 形成的是一个六元环

这是动力学的产物

进一步加热它会生成一个γ内酯

也就是说它跟γ位的

这是α位 β位 γ位 δ位

那么它如果是跟δ位形成内酯

这是动力学产物 这个六元环

加热以后它会

逐步变成γ内酯

这是一个稳定的热力学的产物

这是与溴水发生相应的氧化反应

生成的是这样两类型的产物

那么糖类化合物还可以被强氧化剂硝酸氧化

注意 硝酸是非常强的氧化剂

所以它不仅可以把这样一个醛基氧化成羧基

还可以把另一端6位的羟甲基

氧化成为相应的羧基

所以这样就形成了一个糖二酸的结构

那么糖二酸的结构非常容易发生内酯化

形成双内酯

大家可以看到这是一个D葡萄糖二酸

最后形成了双内酯的结构 一个二元并环的结构

这个反应经常可以用来作为糖构型的一个鉴定

生成的糖二酸是否有旋光性

这样一个构型来决定的

比如 如果一个丁醛糖A

被硝酸氧化后 它形成的产物没有旋光性

那么我们就可以推断出

A的两个羟基位于同侧 大家可以看一眼

假设是这样一个糖 它是具有旋光性的

如果它被氧化

那么它将氧化成为这样一个丁二酸的结构

那么这样一个丁二酸的结构是对称性的

所以它消失了它的旋光性

通过这样一个我们可以推断出它的构型的特征

两个羟基位于同侧

但硝酸不仅可以氧化醛糖 它也可以氧化酮糖

以D型这样一个果糖为例 通过硝酸的氧化

那么碳1位和碳2位之间的碳-碳键断裂

并进一步形成了这样一个羧酸的结构

同时端位的羟甲基也可以氧化成为羧基

这就形成了这样一个

少一个碳原子的糖二酸结构

那这样一个糖二酸也可以看做是

这个D型的树胶糖 醛糖直接被硝酸氧化

形成的这样一个产物

所以从这一个角度来说

我们也可以通过这样一个反应

来鉴定或者是区别不同的糖的构型

总结一下 酮糖在同样的条件下氧化

它导致的是碳1 碳2键的断裂

那这一个糖 我们也可以看做是D型的异木糖

它的氧化以后形成的产物

怎么说呢 因为它在断裂的氧化醛糖的过程中

我们形成了这样一个糖二酸的结构式

如果我们把它旋转一下 整个碳骨架旋转一下

那么它的结构就变成了 这样一个结构

这一个结构就跟D树胶糖二酸是一样的

所以 由于硝酸能同时氧化两个端位

这也给我们的这样一个构型鉴定

带来了可行的推断信息

由于单糖是多羟基的这样一个醛糖或者酮糖

那么它相应的也能被高碘酸进行氧化

高碘酸可以氧化邻二醇

也可以氧化α羟基的酮

那么碳-碳键会发生相应的断裂

一分子的糖 这是D型的葡萄糖

可以与五分子的这样一个高碘酸进行反应

断裂成为五分子的甲酸和一分子的甲醛

而相应的其它的这样一些多种类型的

构型不一样的D型的甘露糖

也可能发生相应的氧化断裂 形成同样的产物

由于单糖是多羟基醛和多羟基酮

那么它也能发生相应的还原反应

D型葡萄糖与硼氢化钠这个还原剂发生反应

那么端位的醛基变成了羟基

就产生了两个端位的羟甲基的结构

前面再氧化成糖二酸的时候 我们说过

两头的端位的官能团是一致的时候

它可以进行旋转

旋转产生的这一个等价物

它的构型看上去就不那么一致了

但实质上它们是等价物

那这样一个等价物我们可以看做是

这样一个D型的古洛糖经过还原形成的产物

那么对于果糖来说 D型的果糖这是个酮羰基

所以它在硼氢化钠的作用下

还原的时候两个面都可以被进攻

形成的是一对差向异构体

这一对差向异构体分别叫做

山梨醇和甘露醇

甘露醇也可以看做是D型的甘露糖

在硼氢化钠的作用下进行还原生成的

有机化学课程列表：

第一章 绪论

-1.1 概论

--1.1.1 引言

--1.1.2 如何学习有机化学

-1.2 有机化学基本知识

--1.2.1 有机化合物的特征

--1.2.2 有机化合物中的共价键

--1.2.3 有机化合物的分类

--1.2.4 有机化合物构造式的写法

-第一章 绪论--1.2 有机化学基本知识

-1.3 有机化合物命名的基本原则

--1.3.1 几个与命名相关的词

--1.3.2 系统命名的基本原则

--1.3.3 特殊情况的处理

-第一章 绪论--1.3 有机化合物命名的基本原则

-1.4 酸碱理论

--1.4.1 酸碱理论

-第一章 绪论--第一章章节测试题

第二章 饱和烃：烷烃和环烷烃

-2.1 引言

--2.1.1 饱和烃的概述

--2.1.2 通式、同系列和同分异构

-第二章 饱和烃：烷烃和环烷烃--2.1 引言

-2.2 烷烃——2.2.1 烷烃的构象

--2.2.1.1 Newman投影式及乙烷的构象

--2.2.1.2 丁烷的构象

--2.2.1.3 其他烷烃的构象

-第二章 饱和烃：烷烃和环烷烃--2.2 烷烃——2.2.1 烷烃的构象

-2.2 烷烃——2.2.2 烷烃的反应

--2.2.2.1 烷烃化学反应的概述

--2.2.2.2 烷烃的氧化、热解和异构化

--2.2.2.3a 甲烷的氯代反应

--2.2.2.3b 几个相关小专题

--2.2.2.3c 其他烷烃的卤代反应

-第二章 饱和烃：烷烃和环烷烃--2.2 烷烃——2.2.2 烷烃的反应

-2.3 环烷烃——2.3.1 引言

--2.3.1 环烷烃的概述

-第二章 饱和烃：烷烃和环烷烃--2.3 环烷烃——2.3.1 引言

-2.3 环烷烃——2.3.2 环烷烃的命名

--2.3.2 环烷烃的命名

-第二章 饱和烃：烷烃和环烷烃--2.3 环烷烃——2.3.2 环烷烃的命名

-2.3 环烷烃——2.3.3 环烷烃的构象

--2.3.3.1 环烷烃的稳定性

--2.3.3.2 环己烷的构象

--2.3.3.3 取代环己烷的构象

--2.3.3.4 十氢合萘的构型

-第二章 饱和烃：烷烃和环烷烃--2.3 环烷烃——2.3.3 环烷烃的构象

-2.3 环烷烃——2.3.4 环烷烃的反应

--2.3.4 环烷烃的化学反应

-第二章 饱和烃：烷烃和环烷烃--2.3 环烷烃——2.3.4 环烷烃的反应

-第二章 饱和烃：烷烃和环烷烃--HW-第二章章节测试题

第三章 不饱和烃：烯烃、炔烃及二烯烃

-3.1 不饱和烃的概述

--3.1 不饱和烃的概述

-3.2. 烯烃的化学反应

--3.2.1 烯烃化学反应概述

--3.2.2 催化氢化

--3.2.3 亲电加成

--3.2.4 氧化反应

--3.2.5 α-氢卤代

--3.2.6 聚合反应

--3.2.7 烯烃复分解

-第三章 不饱和烃：烯烃、炔烃及二烯烃--3.2. 烯烃的化学反应

-3.3 炔烃的化学反应

--3.3.1 炔烃化学反应概述

--3.3.2 酸性及炔氢的反应

--3.3.3 加成反应

--3.3.4 氧化还原反应及炔烃的聚合

-第三章 不饱和烃：烯烃、炔烃及二烯烃--3.3 炔烃的化学反应

-3.4 二烯烃——3.4.1 二烯烃的结构

--3.4.1.1 共轭效应超共轭效应

--3.4.1.2 分子轨道理论

--3.4.1.3 共振论

--3.4.1.4 共轭二烯烃的结构

--3.4.1.5 诱导效应与分子可极化性

-第三章 不饱和烃：烯烃、炔烃及二烯烃--3.4 二烯烃——3.4.1 二烯烃的结构

-3.4 二烯烃——3.4.2 二烯烃的化学反应

--3.4.2 二烯烃的化学反应

-第三章 不饱和烃：烯烃、炔烃及二烯烃--3.4 二烯烃——3.4.2 二烯烃的化学

-第三章 不饱和烃：烯烃、炔烃及二烯烃--HW-第三章章节测试题

第四章 芳香烃

-4.1 芳烃概论

--4.1 芳烃概论

-4.2 芳烃的分类和命名

--4.2.1 芳烃的分类

--4.2.2 单环芳烃的命名

-4.3 苯的物理性质

--4.3 苯的物理性质

-4.4 苯的结构

--4.4.1 苯的Kekule结构式

--4.4.2 实验得到的苯结构信息

--4.4.3 苯结构的解释

-4.5 单环芳烃的化学性质

--4.5.1 单环芳烃化学反应概述

--4.5.2 单环芳烃的加成反应

--4.5.3 氧化反应

--4.5.4 芳烃侧链的反应

--4.5.5.1 单环芳烃的亲电取代概论

--4.5.5.2 机理 为何取代而不是加成

--4.5.5.3 卤代反应

--4.5.5.4 硝化反应

--4.5.5.5 磺化反应

--4.5.5.6 Friedel-Crafts 烷基化反应

--4.5.5.7 Friedel-Crafts 酰基化反应

--4.5.5.8 氯甲基化反应

-4.6 芳环上亲电取代反应的定位效应

--4.6.1 芳环上取代基的定位效应——概述和分类

--4.6.2 定位效应的解释

--4.6.3 二取代苯的定位效应

--4.6.4 定位效应的应用

-4.7 稠环芳烃

--4.7.1 多环芳烃的分类

--4.7.2 萘的结构

--4.7.3.1 萘的取代反应

--4.7.3.2 萘的其他反应

-4.8 非苯芳烃及芳香性

--4.8.1 非苯芳烃

--4.8.2 芳香性

-第四章 芳香烃--4.8 非苯芳烃及芳香性

-第四章 芳香烃--HW-第四章章节测试题

第五章 对映异构

-5.1 手性和对称性

--5.1.1 偏振光和物质的旋光性

--5.1.2 旋光仪和比旋光度

--5.1.3 分子的手性和旋光性

-第五章 对映异构--5.1 手性和对称性

-5.2 含一个不对称碳的化合物

--5.2.1.1 D/L构型标记法

--5.2.1.2 R/S构型标记法

--5.2.2 Fischer投影式

--5.2.3 对映体和外消旋体

--5.2.4 潜手性、等价、对映异位、非对映异位

-第五章 对映异构--5.2 含一个不对称碳的化合物

-5.3 含两个及多个不对称碳的化合物

--5.3 含两个及多个不对称碳的化合物

-第五章 对映异构--5.3 含两个及多个不对称碳的化合物

-5.4 环状手性化合物

--5.4 环状手性化合物

-第五章 对映异构--5.4 环状手性化合物

-5.5 其他不含不对称碳原子的手性化合物

--5.5 其他不含不对称碳原子的手性化合物

-第五章 对映异构--5.5 其他不含不对称碳原子的手性化合物

-第五章 对映异构--HW-第五章章节测试题

-5.6 平面手性化合物

第六章 卤代烃

-6.1 卤代烃的概述

--6.1.1 卤代烃的分类

--6.1.2 卤代烃的命名

--6.1.3 卤代烃的物理性质

--题目要求

-6.2 亲核取代反应

--6.2.1 亲核取代反应的概述

--6.2.2.1 氧亲核试剂

--6.2.2.2 氮亲核试剂

--6.2.2.3 碳亲核试剂

--6.2.3 双分子取代反应

--6.2.4 单分子取代反应

--6.2.5 影响亲核取代反应的因素

-第六章 卤代烃--6.2 亲核取代反应

-6.3 消除反应

--6.3.1消除反应概述

--6.3.2双分子消除反应

--6.3.3单分子消除反应

--6.3.4消除反应与取代反应的竞争

-第六章 卤代烃--6.3 消除反应

-6.4 与金属的反应

--6.4.1与金属镁反应

--6.4.2与金属锂反应

--6.4.3与金属钠反应

-6.5 不饱和卤代烃

--6.5.1乙烯型卤代烯烃

--6.5.2 烯丙型卤代烯烃

-第六章 卤代烃--HW-第六章章节测试题

第七章 波谱分析在有机化学中的应用

-7.1 本章引言

--7.1.1 有机化合物结构鉴定的一般策略

--7.1.2 常用的波谱分析方法

-7.2 核磁共振谱

--7.2.1 核磁共振的基本原理

--7.2.2 核磁共振氢谱——7.2.2.1 化学位移

--7.2.2 核磁共振氢谱——7.2.2.2 偶合裂分

--7.2.2 核磁共振氢谱——7.2.2.3 积分面积

--7.2.2 核磁共振氢谱——7.2.2.4 氢谱的基本解析

-7.3 质谱

--7.3.1 质谱的基本原理

--7.3.2 质谱解析

-7.4 红外光谱

--7.4.1 红外光谱的基本原理

--7.4.2 红外光谱与分子结构——7.4.2.1 特征官能团的红外吸收

--7.4.2.2 影响吸收峰位置的因素

--7.4.3 红外光谱图解析

-7.5 有机波谱综合解析

--7.5 有机波谱综合 解析

-第七章 波谱分析在有机化学中的应用--HW-第七章章节测试题

第八章 醇酚醚

-8.1 引言

--8.1引言

-8.2 醇

--8.2.1醇的结构和命名

--8.2.2.1 醇的物理性质

--8.2.2.2 醇的波谱性质

--8.2.3 醇的化学性质概述

--8.2.3.1 醇的酸性：生成醇盐

--8.2.3.2 醇的碱性和亲核性

--8.2.3.3（1）醇的亲核取代反应：生成卤代烃

--8.2.3.3（2）醇的亲核取代反应：生成卤代烃

--8.2.3.4 醚的亲核取代反应：生成醚

--8.2.3.5 醇的消除反应：生成烯烃

--8.2.3.6 醇的氧化反应：生成醛酮

--8.2.3.7 邻二醇的氧化

--8.2.3.8 Pinacol 重排

--8.2.4醇的制备

-第八章 醇酚醚--8.2 醇

-8.3 酚

--8.3.1 酚的结构和命名

--8.3.2 酚的物理性质和波谱性质

--8.3.3.1酚的酸性

--8.3.3.2酚的颜色反应

--8.3.3.3酚的亲电取代反应

--8.3.3.4酚醚的合成

--8.3.3.5酚酯的合成

--8.3.3.6酚的氧化反应-生成醌

--8.3.4 酚的制备

-第八章 醇酚醚--8.3 酚

-8.4 醚

--8.4.1醚的结构和命名

--8.4.2醚的物理性质和波谱性质

--8.4.3.1 醚的弱碱性

--8.4.3.2 醚的氧化：生成过氧化物

--8.4.3.3 醚键的断裂

--8.4.3.4 Claisen重排

--8.4.3.5 环氧乙烷的开环反应

--8.4.4 醚的制备

-第八章 醇酚醚--8.4 醚

-第八章 醇酚醚--HW-第八章章节测试题

第九章 醛和酮

-9.1 引言

--9.1 引言

-第九章 醛和酮--9.1 引言

-9.2 醛、酮的物理性质

--9.2 醛、酮的物理性质

-第九章 醛和酮--9.2 醛、酮的物理性质

-9.3.1 醛、酮的反应概述

--9.3.1醛酮的反应概述

-9.3.2 醛、酮的亲核加成

--9.3.2.1 醛酮亲核加成反应概述

--9.3.2.2 含氧亲核试剂

--9.3.2.3 含硫亲核试剂

--9.3.2.4 含碳亲核试剂

--9.3.2.5 含氧亲核试剂

-第九章 醛和酮--9.3.2 醛、酮的亲核加成

-9.3.3 醛、酮α-氢的反应

--9.3.3.1 α-氢的酸性及酮式-烯醇式的转化

--9.3.3.2 卤代反应

--9.3.3.3 羟醛缩合反应

-第九章 醛和酮--9.3.3 醛、酮α-氢的反应

-9.3.4 醛、酮的氧化还原反应

--9.3.4.1 醛的氧化反应

--9.3.4.2 醛、酮的还原反应

--9.3.4.3 醛的歧化反应

-第九章 醛和酮--9.3.4 醛、酮的氧化还原反应

-9.4 α、β-不饱和醛、酮的化学反应

--9.4 α、β-不饱和醛、酮的化学反应

-第九章 醛和酮--9.4 α、β-不饱和醛、酮的化学反应

-9.5 醛、酮的制备

--9.5 醛、酮的制备

-第九章 醛和酮--HW-第九章章节测试

第十章 羧酸及其衍生物

-10.1 概论

--10.1 概论

-10.2 羧酸的结构、分类和命名

--10.2 羧酸的结构、分类和命名

-10.3 羧酸的物理性质和波谱特征

--10.3 羧酸的物理性质和波谱特征

-10.4 羧酸的化学性质

--10.4.1 酸性

--10.4.2 羧酸衍生物的生成

--10.4.3 羧酸的还原

--10.4.4 脱羧反应

--10.4.5 α-氢原子的卤代反应

--10.4.6 二元羧酸的反应

-10.5 羧酸衍生物的结构与命名

--10.5 羧酸衍生物的结构与命名

-10.6 羧酸衍生物的物理性质和波谱特征

--10.6 羧酸衍生物的物理性质和波谱特征

-10.7 羧酸衍生物的化学性质

--10.7.1 羧酸衍生物相互转化的亲核取代反应

--10.7.2 羧酸衍生物亲核取代反应活性的比较

--10.7.3 与金属有机化合物反应

--10.7.4 羧酸衍生物的还原反应

--10.7.5 酯缩合反应

--10.7.6 酰胺的酸碱性

--10.7.7 Hoffmann降级反应

--10.7.8 酰胺的脱水反应

-10.8 羟基酸的分类和命名

-- 10.8 羟基酸的分类和命名

-10.9 羟基酸的化学性质

--10.9.1 酸性

--10.9.2 脱水反应

--10.9.3 分解脱羧反应

-10.10 β-二羰基化合物

--10.10 β-二羰基化合物

-10.11 α-卤代酸及其衍生物

-- 10.11 α-卤代酸及其衍生物

-10.12 羧酸的制备

--10.12 羧酸的制备

-10.13 专题：油脂 蜡 磷脂

--10.13 专题：油脂 蜡 磷脂

第十一章 有机含氮化合物

-11.1 绪论

--本章引言

-11.2 胺

--11.2.1

--11.2.2

--11.2.3.1

--11.2.3.2

--11.2.3.3

--11.2.3.4

--12.2.3.5 季铵盐与季铵碱的反应

-11.3 硝基化合物

--11.3.1 硝基化合物的命名、结构和制备

--11.3.2 硝基化合物的化学性质

-11.4 腈

--11.4.1 腈的命名、结构和制备

--11.4.2 腈的化学性质

-11.5 异腈

--11.5.1 异腈的命名、结构和制备

--11.5.2 异腈的化学性质

-11.6 重氮化合物

--11.6.1 重氮化合物的结构

--11.6.2 芳基重氮盐的制备

--11.6.3 由芳基重氮盐制备芳基卤化物

--11.6.4 芳基重氮盐的还原

-11.7 偶氮化合物

--11.7 偶氮化合物

-11.8 本章小结

--11.8 本章小结

第十二章 杂环化合物

-12.1 杂环化合物概述

--12.1概述

-12.2 吡咯、呋喃、噻吩

--12.2.1 五元杂环的结构、命名与 物理性质

--12.2.2.1 吡咯的反应

--12.2.2.2 呋喃的反应

--12.2.2.3 噻吩的反应

--12.2.3 吡咯、呋喃、噻吩的合成

-12.3 吲哚 (苯并吡咯)

--12.3.1 吲哚及其亲电取代反应位

--12.3.2 吲哚的反应

--12.3.3 吲哚的合成

--12.3.4 吲哚衍生物

-12.4 吡啶

--12.4.1 吡啶性质

--12.4.2 吡啶的反应

--12.4.3 吡啶的合成

--12.4.4 吡啶衍生物的重要反应

-12.5 喹啉、异喹啉 (苯并吡啶)

--12.5.1.1 喹啉、异喹啉的亲电取代反应

--12.5.1.2 亲核反应

--12.5.1.3 氧化反应

--12.5.2 喹啉、异喹啉衍生物的合成

-12.6 含氧六元杂环

--12.6.1 吡喃酮

--12.6.2 α-吡喃酮和β-吡喃酮的合成

-12.7 多杂原子五元环、六元环介绍

--12.7.1 含二个杂原子的五元杂环

--12.7.2 含二个杂原子五元杂环的亲电取代反应

--12.7.3 含多个氮原子的六元环（嗪）

-第十二章 杂环化合物--HW-第十二章章节测试题

第十三章 有机化学专题

-13.1 有机合成基础-part 1

--13.1.1 有机合成概述

--13.1.2 逆合成分析与切断法

--13.1.3 含碳杂键化合物的切断法

--13.1.4 含芳香环化合物的切断

--13.1.5 有机化合物碳骨架的形成

-第十三章 有机化学专题--13.1 有机合成基础-part 1

-13.1 有机合成基础-part 2

--13.1.6 1,3-二官能团碳碳键的切断

--13.1.7 1,5-二官能团碳碳键的切断

--13.1.8 1,2-二官能团碳碳键的切断

--13.1.9 1,4-二官能团碳碳键的切断

--13.1.10 1,6-二官能团碳碳键的切断

--13.1.11 官能团转化及其他

--13.1.12 小结

-第十三章 有机化学专题--13.1 有机合成基础-part 2

-13.2 重排反应在实际有机合成中的应用

--13.2 重排反应在实际有机合成中的应用

-13.3 碳水化合物-part 1

--13.3.1 碳水化合物的概述

--13.3.2.1 单糖的构造式

-- 13.3.2.2 单糖的构型

-13.3. 碳水化合物-part 2

--13.3.3.1 单糖的反应——形成糖脎

--13.3.3.2 单糖的反应——差向异构化

--13.3.3.3 单糖的反应——氧化与还原反应

--13.3.3.4 单糖的反应——醛糖的递升与递降反应及酮糖的特殊反应

-13.3. 碳水化合物-part 3

--13.3.4.1 与单糖的环状结构相关的一些事实

--13.3.4.2 单糖环状结构的表示方法

--13.3.4.3 单糖的构象

-13.3 碳水化合物-part 4

--13.3.5.1 二糖的概述

--13.3.5.2 重要的二糖

-13.4 氨基酸与多肽

--13.4 氨基酸与多肽

构造、构型、构象

-构造、构型、构象

期末考试

-期中考试--二、 选择题

-期中考试--一、判断题

-期末考试--期末考试试题

13.3.3.3 单糖的反应——氧化与还原反应笔记与讨论

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