当前课程知识点：有机化学 >  第三章 不饱和烃：烯烃、炔烃及二烯烃 >  3.4 二烯烃——3.4.1 二烯烃的结构 >  3.4.1.1 共轭效应超共轭效应

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3.4.1.1 共轭效应超共轭效应在线视频

3.4.1.1 共轭效应超共轭效应

下一节:3.4.1.2 分子轨道理论

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3.4.1.1 共轭效应超共轭效应课程教案、知识点、字幕

在这个学习模块中间

我们再学习一个关于反应的

就是影响反应的因素

以及影响化合物结构因素的这么一些理论

也就是说通过影响化合物的结构和反应性

主要我们要考虑它的立体效应

以及它的电子效应

对于电子效应来说

比较常见的有诱导效应 共轭效应

和超共轭效应

在这个学习模块中间

我们重点学习共轭效应 以及超共轭效应

我们在介绍什么是共轭效应 之前

想向大家介绍一些事实

这些实验事实会告诉我们

像共轭二烯烃它有一些特殊的性质

我们看一下

有这么几个烯烃的异构体

它可以是这种累积的二烯烃

也可以是这种孤立的二烯烃

也可以是这种共轭的二烯烃

我们发现把这些不同异构体

进行催化加氢的时候

同样得到相同的烷烃

那么它催化加氢过程中间的氢化热是不同的

对于这种累积的二烯烃来说

它的氢化热最高

那么实际上就说明这种累积的二烯烃

它的活性是最高的

这个不是我们这一章讲的重点

我们重点关注后面这两种情况

也就是说对于普通的孤立的二烯烃来说

它的氢化热值是比较高的

而这种共轭的二烯烃

也就是说两个双键之间

只有一个单键这种二烯烃

它的氢化热值比较低

也就是说这种共轭的二烯烃

它的稳定性是比较强

而我们再看另外一个事实

对于共轭的二烯烃来说

它的这个碳碳单键

比如说我们 以1,3-丁二烯为例

它的这根单键的键长大概是146pm

这比普通的常见的碳碳单键的键长来说

是短了很多

也就是说它出现一定程度的

键长平均化的现象

那么这个时候我们就说

在这个体系中间存在着一个特殊的电子效应

我们叫它叫做共轭效应

好 那什么叫做共轭效应呢

从定义上来讲

共轭效应是共轭分子体系中间

一种特殊的非成键型的重叠

或者叫它叫做部分的重叠方式

这种重叠方式 它使分子更稳定

它使整个体系的内能更小

而且使键长趋于平均化这么一个效应

我们可以看一下1,3-丁二烯的例子

对于1,3-丁二烯来说

它碳1和碳2之间的p轨道是侧面重叠的

形成了一根双键

而碳3和碳4之间p轨道也侧面重叠

形成一个双键

但是这个p轨道的电子和这个p轨道电子

并不是定域

也就是并不是只固定在碳1和碳2之间

它通过碳2和碳3之间

有一定程度的重叠

我们叫它非成键的重叠或者部分重叠

导致它活动范围

不仅局限在碳1 碳2之间

还会分散到或者叫离域到

碳3和碳4之间

那么由于这种电子的离域

使体系的能量更低 体系更稳定

而同时也使碳2和碳3之间这根键

它有点倾向于双键

那么这种效应 我们叫它叫做共轭效应

也就是说它是通过一种非成键

重叠的方式导致一个电子离域

同时它使体系的能量降低

稳定性增高的这么一种效应

好 对于我们讲的这个共轭效应来说

可以根据不同方式来分类

我们可以根据非成键重叠的

电子云的类型来分析

比如说是π键和π键之间形成了共轭体系

还有就是p轨道和π键形成的共轭体系

比如说正离子 负离子

包括正离子 自由基 负离子

乃至于像氯上的p轨道

那么这些p电子都会和π键上的p轨道

在一起侧面重叠

形成一定的离域效果

那么这就是p轨道和π键之间的一个重叠

第二种我们可以根据共轭体系

所含的电子情况来分类

第一种是等电子共轭

所谓等电子共轭是它形成共轭体系的

轨道数和电子数是完全相同的

比如说我们这种1,3-丁二烯的体系

或者说这种烯丙型自由基的体系

第二种情况是多电子共轭

也就是说电子数是多于参与共轭的轨道数

比如说烯丙型的负离子

或者说这种氯原子或者卤原子

接在碳碳双键或者烯烃结构上面

这一类情况

第三种情况我们叫它缺电子共轭

也就是在这个体系中间

它的电子数是少于形成共轭体系的轨道数

比如说烯丙型的正离子

好 那么这就是共轭体系的分类情况

对于共轭体系来说它的传递是沿着共轭链

沿着很长的共轭链 共轭链有多长

它的扰动也会有多长

也就是说如果我在这个共轭链这一端

引入一个吸电子基团

那么它对共轭链的影响

会影响到共轭链的那一段

整个共轭体系的电子

都向吸电子基团所决定的方向来偏移

而在这个传递过程中间

它的减弱情况是非常小的

基本上理论上来说链有多长

它的影响就会有多远

而不会太受它的链的增长的影响

这是共轭效应的一个传递

那么共轭效应它在这个共轭体系中间

连入了不同基团

它的共轭体系的扰动是不一样的

所以我们这里提一个共轭效应的强度

在讨论共轭效应的强度之前我们看一下

通常有两类的共轭效应

一种叫吸电子的共轭效应

也就是说当某一个基团

连到共轭体系上以后

它导致共轭体系上的电子云密度降低

那么就是说这个基团

就有吸电子的共轭效应

比如说常见的硝基 氰基 羧基 醛基

像酮羰基等等

这些基团是比较强的吸电子基团

它就会导致共轭体系

的π电子云的密度降低

那么这些取代基我们叫它

具有吸电子共轭效应的取代基

对于具有吸电子共轭效应的取代基来说

不同的基团 它的吸电子共轭效应强度不同

在分析这两类 它的一个强度的时候

通常我们要考虑它

相连的这个基团 它的Y原子

是不是处于同一个周期

例如我们在比较氧 氮 以及碳

这一些 具有吸电子效应的基团

它的吸电子共轭效应的强度

那么这时候由于氧原子 氮原子和碳原子

它们是处于同一周期

那么我们只要通过它的电负性

就可以得出结论来

在这三个原子中间氧的电负性最强

氮的电负性其次 碳的更次

也就是说氧的吸电子能力最强

它对这个共轭体系的扰动越强

那么它的吸电子的共轭效应是最强

氮的电负性弱一些

那么它对共轭体系的

一个电子云密度降低的扰动是弱一些

那么它的一个吸电子的共轭效应

就会弱一些

那么碳的吸电子一个共轭效应是最弱的

那么也就是说对于同一周期的

这些基团来说

我们只要简单地比较它的电负性

就能知道 只要是电负性强的基团连上去

那么它的吸电子共轭效应就比较强

这是一个比较简单的情况

那么下面我们看一下

如果我们在比较氧原子和硫原子

它的吸电子共轭效应的时候

这个时候就要注意了

氧原子和硫原子不是处在同一周期

它们两个是处在同一族

氧和共轭体系来形成共轭以后

氧给出的2p轨道

碳原子给出的也是2p轨道

2p轨道和2p轨道之间的形状很相近

所以它们之间的共轭效果很好

那么氧能够充分地吸电子

所以它的共轭效应的效果是很强的

而如果是硫就比较特殊了

硫给出的是3p轨道

而要和它形成共轭

或者说电子云 p电子云侧面重叠的

是一个2p轨道 碳给出的是一个2p轨道

2p轨道和3p轨道的轨道形状差别很大

也就是说2p轨道和3p轨道之间侧面重叠

形成的共轭体系它的共轭效果是很差的

也就是说硫 它即便能够和碳

形成共轭体系

那么它对共轭体系的影响

或者说扰动也比较差

也就是我们在比较硫和氧的时候可以发现

硫由于它是在不同的 和碳在不同周期

所以它的吸电子的共轭效应

效果是比较弱的

好 那么这是第一种情况

关于吸电子的共轭效应

第二种情况 也就是说连入这个基团

它会使共轭体系的电子云密度增加

那么这种基团我们叫它

具有给电子共轭效应的基团

也就是说这个体系中间

存在着给电子共轭效应

常见的一些具有给电子共轭效应的基团

包括各类氨基 以及羟基或者烷氧基等

这些基团特点是这个原子上面

就是说参与直接和共轭体系相连的

这些原子上面

都有一对未共用电子对

当这些原子和共轭体系相连的时候

这个未共用电子对就能够发生一定的离域

它能够给出共轭体系电子

那么导致共轭体系的电子云密度增加

所以我们称它是叫做给电子的共轭效应

对于给电子共轭效应来讲

来分析它的强度时

我们同样也要考虑它是否是同一周期

如果是同一周期

比如说我们像氮 氧 氟

像这些基团如果连在共轭体系上

我们再比较它给电子的一个能力的时候

我们只要很简单地考虑它的电负性

如果它电负性比较小

它给出电子能力就比较强

所以它给电子的共轭效应就比较强

它的电负性稍微强一点

那么它就不太容易给出这个电子

所以它的给电子的效应也就比较弱一些

那么我们通常用这种方式就可以比较了

而如果是同一族的话

也就是说它和碳原子不在同一周期的时候

那么一定要小心

它给出的p轨道是什么样的p轨道

如果它给出的是3p轨道的话

那么它和2p轨道

也就是和碳原子的2p轨道之间的

重叠效果是不好的

那么它一旦发生

给电子的共轭效应的话

它的给电子共轭效应的强度也不是很强的

好 对于共轭体系来说它有这么几个特点

一个体系中间如果存在一个共轭效应的话

那么这个体系它的几何特性来说

它具有共平面性

也就是说参与共轭的这些原子

它是在同一平面上

而且它还导致键长的平均化

尤其是一些形式上看起来像是单键的结构

它的键长更像双键

此外它还有电子特性

也就是说一旦形成共轭体系以后

它会影响分子的偶极矩

而且会导致它的极化度增加

此外从能量的角度来看

它体系的能量是降低的

整个体系的稳定性是增加的

再有它的化学反应有一定特点

这我们在后面讲化学反应的时候

会给大家再提到

以上介绍的是关于共轭效应的性质

那么还有一个我们要介绍的电子效应

叫做超共轭效应 什么是超共轭效应呢

请大家注意

超共轭效应不是一个超级的共轭效应

也就是说不是比共轭效应更强的效应

而是一个比较弱的效应

也就是说体系中间的共轭效应

通常对整个分子的它的一个结构

或者性质影响比较大

而超共轭效应对它的影响是弱了很多

好 我们先看一下 什么叫超共轭效应

超共轭效应从含义上来说

我们可以称它为是一种特殊的共轭效应

它是碳氢键 一个分子中间的它的碳氢键

和它相邻碳上的p轨道

或者是它的π键之间 发生一定程度上的

一个电子的离域

那么这个离域的效果

使整个体系变得更稳定

那么这个效应我们就叫它叫做超共轭效应

好 我们看一下

为什么会有超共轭效应

我们提到如果发生共轭效应的时候

通常这个轨道之间要比较像

对于碳氢键来说 碳采取的一般来说

像是一个sp3杂化轨道

对于氢它给出是1s轨道

1s轨道和sp3杂化轨道

在一起形成了这个成键的这么一个轨道

它的形状和p轨道有一定程度的相似

请注意 我这里只是说是一定程度的相似

而碳氢键和这个p轨道

有一定程度的一个平行

也就是说近似地看它是平行

这两个轨道它的形状有一定程度的相似

这两个轨道它的取向有一定程度的平行

所以p轨道和这个碳氢键之间

在一定程度上会发生电子的离域

那么这个离域就是我们所说的

碳氢键的一个σ键和p轨道之间

形成了一个超共轭效应

好 这就是发生超共轭效应的原因

与此类似 σ和π体系

也会类似地发生一个超共轭效应

超共轭效应它通常都是给电子效应

都是从碳氢键给出这个p轨道

它一个给电子效应

它的强度和相连的碳氢键的数目所相关的

如果相邻的碳原子上面

碳氢键能够和它形成超共轭效应的

碳氢键比较多

那么它的稳定性就比较强

它的稳定的效果就比较强

如果相邻的碳氢键比较少

那么它稳定的效果就比较差

所以根据这个 它的不同强度

我们可以解释碳正离子 碳负离子

以及自由基它的稳定性差别

例如我们可以知道一级的自由基

它能稳定这个p轨道的自由基未共用电子

就是一个孤立的电子它所处的p轨道

最多只有三个碳氢键

而对于二级的自由基来说

它最多能有六个碳氢键

而对于三级的自由基来说

它最多能有九个碳氢键

所以三级的自由基最稳定

二级的其次 一级的是最不稳定

以上是关于共轭效应和超共轭效应的介绍

谢谢大家

有机化学课程列表：

第一章 绪论

-1.1 概论

--1.1.1 引言

--1.1.2 如何学习有机化学

-1.2 有机化学基本知识

--1.2.1 有机化合物的特征

--1.2.2 有机化合物中的共价键

--1.2.3 有机化合物的分类

--1.2.4 有机化合物构造式的写法

-第一章 绪论--1.2 有机化学基本知识

-1.3 有机化合物命名的基本原则

--1.3.1 几个与命名相关的词

--1.3.2 系统命名的基本原则

--1.3.3 特殊情况的处理

-第一章 绪论--1.3 有机化合物命名的基本原则

-1.4 酸碱理论

--1.4.1 酸碱理论

-第一章 绪论--第一章章节测试题

第二章 饱和烃：烷烃和环烷烃

-2.1 引言

--2.1.1 饱和烃的概述

--2.1.2 通式、同系列和同分异构

-第二章 饱和烃：烷烃和环烷烃--2.1 引言

-2.2 烷烃——2.2.1 烷烃的构象

--2.2.1.1 Newman投影式及乙烷的构象

--2.2.1.2 丁烷的构象

--2.2.1.3 其他烷烃的构象

-第二章 饱和烃：烷烃和环烷烃--2.2 烷烃——2.2.1 烷烃的构象

-2.2 烷烃——2.2.2 烷烃的反应

--2.2.2.1 烷烃化学反应的概述

--2.2.2.2 烷烃的氧化、热解和异构化

--2.2.2.3a 甲烷的氯代反应

--2.2.2.3b 几个相关小专题

--2.2.2.3c 其他烷烃的卤代反应

-第二章 饱和烃：烷烃和环烷烃--2.2 烷烃——2.2.2 烷烃的反应

-2.3 环烷烃——2.3.1 引言

--2.3.1 环烷烃的概述

-第二章 饱和烃：烷烃和环烷烃--2.3 环烷烃——2.3.1 引言

-2.3 环烷烃——2.3.2 环烷烃的命名

--2.3.2 环烷烃的命名

-第二章 饱和烃：烷烃和环烷烃--2.3 环烷烃——2.3.2 环烷烃的命名

-2.3 环烷烃——2.3.3 环烷烃的构象

--2.3.3.1 环烷烃的稳定性

--2.3.3.2 环己烷的构象

--2.3.3.3 取代环己烷的构象

--2.3.3.4 十氢合萘的构型

-第二章 饱和烃：烷烃和环烷烃--2.3 环烷烃——2.3.3 环烷烃的构象

-2.3 环烷烃——2.3.4 环烷烃的反应

--2.3.4 环烷烃的化学反应

-第二章 饱和烃：烷烃和环烷烃--2.3 环烷烃——2.3.4 环烷烃的反应

-第二章 饱和烃：烷烃和环烷烃--HW-第二章章节测试题

第三章 不饱和烃：烯烃、炔烃及二烯烃

-3.1 不饱和烃的概述

--3.1 不饱和烃的概述

-3.2. 烯烃的化学反应

--3.2.1 烯烃化学反应概述

--3.2.2 催化氢化

--3.2.3 亲电加成

--3.2.4 氧化反应

--3.2.5 α-氢卤代

--3.2.6 聚合反应

--3.2.7 烯烃复分解

-第三章 不饱和烃：烯烃、炔烃及二烯烃--3.2. 烯烃的化学反应

-3.3 炔烃的化学反应

--3.3.1 炔烃化学反应概述

--3.3.2 酸性及炔氢的反应

--3.3.3 加成反应

--3.3.4 氧化还原反应及炔烃的聚合

-第三章 不饱和烃：烯烃、炔烃及二烯烃--3.3 炔烃的化学反应

-3.4 二烯烃——3.4.1 二烯烃的结构

--3.4.1.1 共轭效应超共轭效应

--3.4.1.2 分子轨道理论

--3.4.1.3 共振论

--3.4.1.4 共轭二烯烃的结构

--3.4.1.5 诱导效应与分子可极化性

-第三章 不饱和烃：烯烃、炔烃及二烯烃--3.4 二烯烃——3.4.1 二烯烃的结构

-3.4 二烯烃——3.4.2 二烯烃的化学反应

--3.4.2 二烯烃的化学反应

-第三章 不饱和烃：烯烃、炔烃及二烯烃--3.4 二烯烃——3.4.2 二烯烃的化学

-第三章 不饱和烃：烯烃、炔烃及二烯烃--HW-第三章章节测试题

第四章 芳香烃

-4.1 芳烃概论

--4.1 芳烃概论

-4.2 芳烃的分类和命名

--4.2.1 芳烃的分类

--4.2.2 单环芳烃的命名

-4.3 苯的物理性质

--4.3 苯的物理性质

-4.4 苯的结构

--4.4.1 苯的Kekule结构式

--4.4.2 实验得到的苯结构信息

--4.4.3 苯结构的解释

-4.5 单环芳烃的化学性质

--4.5.1 单环芳烃化学反应概述

--4.5.2 单环芳烃的加成反应

--4.5.3 氧化反应

--4.5.4 芳烃侧链的反应

--4.5.5.1 单环芳烃的亲电取代概论

--4.5.5.2 机理 为何取代而不是加成

--4.5.5.3 卤代反应

--4.5.5.4 硝化反应

--4.5.5.5 磺化反应

--4.5.5.6 Friedel-Crafts 烷基化反应

--4.5.5.7 Friedel-Crafts 酰基化反应

--4.5.5.8 氯甲基化反应

-4.6 芳环上亲电取代反应的定位效应

--4.6.1 芳环上取代基的定位效应——概述和分类

--4.6.2 定位效应的解释

--4.6.3 二取代苯的定位效应

--4.6.4 定位效应的应用

-4.7 稠环芳烃

--4.7.1 多环芳烃的分类

--4.7.2 萘的结构

--4.7.3.1 萘的取代反应

--4.7.3.2 萘的其他反应

-4.8 非苯芳烃及芳香性

--4.8.1 非苯芳烃

--4.8.2 芳香性

-第四章 芳香烃--4.8 非苯芳烃及芳香性

-第四章 芳香烃--HW-第四章章节测试题

第五章 对映异构

-5.1 手性和对称性

--5.1.1 偏振光和物质的旋光性

--5.1.2 旋光仪和比旋光度

--5.1.3 分子的手性和旋光性

-第五章 对映异构--5.1 手性和对称性

-5.2 含一个不对称碳的化合物

--5.2.1.1 D/L构型标记法

--5.2.1.2 R/S构型标记法

--5.2.2 Fischer投影式

--5.2.3 对映体和外消旋体

--5.2.4 潜手性、等价、对映异位、非对映异位

-第五章 对映异构--5.2 含一个不对称碳的化合物

-5.3 含两个及多个不对称碳的化合物

--5.3 含两个及多个不对称碳的化合物

-第五章 对映异构--5.3 含两个及多个不对称碳的化合物

-5.4 环状手性化合物

--5.4 环状手性化合物

-第五章 对映异构--5.4 环状手性化合物

-5.5 其他不含不对称碳原子的手性化合物

--5.5 其他不含不对称碳原子的手性化合物

-第五章 对映异构--5.5 其他不含不对称碳原子的手性化合物

-第五章 对映异构--HW-第五章章节测试题

-5.6 平面手性化合物

第六章 卤代烃

-6.1 卤代烃的概述

--6.1.1 卤代烃的分类

--6.1.2 卤代烃的命名

--6.1.3 卤代烃的物理性质

--题目要求

-6.2 亲核取代反应

--6.2.1 亲核取代反应的概述

--6.2.2.1 氧亲核试剂

--6.2.2.2 氮亲核试剂

--6.2.2.3 碳亲核试剂

--6.2.3 双分子取代反应

--6.2.4 单分子取代反应

--6.2.5 影响亲核取代反应的因素

-第六章 卤代烃--6.2 亲核取代反应

-6.3 消除反应

--6.3.1消除反应概述

--6.3.2双分子消除反应

--6.3.3单分子消除反应

--6.3.4消除反应与取代反应的竞争

-第六章 卤代烃--6.3 消除反应

-6.4 与金属的反应

--6.4.1与金属镁反应

--6.4.2与金属锂反应

--6.4.3与金属钠反应

-6.5 不饱和卤代烃

--6.5.1乙烯型卤代烯烃

--6.5.2 烯丙型卤代烯烃

-第六章 卤代烃--HW-第六章章节测试题

第七章 波谱分析在有机化学中的应用

-7.1 本章引言

--7.1.1 有机化合物结构鉴定的一般策略

--7.1.2 常用的波谱分析方法

-7.2 核磁共振谱

--7.2.1 核磁共振的基本原理

--7.2.2 核磁共振氢谱——7.2.2.1 化学位移

--7.2.2 核磁共振氢谱——7.2.2.2 偶合裂分

--7.2.2 核磁共振氢谱——7.2.2.3 积分面积

--7.2.2 核磁共振氢谱——7.2.2.4 氢谱的基本解析

-7.3 质谱

--7.3.1 质谱的基本原理

--7.3.2 质谱解析

-7.4 红外光谱

--7.4.1 红外光谱的基本原理

--7.4.2 红外光谱与分子结构——7.4.2.1 特征官能团的红外吸收

--7.4.2.2 影响吸收峰位置的因素

--7.4.3 红外光谱图解析

-7.5 有机波谱综合解析

--7.5 有机波谱综合 解析

-第七章 波谱分析在有机化学中的应用--HW-第七章章节测试题

第八章 醇酚醚

-8.1 引言

--8.1引言

-8.2 醇

--8.2.1醇的结构和命名

--8.2.2.1 醇的物理性质

--8.2.2.2 醇的波谱性质

--8.2.3 醇的化学性质概述

--8.2.3.1 醇的酸性：生成醇盐

--8.2.3.2 醇的碱性和亲核性

--8.2.3.3（1）醇的亲核取代反应：生成卤代烃

--8.2.3.3（2）醇的亲核取代反应：生成卤代烃

--8.2.3.4 醚的亲核取代反应：生成醚

--8.2.3.5 醇的消除反应：生成烯烃

--8.2.3.6 醇的氧化反应：生成醛酮

--8.2.3.7 邻二醇的氧化

--8.2.3.8 Pinacol 重排

--8.2.4醇的制备

-第八章 醇酚醚--8.2 醇

-8.3 酚

--8.3.1 酚的结构和命名

--8.3.2 酚的物理性质和波谱性质

--8.3.3.1酚的酸性

--8.3.3.2酚的颜色反应

--8.3.3.3酚的亲电取代反应

--8.3.3.4酚醚的合成

--8.3.3.5酚酯的合成

--8.3.3.6酚的氧化反应-生成醌

--8.3.4 酚的制备

-第八章 醇酚醚--8.3 酚

-8.4 醚

--8.4.1醚的结构和命名

--8.4.2醚的物理性质和波谱性质

--8.4.3.1 醚的弱碱性

--8.4.3.2 醚的氧化：生成过氧化物

--8.4.3.3 醚键的断裂

--8.4.3.4 Claisen重排

--8.4.3.5 环氧乙烷的开环反应

--8.4.4 醚的制备

-第八章 醇酚醚--8.4 醚

-第八章 醇酚醚--HW-第八章章节测试题

第九章 醛和酮

-9.1 引言

--9.1 引言

-第九章 醛和酮--9.1 引言

-9.2 醛、酮的物理性质

--9.2 醛、酮的物理性质

-第九章 醛和酮--9.2 醛、酮的物理性质

-9.3.1 醛、酮的反应概述

--9.3.1醛酮的反应概述

-9.3.2 醛、酮的亲核加成

--9.3.2.1 醛酮亲核加成反应概述

--9.3.2.2 含氧亲核试剂

--9.3.2.3 含硫亲核试剂

--9.3.2.4 含碳亲核试剂

--9.3.2.5 含氧亲核试剂

-第九章 醛和酮--9.3.2 醛、酮的亲核加成

-9.3.3 醛、酮α-氢的反应

--9.3.3.1 α-氢的酸性及酮式-烯醇式的转化

--9.3.3.2 卤代反应

--9.3.3.3 羟醛缩合反应

-第九章 醛和酮--9.3.3 醛、酮α-氢的反应

-9.3.4 醛、酮的氧化还原反应

--9.3.4.1 醛的氧化反应

--9.3.4.2 醛、酮的还原反应

--9.3.4.3 醛的歧化反应

-第九章 醛和酮--9.3.4 醛、酮的氧化还原反应

-9.4 α、β-不饱和醛、酮的化学反应

--9.4 α、β-不饱和醛、酮的化学反应

-第九章 醛和酮--9.4 α、β-不饱和醛、酮的化学反应

-9.5 醛、酮的制备

--9.5 醛、酮的制备

-第九章 醛和酮--HW-第九章章节测试

第十章 羧酸及其衍生物

-10.1 概论

--10.1 概论

-10.2 羧酸的结构、分类和命名

--10.2 羧酸的结构、分类和命名

-10.3 羧酸的物理性质和波谱特征

--10.3 羧酸的物理性质和波谱特征

-10.4 羧酸的化学性质

--10.4.1 酸性

--10.4.2 羧酸衍生物的生成

--10.4.3 羧酸的还原

--10.4.4 脱羧反应

--10.4.5 α-氢原子的卤代反应

--10.4.6 二元羧酸的反应

-10.5 羧酸衍生物的结构与命名

--10.5 羧酸衍生物的结构与命名

-10.6 羧酸衍生物的物理性质和波谱特征

--10.6 羧酸衍生物的物理性质和波谱特征

-10.7 羧酸衍生物的化学性质

--10.7.1 羧酸衍生物相互转化的亲核取代反应

--10.7.2 羧酸衍生物亲核取代反应活性的比较

--10.7.3 与金属有机化合物反应

--10.7.4 羧酸衍生物的还原反应

--10.7.5 酯缩合反应

--10.7.6 酰胺的酸碱性

--10.7.7 Hoffmann降级反应

--10.7.8 酰胺的脱水反应

-10.8 羟基酸的分类和命名

-- 10.8 羟基酸的分类和命名

-10.9 羟基酸的化学性质

--10.9.1 酸性

--10.9.2 脱水反应

--10.9.3 分解脱羧反应

-10.10 β-二羰基化合物

--10.10 β-二羰基化合物

-10.11 α-卤代酸及其衍生物

-- 10.11 α-卤代酸及其衍生物

-10.12 羧酸的制备

--10.12 羧酸的制备

-10.13 专题：油脂 蜡 磷脂

--10.13 专题：油脂 蜡 磷脂

第十一章 有机含氮化合物

-11.1 绪论

--本章引言

-11.2 胺

--11.2.1

--11.2.2

--11.2.3.1

--11.2.3.2

--11.2.3.3

--11.2.3.4

--12.2.3.5 季铵盐与季铵碱的反应

-11.3 硝基化合物

--11.3.1 硝基化合物的命名、结构和制备

--11.3.2 硝基化合物的化学性质

-11.4 腈

--11.4.1 腈的命名、结构和制备

--11.4.2 腈的化学性质

-11.5 异腈

--11.5.1 异腈的命名、结构和制备

--11.5.2 异腈的化学性质

-11.6 重氮化合物

--11.6.1 重氮化合物的结构

--11.6.2 芳基重氮盐的制备

--11.6.3 由芳基重氮盐制备芳基卤化物

--11.6.4 芳基重氮盐的还原

-11.7 偶氮化合物

--11.7 偶氮化合物

-11.8 本章小结

--11.8 本章小结

第十二章 杂环化合物

-12.1 杂环化合物概述

--12.1概述

-12.2 吡咯、呋喃、噻吩

--12.2.1 五元杂环的结构、命名与 物理性质

--12.2.2.1 吡咯的反应

--12.2.2.2 呋喃的反应

--12.2.2.3 噻吩的反应

--12.2.3 吡咯、呋喃、噻吩的合成

-12.3 吲哚 (苯并吡咯)

--12.3.1 吲哚及其亲电取代反应位

--12.3.2 吲哚的反应

--12.3.3 吲哚的合成

--12.3.4 吲哚衍生物

-12.4 吡啶

--12.4.1 吡啶性质

--12.4.2 吡啶的反应

--12.4.3 吡啶的合成

--12.4.4 吡啶衍生物的重要反应

-12.5 喹啉、异喹啉 (苯并吡啶)

--12.5.1.1 喹啉、异喹啉的亲电取代反应

--12.5.1.2 亲核反应

--12.5.1.3 氧化反应

--12.5.2 喹啉、异喹啉衍生物的合成

-12.6 含氧六元杂环

--12.6.1 吡喃酮

--12.6.2 α-吡喃酮和β-吡喃酮的合成

-12.7 多杂原子五元环、六元环介绍

--12.7.1 含二个杂原子的五元杂环

--12.7.2 含二个杂原子五元杂环的亲电取代反应

--12.7.3 含多个氮原子的六元环（嗪）

-第十二章 杂环化合物--HW-第十二章章节测试题

第十三章 有机化学专题

-13.1 有机合成基础-part 1

--13.1.1 有机合成概述

--13.1.2 逆合成分析与切断法

--13.1.3 含碳杂键化合物的切断法

--13.1.4 含芳香环化合物的切断

--13.1.5 有机化合物碳骨架的形成

-第十三章 有机化学专题--13.1 有机合成基础-part 1

-13.1 有机合成基础-part 2

--13.1.6 1,3-二官能团碳碳键的切断

--13.1.7 1,5-二官能团碳碳键的切断

--13.1.8 1,2-二官能团碳碳键的切断

--13.1.9 1,4-二官能团碳碳键的切断

--13.1.10 1,6-二官能团碳碳键的切断

--13.1.11 官能团转化及其他

--13.1.12 小结

-第十三章 有机化学专题--13.1 有机合成基础-part 2

-13.2 重排反应在实际有机合成中的应用

--13.2 重排反应在实际有机合成中的应用

-13.3 碳水化合物-part 1

--13.3.1 碳水化合物的概述

--13.3.2.1 单糖的构造式

-- 13.3.2.2 单糖的构型

-13.3. 碳水化合物-part 2

--13.3.3.1 单糖的反应——形成糖脎

--13.3.3.2 单糖的反应——差向异构化

--13.3.3.3 单糖的反应——氧化与还原反应

--13.3.3.4 单糖的反应——醛糖的递升与递降反应及酮糖的特殊反应

-13.3. 碳水化合物-part 3

--13.3.4.1 与单糖的环状结构相关的一些事实

--13.3.4.2 单糖环状结构的表示方法

--13.3.4.3 单糖的构象

-13.3 碳水化合物-part 4

--13.3.5.1 二糖的概述

--13.3.5.2 重要的二糖

-13.4 氨基酸与多肽

--13.4 氨基酸与多肽

构造、构型、构象

-构造、构型、构象

期末考试

-期中考试--二、 选择题

-期中考试--一、判断题

-期末考试--期末考试试题

3.4.1.1 共轭效应超共轭效应笔记与讨论

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