当前课程知识点：有机化学 >  第三章 不饱和烃：烯烃、炔烃及二烯烃 >  3.4 二烯烃——3.4.2 二烯烃的化学反应 >  3.4.2 二烯烃的化学反应

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3.4.2 二烯烃的化学反应在线视频

3.4.2 二烯烃的化学反应

下一节:4.1 芳烃概论

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3.4.2 二烯烃的化学反应课程教案、知识点、字幕

这一节我们重点讨论的是

共轭二烯烃的化学反应

共轭二烯烃中间的两个碳碳双键

实际上是处于之间间隔一个单键

形成的是一个共轭体系

它除了有碳碳双键的化学反应性质之外

两个双键之间的互相影响

也会导致它有一些特殊的化学反应

我们从二烯烃的外层电子分布来看

它的电子云比较均匀地

分布在碳碳双键之间

而在二号碳和三号碳之间

也是一个电子云密度比较大的一个区域

所以对于丁二烯来说

它会被各种亲电试剂所进攻

发生亲电加成反应

这种亲电加成反应不仅仅

只会对局部的一个碳碳双键来发生反应

由于共轭链之间是互相影响的

所以它发生反应的时候

还有可能是沿着共轭链进行传递

有可能发生在共轭链的这端或者那端

来发生反应

也就是会发生一系列的共轭加成反应

这是我们从结构上来分析的

丁二烯或1,3-丁二烯

或者共轭的二烯烃它的反应的特点

下面我们分几种反应

来给大家分析一下

丁二烯 共轭丁二烯有哪一类反应

首先我们看最典型的亲电加成

常用的亲电试剂

比如说我们前面所见过的卤素

或者是卤代烷 我们以卤素为例

卤素和共轭二烯烃加成的时候

它可以针对其中的某一个双键进行加成

我们叫这个产物叫1,2-加成

也就是它在一号碳和二号碳之间

加入一个卤素分子

此外它还可以在共轭链的两端

在共轭链的这一端

以及共轭链的那一端发生加成反应

我们叫它1,4-加成

有时候也叫做共轭加成

因为它是沿着共轭链来进行的加成反应

我们叫它共轭加成

好 那么这是跟卤素的加成

类似的跟卤化氢也有类似的

有1,2-加成 加成在某一个双键上

或者是1,4-加成 加成在共轭链的两端

下面我们可以分析一下

我们以和氯化氢的加成为例

和氯化氢的加成首先是

和具有酸性的氢离子来加成

和氢离子加成以后

氢加在左边这个碳上

到最后形成了一个碳正离子

这个碳正离子它的电荷

可以均匀地分布在三个碳原子上

那么我们可以把这种烯丙型的碳正离子

它的真实结构 根据共振论

写出它的真实结构来

我们可以根据共振论写出它的极限式

那么就可以反映它的真实结构

它的极限式可以是正电荷在这个碳上

双键在这儿的

或者是双键在这儿 正电荷在这儿

那么有这两种极限式

那么也就是说对于这种烯丙型的正离子

它的二号碳上或者是四号碳上

都有一定程度的带正电荷的性质

那么在进一步发生反应

被氯负离子进攻的时候

它有可能进攻二号碳 也可能进攻四号碳

如果进攻二号碳

那么就得到了这么一个1,2-加成的产物

如果进攻四号碳

那么最后就得到这么一个1,4-加成的产物

1,2-加成的产物主要是在温度比较低

或者反应时间比较短的时候得到这个产物

这个产物我们叫它叫动力学控制产物

而1,4-加成的产物

通常是在温度比较高

或者反应时间比较长的时候

得到的这种产物

所以我们叫它叫热力学控制产物

对于共轭二烯烃来说

它的1,4-加成和1,2-加成

分别是一个热力学控制的反应

和动力学控制的反应

从它的反应能线图中

我们可以很清晰地看出

这两个反应竞争过程的一个特点

例如我们可以以1,3-丁二烯为例

1,3-丁二烯和氢加成以后

得到一个烯丙型的正离子

这是它的一个反应中间体

这个烯丙型的正离子

可以发生1,2-加成反应

1,2-加成反应是个比较快的

能垒比较低的一个反应

但是它的产物的稳定性不够高

所以我们叫它叫做动力学控制产物

而对于1,4-加成产物来说

它的反应的活化能垒比较高

但是最后得到的产物

是个含有比较多取代基的烯烃

所以它是一个比较稳定的产物

我们叫它叫做热力学控制产物

所以这个反应来说

它得到的反应中间体是完全相同的

但是它最后经过这么一个能垒比较低

但是产物不太稳定的1,2-加成

还是经过能垒比较高

但是产物比较稳定的1,4-加成

就取决于你进行反应的条件

如果反应温度比较低

反应时间比较短

在比较快的时间内来检测产物的话

那么主要得到的是一二加成产物

也就是说动力学控制的产物

如果你的反应温度比较高

反应时间比较长的话

那么主要是发生的1,4-加成

你得到的是热力学控制的产物

好 那么这就是我们给大家分析的

对于共轭二烯烃被亲电试剂所进攻的时候

它有可能发生1,2-加成

也有可能发生1,4-加成

对于共轭二烯烃另外一个很重要的反应

就是容易发生聚合反应

这个聚合反应和前面说的1,4-反应

和共轭反应很类似

它在共轭链的两端发生反应

在共轭链的两端发生反应

最后变成一个含有双键的

长链状的结构

这是我们在日常生活中间

经常见的各类橡胶

例如像天然橡胶 像氯丁橡胶

丁苯橡胶等这些橡胶

都是类似于这种共轭的二烯烃聚合以后

得到的相应产物

关于橡胶的一些有趣的知识

大家可以参考助教同学他们的讨论

共轭二烯烃最重要的一个反应

是Diels-Alder反应

这是一个非常著名的人名反应

是在1928年发现的

最早时候发现是一个共轭二烯烃的结构

和顺丁烯二酸酐在20度的时候会发生反应

得到沉淀

实际上利用这个反应可以用来鉴别

这种共轭二烯烃的结构

这个反应的机理是一个比较特殊的机理

在反应发生的时候

共轭二烯烃和一个烯烃在一起

经过了一个新键的形成和旧键的断裂

同时进行的反应过渡态

只有一个反应过渡态

而没有中间体的过程

最后得到产物

也就是说如果我们画这个反应的能线图

它只是经过一个能量最高的过渡态

而后就得到产物了

没有经过反应的中间体这么一个过程

所以它是我们称之为协同反应的过程

它的新键形成和旧键断裂

都在这个环状过渡态中间

能量最高的环状过渡态的时候 一步进行

所以我们称它为协同过程

在这个反应中间我们通常称共轭二烯烃

我们称它为双烯体

而和共轭二烯烃发生反应的烯烃

我们叫它叫做亲双烯体

双烯体和亲双烯体在一起

通常都可以发生这么一个四加二的

我们叫四加二的Diels-Alder反应

但是在发生Diels-Alder的反应的时候

对它的双烯体和亲双烯体的结构

通常有一定的要求

对于反应物的要求是这样子的

一般来说要求双烯体

采取S-顺的构象

比如说像这几个构象

它们的双键都是对于这个单键来说

都是一个顺的构象

所以通常是S-顺的构象

而像这种S-反的构象

针对这个双键是反式的构象

这两种结构是不能参加反应的

而对于双烯体来说还有一个要求

就是要求它的一位和四位上

它的取代基位阻比较小

像这个位阻比较大的一般不太容易反应

而这个例子 一位和四位的位阻

没有什么位阻

那么它很容易发生反应

而对于双烯体来说

通常双烯体上带有给电子的取代基

而亲双烯体上带有吸电子取代基的时候

这样是比较有利于反应

所以我们比较常见的双烯体

都是这些上面带有给电子基的情况

而对于常见的亲双烯体

这些都带有吸电子基的情况

这个是我们所提的对于反应的

反应物 无论是双烯体也好

或者亲双烯体也好 有一个要求

第二点要给大家讲的

对于Diels-Alder的反应来说

它有一个特点

它有区域选择性和立体专一性

所谓的区域选择性是

例如我们看这两个例子

这个双烯体和亲双烯体在一起反应

它反应可以是这个双烯体

和这个双烯体直接反应

那么这时候它两个取代基

是处在邻位的方式

它也可以是这个双烯体

和这个亲双烯体在另外一种方向发生反应

最后得到的产物是一个间位的产物

对于Diels-Alder的反应来说

不是两个反应都能进行

它有一个选择性

也就是你最后得到产物的两个取代基

处于邻位或者对位是占优势

这种两个取代基在间位的不占优势

另外一个例子也是

像这种两个取代基在间位的

它通常是不占优势的

这是关于反应的选择性

第二个是它反应具有立体专一性

发生反应的时候

对于烯烃它取代基的顺反关系是不变的

例如这个亲双烯体这种烯烃

它原来是一个反型的

那么发生反应以后最后得到这个六元环

它的取代基也是处在反型的关系

所以它之间的一个反型的关系是不变的

与此同时它得到产物还是以内型为主

这是它一个立体选择性的第二点

第一点是顺反关系不变

第二点是产物以内型为主

那么在讲内型为主之前

先给大家介绍一个概念

什么是叫内型

而与内型所对应的就是外型

我们先看一下这两个异构体

通常我们说这个异构体叫内型

这个异构体叫外型

或者说这个异构体的羟基

是处在内型的位置

而这个异构体中间羟基是处在外型的位置

那么为什么前面的异构体

我们说是在内型的位置呢

我们看一下 这个取代基羟基

我们以这个取代基所在这个环平面

为参考平面

与这个平面相连的有一个短的桥

和一个长的桥

如果这个取代基和这个长的桥

离得比较近 我们就称它为内型

二这个例子我们看一下

还是以这个取代基所在的这个环平面

作为参考平面

这个时候这个取代基是和断桥

离得比较相近

所以我们称他为外型

这就是内型和外型的定义

那么在发生Diels-Alder反应的时候

它的产物 这个取代基这个方向

主要是离长桥比较近

而不是离这个短桥比较近

所以离长桥比较近

所以它是以内型为主

好 那么最后一点需要给大家提示的是

Diels-Alder反应是可逆的

它可以由双烯体和亲双烯体

经过一个能量最高的反应过渡态以后

得到这么一个六元环的结构

那么也可以在温度较高的时候

从这个含有一个双键的六元环结构逆回去

得到一个双键结构

得到一个二烯烃的结构和一个双键结构

所以说这个反应是可逆的

以上介绍的就是二烯烃

重点是共轭二烯烃的化学反应

谢谢大家

第三周的学习结束了

在这一周的学习中间

我们学习了不饱和烃

包括烯烃 炔烃和二烯烃

烯烃 炔烃 二烯烃

它们的共同特点是

它们都含有一个富含电子的碳碳双键

或者是碳碳三键的部位

那么它反应一个重要动力

就是一些缺电子的试剂

我们称它为亲电试剂

能够进攻这个区域

而另外一个特点

它是含有一个非常不稳定的

一个比较弱的π键

这个π键可以打开 变成两根σ键

所以它的一个很重要的特点是

能够发生一个加成反应

所以对于不饱和烃来说

它的亲电加成是它很重要的一个核心反应

那么除此之外

对于烯烃 炔烃和二烯烃来说

还有一些其他的反应

而在这一章节中间

我们很重要还学了几个理论

包括我们重点的电子效应的几个理论

包括共轭效应 超共轭效应

与此同时我们还给大家

介绍了共振论的一些基本知识

以及分子轨道的一些基本知识

希望各位同学在分析结构的基础上

对各类反应进行总结 进行归纳

我们这一章的学习结束了

谢谢大家

有机化学课程列表：

第一章 绪论

-1.1 概论

--1.1.1 引言

--1.1.2 如何学习有机化学

-1.2 有机化学基本知识

--1.2.1 有机化合物的特征

--1.2.2 有机化合物中的共价键

--1.2.3 有机化合物的分类

--1.2.4 有机化合物构造式的写法

-第一章 绪论--1.2 有机化学基本知识

-1.3 有机化合物命名的基本原则

--1.3.1 几个与命名相关的词

--1.3.2 系统命名的基本原则

--1.3.3 特殊情况的处理

-第一章 绪论--1.3 有机化合物命名的基本原则

-1.4 酸碱理论

--1.4.1 酸碱理论

-第一章 绪论--第一章章节测试题

第二章 饱和烃：烷烃和环烷烃

-2.1 引言

--2.1.1 饱和烃的概述

--2.1.2 通式、同系列和同分异构

-第二章 饱和烃：烷烃和环烷烃--2.1 引言

-2.2 烷烃——2.2.1 烷烃的构象

--2.2.1.1 Newman投影式及乙烷的构象

--2.2.1.2 丁烷的构象

--2.2.1.3 其他烷烃的构象

-第二章 饱和烃：烷烃和环烷烃--2.2 烷烃——2.2.1 烷烃的构象

-2.2 烷烃——2.2.2 烷烃的反应

--2.2.2.1 烷烃化学反应的概述

--2.2.2.2 烷烃的氧化、热解和异构化

--2.2.2.3a 甲烷的氯代反应

--2.2.2.3b 几个相关小专题

--2.2.2.3c 其他烷烃的卤代反应

-第二章 饱和烃：烷烃和环烷烃--2.2 烷烃——2.2.2 烷烃的反应

-2.3 环烷烃——2.3.1 引言

--2.3.1 环烷烃的概述

-第二章 饱和烃：烷烃和环烷烃--2.3 环烷烃——2.3.1 引言

-2.3 环烷烃——2.3.2 环烷烃的命名

--2.3.2 环烷烃的命名

-第二章 饱和烃：烷烃和环烷烃--2.3 环烷烃——2.3.2 环烷烃的命名

-2.3 环烷烃——2.3.3 环烷烃的构象

--2.3.3.1 环烷烃的稳定性

--2.3.3.2 环己烷的构象

--2.3.3.3 取代环己烷的构象

--2.3.3.4 十氢合萘的构型

-第二章 饱和烃：烷烃和环烷烃--2.3 环烷烃——2.3.3 环烷烃的构象

-2.3 环烷烃——2.3.4 环烷烃的反应

--2.3.4 环烷烃的化学反应

-第二章 饱和烃：烷烃和环烷烃--2.3 环烷烃——2.3.4 环烷烃的反应

-第二章 饱和烃：烷烃和环烷烃--HW-第二章章节测试题

第三章 不饱和烃：烯烃、炔烃及二烯烃

-3.1 不饱和烃的概述

--3.1 不饱和烃的概述

-3.2. 烯烃的化学反应

--3.2.1 烯烃化学反应概述

--3.2.2 催化氢化

--3.2.3 亲电加成

--3.2.4 氧化反应

--3.2.5 α-氢卤代

--3.2.6 聚合反应

--3.2.7 烯烃复分解

-第三章 不饱和烃：烯烃、炔烃及二烯烃--3.2. 烯烃的化学反应

-3.3 炔烃的化学反应

--3.3.1 炔烃化学反应概述

--3.3.2 酸性及炔氢的反应

--3.3.3 加成反应

--3.3.4 氧化还原反应及炔烃的聚合

-第三章 不饱和烃：烯烃、炔烃及二烯烃--3.3 炔烃的化学反应

-3.4 二烯烃——3.4.1 二烯烃的结构

--3.4.1.1 共轭效应超共轭效应

--3.4.1.2 分子轨道理论

--3.4.1.3 共振论

--3.4.1.4 共轭二烯烃的结构

--3.4.1.5 诱导效应与分子可极化性

-第三章 不饱和烃：烯烃、炔烃及二烯烃--3.4 二烯烃——3.4.1 二烯烃的结构

-3.4 二烯烃——3.4.2 二烯烃的化学反应

--3.4.2 二烯烃的化学反应

-第三章 不饱和烃：烯烃、炔烃及二烯烃--3.4 二烯烃——3.4.2 二烯烃的化学

-第三章 不饱和烃：烯烃、炔烃及二烯烃--HW-第三章章节测试题

第四章 芳香烃

-4.1 芳烃概论

--4.1 芳烃概论

-4.2 芳烃的分类和命名

--4.2.1 芳烃的分类

--4.2.2 单环芳烃的命名

-4.3 苯的物理性质

--4.3 苯的物理性质

-4.4 苯的结构

--4.4.1 苯的Kekule结构式

--4.4.2 实验得到的苯结构信息

--4.4.3 苯结构的解释

-4.5 单环芳烃的化学性质

--4.5.1 单环芳烃化学反应概述

--4.5.2 单环芳烃的加成反应

--4.5.3 氧化反应

--4.5.4 芳烃侧链的反应

--4.5.5.1 单环芳烃的亲电取代概论

--4.5.5.2 机理 为何取代而不是加成

--4.5.5.3 卤代反应

--4.5.5.4 硝化反应

--4.5.5.5 磺化反应

--4.5.5.6 Friedel-Crafts 烷基化反应

--4.5.5.7 Friedel-Crafts 酰基化反应

--4.5.5.8 氯甲基化反应

-4.6 芳环上亲电取代反应的定位效应

--4.6.1 芳环上取代基的定位效应——概述和分类

--4.6.2 定位效应的解释

--4.6.3 二取代苯的定位效应

--4.6.4 定位效应的应用

-4.7 稠环芳烃

--4.7.1 多环芳烃的分类

--4.7.2 萘的结构

--4.7.3.1 萘的取代反应

--4.7.3.2 萘的其他反应

-4.8 非苯芳烃及芳香性

--4.8.1 非苯芳烃

--4.8.2 芳香性

-第四章 芳香烃--4.8 非苯芳烃及芳香性

-第四章 芳香烃--HW-第四章章节测试题

第五章 对映异构

-5.1 手性和对称性

--5.1.1 偏振光和物质的旋光性

--5.1.2 旋光仪和比旋光度

--5.1.3 分子的手性和旋光性

-第五章 对映异构--5.1 手性和对称性

-5.2 含一个不对称碳的化合物

--5.2.1.1 D/L构型标记法

--5.2.1.2 R/S构型标记法

--5.2.2 Fischer投影式

--5.2.3 对映体和外消旋体

--5.2.4 潜手性、等价、对映异位、非对映异位

-第五章 对映异构--5.2 含一个不对称碳的化合物

-5.3 含两个及多个不对称碳的化合物

--5.3 含两个及多个不对称碳的化合物

-第五章 对映异构--5.3 含两个及多个不对称碳的化合物

-5.4 环状手性化合物

--5.4 环状手性化合物

-第五章 对映异构--5.4 环状手性化合物

-5.5 其他不含不对称碳原子的手性化合物

--5.5 其他不含不对称碳原子的手性化合物

-第五章 对映异构--5.5 其他不含不对称碳原子的手性化合物

-第五章 对映异构--HW-第五章章节测试题

-5.6 平面手性化合物

第六章 卤代烃

-6.1 卤代烃的概述

--6.1.1 卤代烃的分类

--6.1.2 卤代烃的命名

--6.1.3 卤代烃的物理性质

--题目要求

-6.2 亲核取代反应

--6.2.1 亲核取代反应的概述

--6.2.2.1 氧亲核试剂

--6.2.2.2 氮亲核试剂

--6.2.2.3 碳亲核试剂

--6.2.3 双分子取代反应

--6.2.4 单分子取代反应

--6.2.5 影响亲核取代反应的因素

-第六章 卤代烃--6.2 亲核取代反应

-6.3 消除反应

--6.3.1消除反应概述

--6.3.2双分子消除反应

--6.3.3单分子消除反应

--6.3.4消除反应与取代反应的竞争

-第六章 卤代烃--6.3 消除反应

-6.4 与金属的反应

--6.4.1与金属镁反应

--6.4.2与金属锂反应

--6.4.3与金属钠反应

-6.5 不饱和卤代烃

--6.5.1乙烯型卤代烯烃

--6.5.2 烯丙型卤代烯烃

-第六章 卤代烃--HW-第六章章节测试题

第七章 波谱分析在有机化学中的应用

-7.1 本章引言

--7.1.1 有机化合物结构鉴定的一般策略

--7.1.2 常用的波谱分析方法

-7.2 核磁共振谱

--7.2.1 核磁共振的基本原理

--7.2.2 核磁共振氢谱——7.2.2.1 化学位移

--7.2.2 核磁共振氢谱——7.2.2.2 偶合裂分

--7.2.2 核磁共振氢谱——7.2.2.3 积分面积

--7.2.2 核磁共振氢谱——7.2.2.4 氢谱的基本解析

-7.3 质谱

--7.3.1 质谱的基本原理

--7.3.2 质谱解析

-7.4 红外光谱

--7.4.1 红外光谱的基本原理

--7.4.2 红外光谱与分子结构——7.4.2.1 特征官能团的红外吸收

--7.4.2.2 影响吸收峰位置的因素

--7.4.3 红外光谱图解析

-7.5 有机波谱综合解析

--7.5 有机波谱综合 解析

-第七章 波谱分析在有机化学中的应用--HW-第七章章节测试题

第八章 醇酚醚

-8.1 引言

--8.1引言

-8.2 醇

--8.2.1醇的结构和命名

--8.2.2.1 醇的物理性质

--8.2.2.2 醇的波谱性质

--8.2.3 醇的化学性质概述

--8.2.3.1 醇的酸性：生成醇盐

--8.2.3.2 醇的碱性和亲核性

--8.2.3.3（1）醇的亲核取代反应：生成卤代烃

--8.2.3.3（2）醇的亲核取代反应：生成卤代烃

--8.2.3.4 醚的亲核取代反应：生成醚

--8.2.3.5 醇的消除反应：生成烯烃

--8.2.3.6 醇的氧化反应：生成醛酮

--8.2.3.7 邻二醇的氧化

--8.2.3.8 Pinacol 重排

--8.2.4醇的制备

-第八章 醇酚醚--8.2 醇

-8.3 酚

--8.3.1 酚的结构和命名

--8.3.2 酚的物理性质和波谱性质

--8.3.3.1酚的酸性

--8.3.3.2酚的颜色反应

--8.3.3.3酚的亲电取代反应

--8.3.3.4酚醚的合成

--8.3.3.5酚酯的合成

--8.3.3.6酚的氧化反应-生成醌

--8.3.4 酚的制备

-第八章 醇酚醚--8.3 酚

-8.4 醚

--8.4.1醚的结构和命名

--8.4.2醚的物理性质和波谱性质

--8.4.3.1 醚的弱碱性

--8.4.3.2 醚的氧化：生成过氧化物

--8.4.3.3 醚键的断裂

--8.4.3.4 Claisen重排

--8.4.3.5 环氧乙烷的开环反应

--8.4.4 醚的制备

-第八章 醇酚醚--8.4 醚

-第八章 醇酚醚--HW-第八章章节测试题

第九章 醛和酮

-9.1 引言

--9.1 引言

-第九章 醛和酮--9.1 引言

-9.2 醛、酮的物理性质

--9.2 醛、酮的物理性质

-第九章 醛和酮--9.2 醛、酮的物理性质

-9.3.1 醛、酮的反应概述

--9.3.1醛酮的反应概述

-9.3.2 醛、酮的亲核加成

--9.3.2.1 醛酮亲核加成反应概述

--9.3.2.2 含氧亲核试剂

--9.3.2.3 含硫亲核试剂

--9.3.2.4 含碳亲核试剂

--9.3.2.5 含氧亲核试剂

-第九章 醛和酮--9.3.2 醛、酮的亲核加成

-9.3.3 醛、酮α-氢的反应

--9.3.3.1 α-氢的酸性及酮式-烯醇式的转化

--9.3.3.2 卤代反应

--9.3.3.3 羟醛缩合反应

-第九章 醛和酮--9.3.3 醛、酮α-氢的反应

-9.3.4 醛、酮的氧化还原反应

--9.3.4.1 醛的氧化反应

--9.3.4.2 醛、酮的还原反应

--9.3.4.3 醛的歧化反应

-第九章 醛和酮--9.3.4 醛、酮的氧化还原反应

-9.4 α、β-不饱和醛、酮的化学反应

--9.4 α、β-不饱和醛、酮的化学反应

-第九章 醛和酮--9.4 α、β-不饱和醛、酮的化学反应

-9.5 醛、酮的制备

--9.5 醛、酮的制备

-第九章 醛和酮--HW-第九章章节测试

第十章 羧酸及其衍生物

-10.1 概论

--10.1 概论

-10.2 羧酸的结构、分类和命名

--10.2 羧酸的结构、分类和命名

-10.3 羧酸的物理性质和波谱特征

--10.3 羧酸的物理性质和波谱特征

-10.4 羧酸的化学性质

--10.4.1 酸性

--10.4.2 羧酸衍生物的生成

--10.4.3 羧酸的还原

--10.4.4 脱羧反应

--10.4.5 α-氢原子的卤代反应

--10.4.6 二元羧酸的反应

-10.5 羧酸衍生物的结构与命名

--10.5 羧酸衍生物的结构与命名

-10.6 羧酸衍生物的物理性质和波谱特征

--10.6 羧酸衍生物的物理性质和波谱特征

-10.7 羧酸衍生物的化学性质

--10.7.1 羧酸衍生物相互转化的亲核取代反应

--10.7.2 羧酸衍生物亲核取代反应活性的比较

--10.7.3 与金属有机化合物反应

--10.7.4 羧酸衍生物的还原反应

--10.7.5 酯缩合反应

--10.7.6 酰胺的酸碱性

--10.7.7 Hoffmann降级反应

--10.7.8 酰胺的脱水反应

-10.8 羟基酸的分类和命名

-- 10.8 羟基酸的分类和命名

-10.9 羟基酸的化学性质

--10.9.1 酸性

--10.9.2 脱水反应

--10.9.3 分解脱羧反应

-10.10 β-二羰基化合物

--10.10 β-二羰基化合物

-10.11 α-卤代酸及其衍生物

-- 10.11 α-卤代酸及其衍生物

-10.12 羧酸的制备

--10.12 羧酸的制备

-10.13 专题：油脂 蜡 磷脂

--10.13 专题：油脂 蜡 磷脂

第十一章 有机含氮化合物

-11.1 绪论

--本章引言

-11.2 胺

--11.2.1

--11.2.2

--11.2.3.1

--11.2.3.2

--11.2.3.3

--11.2.3.4

--12.2.3.5 季铵盐与季铵碱的反应

-11.3 硝基化合物

--11.3.1 硝基化合物的命名、结构和制备

--11.3.2 硝基化合物的化学性质

-11.4 腈

--11.4.1 腈的命名、结构和制备

--11.4.2 腈的化学性质

-11.5 异腈

--11.5.1 异腈的命名、结构和制备

--11.5.2 异腈的化学性质

-11.6 重氮化合物

--11.6.1 重氮化合物的结构

--11.6.2 芳基重氮盐的制备

--11.6.3 由芳基重氮盐制备芳基卤化物

--11.6.4 芳基重氮盐的还原

-11.7 偶氮化合物

--11.7 偶氮化合物

-11.8 本章小结

--11.8 本章小结

第十二章 杂环化合物

-12.1 杂环化合物概述

--12.1概述

-12.2 吡咯、呋喃、噻吩

--12.2.1 五元杂环的结构、命名与 物理性质

--12.2.2.1 吡咯的反应

--12.2.2.2 呋喃的反应

--12.2.2.3 噻吩的反应

--12.2.3 吡咯、呋喃、噻吩的合成

-12.3 吲哚 (苯并吡咯)

--12.3.1 吲哚及其亲电取代反应位

--12.3.2 吲哚的反应

--12.3.3 吲哚的合成

--12.3.4 吲哚衍生物

-12.4 吡啶

--12.4.1 吡啶性质

--12.4.2 吡啶的反应

--12.4.3 吡啶的合成

--12.4.4 吡啶衍生物的重要反应

-12.5 喹啉、异喹啉 (苯并吡啶)

--12.5.1.1 喹啉、异喹啉的亲电取代反应

--12.5.1.2 亲核反应

--12.5.1.3 氧化反应

--12.5.2 喹啉、异喹啉衍生物的合成

-12.6 含氧六元杂环

--12.6.1 吡喃酮

--12.6.2 α-吡喃酮和β-吡喃酮的合成

-12.7 多杂原子五元环、六元环介绍

--12.7.1 含二个杂原子的五元杂环

--12.7.2 含二个杂原子五元杂环的亲电取代反应

--12.7.3 含多个氮原子的六元环（嗪）

-第十二章 杂环化合物--HW-第十二章章节测试题

第十三章 有机化学专题

-13.1 有机合成基础-part 1

--13.1.1 有机合成概述

--13.1.2 逆合成分析与切断法

--13.1.3 含碳杂键化合物的切断法

--13.1.4 含芳香环化合物的切断

--13.1.5 有机化合物碳骨架的形成

-第十三章 有机化学专题--13.1 有机合成基础-part 1

-13.1 有机合成基础-part 2

--13.1.6 1,3-二官能团碳碳键的切断

--13.1.7 1,5-二官能团碳碳键的切断

--13.1.8 1,2-二官能团碳碳键的切断

--13.1.9 1,4-二官能团碳碳键的切断

--13.1.10 1,6-二官能团碳碳键的切断

--13.1.11 官能团转化及其他

--13.1.12 小结

-第十三章 有机化学专题--13.1 有机合成基础-part 2

-13.2 重排反应在实际有机合成中的应用

--13.2 重排反应在实际有机合成中的应用

-13.3 碳水化合物-part 1

--13.3.1 碳水化合物的概述

--13.3.2.1 单糖的构造式

-- 13.3.2.2 单糖的构型

-13.3. 碳水化合物-part 2

--13.3.3.1 单糖的反应——形成糖脎

--13.3.3.2 单糖的反应——差向异构化

--13.3.3.3 单糖的反应——氧化与还原反应

--13.3.3.4 单糖的反应——醛糖的递升与递降反应及酮糖的特殊反应

-13.3. 碳水化合物-part 3

--13.3.4.1 与单糖的环状结构相关的一些事实

--13.3.4.2 单糖环状结构的表示方法

--13.3.4.3 单糖的构象

-13.3 碳水化合物-part 4

--13.3.5.1 二糖的概述

--13.3.5.2 重要的二糖

-13.4 氨基酸与多肽

--13.4 氨基酸与多肽

构造、构型、构象

-构造、构型、构象

期末考试

-期中考试--二、 选择题

-期中考试--一、判断题

-期末考试--期末考试试题

3.4.2 二烯烃的化学反应笔记与讨论

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