当前课程知识点:有机化学 > 期末考试 > 期末考试--期末考试试题 > 5.6 平面手性化合物
手柄类化合物
实际上就是这么一个化合物
它是有一个平面型的结构
还带一个手柄
也就是说当手柄足够长的时候
分子就下面平面型的结构
它可以自由旋转
旋转是非常容易的
但如果一旦这个手柄不是特别长的话
那么它就很难围绕这个旋转就比较难
尤其是它结构中间再加了一个这种一个卡在
这儿的这么一个结构
所以它再旋转就比较难了
那么这时候就形成一个就用手性就能够把它卡
它可以卡在这个位置
它也可能卡在另外一个位置
那么这时候它就会形成了一种异构体
所以它有可能是被锁定在左边这种构象
或者锁定在右边的构象
那么就形成了手柄类的化合物
好的
对于手柄类化合物来讲
如果它的结构是一个不对称的话
比如说有这种取代基取代的话
那么他就有旋光性
也就是说比如说对于左边这个结构
我们是找不到它的任何的对称面或者对称中心
或者s4轴
所以它具有旋光性
它有一个和它处于实物和镜像关系的结构
好的
那么也就是说我们现在比较关心的是我们
怎么样来标记手柄化合物
也就是说对于手柄化合物来说
左边和右边这两个结构显然是不同的结构
我们怎么去把它标记出来
好的
怎么标记时候它是这样子
标记这个结构时候我们需要做两个事情
要做两个事情
第一个
我们要找到化合物的手性平面
第一个我们要干这个事情
什么叫化合物的手性平面
也就是说化合物中间你会找到一个平面
这个平面它能包含的原子尽量多
但又不是所有的原子
比如说我们可以找到这个平面
它尽量包含的原子尽量多
但是它又不是所有的原子
所以这个是我们要找到它的手性平面
好
找到手性平面以后
第二件事情就是要找导向原子
好所谓的导向原子
什么是导向原子
就是导向原子它有几个要求
第一个要求
它必须和手性平面上的原子直接相连
它要求是直接相连
第一点要求
第二个要求
它又是自己本身又在平面外面
它不能是平面上
我说直接相连
和溴都是在平面上直接相连
但它要求它是在平面外
第三个
所以我们看一下和平面的原子直接相连
而且它本身又是在平面外
那么这时候我们觉得我们怀疑我们可以估计
这个原子或者这个原子都有可能
那么除此之外
有第三条要求
第三条要求就是原子它要为连接至高优先级的
取代基的位置的最短的面外原子
我们先看一下什么叫高优先级
优先级高就是我们以前说的大基团
也就是说对于这个结构来说
这个溴是一个优先级比较高的大基团
那么也就是说刚才我们在找导向原子的时候
根据第一条和第二条原则
我们找到了标星号的
右边亚甲基和左边的亚甲基
那么通过第三条
我们就能判断出来它的导向原子
是右边的这个碳原子
因为它连的优先级的或者说我们说大基团这个溴
是比较近的
所以我们以这个作为导向基团来进行命名
好的
也就是说手笔柄化合物在命名的时候
我们一定要找到它的导向原子
通过导向原子我们来进行命名
而为了找导向原子
我们需要把分子的手性平面给它找到
那么首先手性平面找到以后你就知道
不在手性平面内的
又直接和手性平面上的碳原子相连的
而且它是离的优先基团大基团近的
那么这个原子我们它叫导向原子
好费劲好的
把导向原子找到以后
我们后面就可以干事情了
也就是说找到导向原子以后
我们沿着导向原子我们开始画线
这样子我们沿着导向原子开始画线
划线的方式是往从导向原子
沿着共价键去找这个基团
找向大的基团
那么
往下走的时候
沿着这画线
我们可能从导向原子出发
它可能往上走可能往下走
我们一定要找一个大的
往上走找到是碳原子
往下走找到的是氧原子
我们找大的优先去谈
我们往下走
往下走
那么氧只连了一个再下走
那么到了b以后
b它可以往上走
也可以往下走
但是往下走找到了基团优先级更大
但我再往下走
那么在走到c这个位点以后
它可以往左走一个往下走
往下走走的基团更大
所以我们画出来是这么一个在每一个分叉点
从原子出发的时候
在每一个分叉点你都要做选择的时候
就是找原子序数比较大的优先基团
那么我画出这个路径来
那么画出这个路径以后
我从导向原子的位置来进行观察
如果我画的路径它是一个逆时针的方向
路径的走的趋势是一个逆时针的方向
我们就它叫做S构型
而另外一种情况
如果我们再从导向集团开始出发
出发的时候判断我们先走的这条路
完到了又走到这儿
到这儿的时候他没有往上走
是往下走了
因为找大基团往下走
到这一点它不是往右走
就是往下走了
那么通过这一条线
我们发现走出来的这个从这个观察角度
从导向原子这个地方就观察角度发现它走的是
一个顺时针方向
我们就叫它叫做R
好的
所以左边这种构型叫做s构型
右边这个构型叫做R构型
而S构型和R构型都是相对于导向基团的
所以我们在它的右下角要加一个小的p
所以它是一个Rp和Sp
好的
那么这样子我们就把这种手柄化合物的构型
就标记出来了
这就是手柄化合物的标记
那么还有像这种环蕃化合物也是这样子
也很类似
所以我们也可以做类似的一个命名
那么这时候首先还是选手性平面
为什么选下面平面做手性平面
而不是选上面这个平面呢
因为下面这个平面选完以后
它所含的原子数比上面的原子数更多
所以我们选下面作为手性平面来进行分析
这个是我们做的手性平面
那么手性平面确定了以后
那么后面我们导向的原子
P原子也能够确定了
那么这样子我们就能够把它的构型做出相应的
标记了
好
手柄化合物给大家介绍完了
关于手柄化合物
它的构型的标记
也告诉完大家了
大家可以了解一下
-1.1 概论
--1.1.1 引言
-1.2 有机化学基本知识
-第一章 绪论--1.2 有机化学基本知识
-1.3 有机化合物命名的基本原则
-第一章 绪论--1.3 有机化合物命名的基本原则
-1.4 酸碱理论
-第一章 绪论--第一章章节测试题
-2.1 引言
-第二章 饱和烃:烷烃和环烷烃--2.1 引言
-2.2 烷烃——2.2.1 烷烃的构象
-第二章 饱和烃:烷烃和环烷烃--2.2 烷烃——2.2.1 烷烃的构象
-2.2 烷烃——2.2.2 烷烃的反应
-第二章 饱和烃:烷烃和环烷烃--2.2 烷烃——2.2.2 烷烃的反应
-2.3 环烷烃——2.3.1 引言
-第二章 饱和烃:烷烃和环烷烃--2.3 环烷烃——2.3.1 引言
-2.3 环烷烃——2.3.2 环烷烃的命名
-第二章 饱和烃:烷烃和环烷烃--2.3 环烷烃——2.3.2 环烷烃的命名
-2.3 环烷烃——2.3.3 环烷烃的构象
-第二章 饱和烃:烷烃和环烷烃--2.3 环烷烃——2.3.3 环烷烃的构象
-2.3 环烷烃——2.3.4 环烷烃的反应
-第二章 饱和烃:烷烃和环烷烃--2.3 环烷烃——2.3.4 环烷烃的反应
-第二章 饱和烃:烷烃和环烷烃--HW-第二章章节测试题
-3.1 不饱和烃的概述
-3.2. 烯烃的化学反应
-第三章 不饱和烃:烯烃、炔烃及二烯烃--3.2. 烯烃的化学反应
-3.3 炔烃的化学反应
-第三章 不饱和烃:烯烃、炔烃及二烯烃--3.3 炔烃的化学反应
-3.4 二烯烃——3.4.1 二烯烃的结构
-第三章 不饱和烃:烯烃、炔烃及二烯烃--3.4 二烯烃——3.4.1 二烯烃的结构
-3.4 二烯烃——3.4.2 二烯烃的化学反应
-第三章 不饱和烃:烯烃、炔烃及二烯烃--3.4 二烯烃——3.4.2 二烯烃的化学
-第三章 不饱和烃:烯烃、炔烃及二烯烃--HW-第三章章节测试题
-4.1 芳烃概论
--4.1 芳烃概论
-4.2 芳烃的分类和命名
-4.3 苯的物理性质
-4.4 苯的结构
-4.5 单环芳烃的化学性质
--4.5.5.6 Friedel-Crafts 烷基化反应
--4.5.5.7 Friedel-Crafts 酰基化反应
-4.6 芳环上亲电取代反应的定位效应
-4.7 稠环芳烃
-4.8 非苯芳烃及芳香性
-第四章 芳香烃--4.8 非苯芳烃及芳香性
-第四章 芳香烃--HW-第四章章节测试题
-5.1 手性和对称性
-第五章 对映异构--5.1 手性和对称性
-5.2 含一个不对称碳的化合物
-第五章 对映异构--5.2 含一个不对称碳的化合物
-5.3 含两个及多个不对称碳的化合物
-第五章 对映异构--5.3 含两个及多个不对称碳的化合物
-5.4 环状手性化合物
-第五章 对映异构--5.4 环状手性化合物
-5.5 其他不含不对称碳原子的手性化合物
-第五章 对映异构--5.5 其他不含不对称碳原子的手性化合物
-第五章 对映异构--HW-第五章章节测试题
-6.1 卤代烃的概述
--题目要求
-6.2 亲核取代反应
-第六章 卤代烃--6.2 亲核取代反应
-6.3 消除反应
-第六章 卤代烃--6.3 消除反应
-6.4 与金属的反应
-6.5 不饱和卤代烃
-第六章 卤代烃--HW-第六章章节测试题
-7.1 本章引言
-7.2 核磁共振谱
--7.2.2 核磁共振氢谱——7.2.2.4 氢谱的基本解析
-7.3 质谱
-7.4 红外光谱
--7.4.2 红外光谱与分子结构——7.4.2.1 特征官能团的红外吸收
-7.5 有机波谱综合解析
-第七章 波谱分析在有机化学中的应用--HW-第七章章节测试题
-8.1 引言
--8.1引言
-8.2 醇
-第八章 醇酚醚--8.2 醇
-8.3 酚
-第八章 醇酚醚--8.3 酚
-8.4 醚
-第八章 醇酚醚--8.4 醚
-第八章 醇酚醚--HW-第八章章节测试题
-9.1 引言
--9.1 引言
-第九章 醛和酮--9.1 引言
-9.2 醛、酮的物理性质
-第九章 醛和酮--9.2 醛、酮的物理性质
-9.3.1 醛、酮的反应概述
-9.3.2 醛、酮的亲核加成
-第九章 醛和酮--9.3.2 醛、酮的亲核加成
-9.3.3 醛、酮α-氢的反应
-第九章 醛和酮--9.3.3 醛、酮α-氢的反应
-9.3.4 醛、酮的氧化还原反应
-第九章 醛和酮--9.3.4 醛、酮的氧化还原反应
-9.4 α、β-不饱和醛、酮的化学反应
-第九章 醛和酮--9.4 α、β-不饱和醛、酮的化学反应
-9.5 醛、酮的制备
-第九章 醛和酮--HW-第九章章节测试
-10.1 概论
--10.1 概论
-10.2 羧酸的结构、分类和命名
-10.3 羧酸的物理性质和波谱特征
-10.4 羧酸的化学性质
-10.5 羧酸衍生物的结构与命名
-10.6 羧酸衍生物的物理性质和波谱特征
-10.7 羧酸衍生物的化学性质
-10.8 羟基酸的分类和命名
-10.9 羟基酸的化学性质
-10.10 β-二羰基化合物
-10.11 α-卤代酸及其衍生物
-10.12 羧酸的制备
-10.13 专题:油脂 蜡 磷脂
-11.1 绪论
--本章引言
-11.2 胺
--11.2.1
--11.2.2
--11.2.3.1
--11.2.3.2
--11.2.3.3
--11.2.3.4
-11.3 硝基化合物
-11.4 腈
-11.5 异腈
-11.6 重氮化合物
-11.7 偶氮化合物
-11.8 本章小结
-12.1 杂环化合物概述
--12.1概述
-12.2 吡咯、呋喃、噻吩
-12.3 吲哚 (苯并吡咯)
-12.4 吡啶
-12.5 喹啉、异喹啉 (苯并吡啶)
-12.6 含氧六元杂环
-12.7 多杂原子五元环、六元环介绍
-第十二章 杂环化合物--HW-第十二章章节测试题
-13.1 有机合成基础-part 1
-第十三章 有机化学专题--13.1 有机合成基础-part 1
-13.1 有机合成基础-part 2
-第十三章 有机化学专题--13.1 有机合成基础-part 2
-13.2 重排反应在实际有机合成中的应用
-13.3 碳水化合物-part 1
-13.3. 碳水化合物-part 2
--13.3.3.4 单糖的反应——醛糖的递升与递降反应及酮糖的特殊反应
-13.3. 碳水化合物-part 3
-13.3 碳水化合物-part 4
-13.4 氨基酸与多肽
-期中考试--二、 选择题
-期中考试--一、判断题
-期末考试--期末考试试题