当前课程知识点:有机化学 > 第二章 饱和烃:烷烃和环烷烃 > 2.2 烷烃——2.2.1 烷烃的构象 > 2.2.1.2 丁烷的构象
在研究丁烷构象的时候
我们重点探讨它围绕碳2
和碳3之间的σ键
进行自由旋转的时候
它产生的不同构象
那在这个研究过程中间
我们定义一个参数
这个参数叫做扭转角 也叫做二面角
就好象是碳1碳2和碳3所在的平面
以及碳2碳3和碳4
所在平面之间的夹角
随着这个扭转角从零度
逐渐增大到360度
我们看一下丁烷的构象
会发生什么样的变化
我们先从φ等于零度开始
当φ等于零度的时候
1号碳和4号碳都在同一个平面上
就是典型的重叠式
在这个重叠式中间两个大基团
1号碳和4号碳重叠在一起
当φ角逐渐增大
增大到60度的时候
1号位的甲基和3号位的甲基
它们之间交叉开来了
形成这么一种交叉式的结构
当φ角变成120度的时候
那么这个甲基继续旋转
旋转到和前面碳3上面的这个氢
保持一个重叠的位置
形成一个新的重叠式
继续进行旋转 围绕σ键继续旋转
那么这个4号碳的甲基又往下旋转
旋转到和1号碳的甲基
处在完全的交叉式的结构
而后φ角继续变化
变化到240度的时候 这个甲基
又和氢原子保持一个重叠式的结构
当φ角变化到300度的时候
4号碳的甲基和1号碳的甲基之间
又处在这么一个交叉式的结构
而当φ角变成360度
也就是旋转360度转一圈的时候
1号碳和4号碳的甲基又完全重叠
也就是说它的结构
是经历了从重叠式到交叉式
再到重叠式 再到交叉式
一直的一个循环变化的过程
但是这些重叠式中
这种重叠式和这种重叠式之间是不同的
在前面这个重叠式我们叫它全重叠式
也就是两个大基团距离是最近的
而后面这个重叠式我们叫它部分重叠式
也就是大基团是和小基团重叠在一起
同样的 对于这种交叉式
如果像这种交叉式
当φ角等于180度的时候
它的交叉式两个大基团是距离最远的位置
而像这种交叉式
两个大基团之间距离还比较近
那么这种不同的重叠式和不同的交叉式
我们给它不同的名称
比如说像这种两个大基团
距离比较近的交叉式
我们叫它叫邻交叉式
这种大基团和小基团在一起重叠的
我们叫部分重叠式
而这个大基团和大基团之间
距离远的交叉式我们叫它对交叉式
那么这就是我们分析出来
对于丁烷来说 围绕这个2号碳
和3号碳之间的σ键
进行自由旋转的时候
它的几个比较典型的构象
重点是在几个重叠式和几个交叉式
好 那么我们现在来分析一下
在这几个典型的构象中间
哪些构象的能量是比较高的
哪些构象是能量比较低的
我们可以把这个构象分成几大类
一类是像这种交叉式的结构
还有一类是重叠式的结构
那么我们通过前面乙烷的学习我们会知道
如果是处于这种重叠式的
那么它有一定的
无论是空间位置也好或者其他因素来讲
它们之间的能量都是比较高的
尤其是这种大基团和大基团之间的重叠
它的能量应该是最高的
我们可以预测对于这些构象来说
这种大基团和大基团之间的交叉
这种重叠式 它的能量是最高的
而这种大基团和小基团之间的重叠
尽管能量也比较高
但是没有这种大基团和大基团之间的
重叠式的能量高
那么我们可以大致推测它的能量
应该是在这个位置
而另外一种情况
就是这一些交叉式结构
这些交叉式结构还是有差别
像这种φ角等于180度的交叉式
它的两个大基团是距离最远的
而φ角等于60度的交叉式
它两个大基团之间还是有距离的
有一定的距离 比较近
那么我们可以推测像这种
两个大基团距离最远的
它应该是能量最低的
而两个大基团之间的距离比较近的
这个交叉式 它的能量
会比我们这种大基团距离远的能量
高一些
那么大致位置是在这儿
也就是说我们可以画出来
如果这个丁烷围绕着2号碳
和3号碳之间的σ键在不断旋转
也就是后面基团不断
在这旋转的过程中间
它会经历一个能量从最高
到一个局部比较低
再到一个能量比较高
再到能量比较低的这么一个能线图
所以我们可以把这个φ角
从0度到360度
整个能量变化过程画一个完整的能线图
那么就是这样一个能量变化趋势
从这个能量变化趋势我们可以看出来
全重叠式 我们后面这张图效果更好
如果是全重叠式它的能量是最高的
而这种对交叉式它的能量是最低的
那么也就是说对于丁烷来说
它最稳定的构象是这种
大基团处于对交叉式
或者说我们叫全交叉式这种结构
是它最稳定的构象
那么对于丁烷来说我们要画它的构象
它主要的或者大部分的状态下
都是处在这种1号碳和4号碳
这两个甲基处于全交叉式的一种构象
也就是说对于丁烷的构象
我们能够得到一个基本的了解
好 这就是丁烷的构象
-1.1 概论
--1.1.1 引言
-1.2 有机化学基本知识
-第一章 绪论--1.2 有机化学基本知识
-1.3 有机化合物命名的基本原则
-第一章 绪论--1.3 有机化合物命名的基本原则
-1.4 酸碱理论
-第一章 绪论--第一章章节测试题
-2.1 引言
-第二章 饱和烃:烷烃和环烷烃--2.1 引言
-2.2 烷烃——2.2.1 烷烃的构象
-第二章 饱和烃:烷烃和环烷烃--2.2 烷烃——2.2.1 烷烃的构象
-2.2 烷烃——2.2.2 烷烃的反应
-第二章 饱和烃:烷烃和环烷烃--2.2 烷烃——2.2.2 烷烃的反应
-2.3 环烷烃——2.3.1 引言
-第二章 饱和烃:烷烃和环烷烃--2.3 环烷烃——2.3.1 引言
-2.3 环烷烃——2.3.2 环烷烃的命名
-第二章 饱和烃:烷烃和环烷烃--2.3 环烷烃——2.3.2 环烷烃的命名
-2.3 环烷烃——2.3.3 环烷烃的构象
-第二章 饱和烃:烷烃和环烷烃--2.3 环烷烃——2.3.3 环烷烃的构象
-2.3 环烷烃——2.3.4 环烷烃的反应
-第二章 饱和烃:烷烃和环烷烃--2.3 环烷烃——2.3.4 环烷烃的反应
-第二章 饱和烃:烷烃和环烷烃--HW-第二章章节测试题
-3.1 不饱和烃的概述
-3.2. 烯烃的化学反应
-第三章 不饱和烃:烯烃、炔烃及二烯烃--3.2. 烯烃的化学反应
-3.3 炔烃的化学反应
-第三章 不饱和烃:烯烃、炔烃及二烯烃--3.3 炔烃的化学反应
-3.4 二烯烃——3.4.1 二烯烃的结构
-第三章 不饱和烃:烯烃、炔烃及二烯烃--3.4 二烯烃——3.4.1 二烯烃的结构
-3.4 二烯烃——3.4.2 二烯烃的化学反应
-第三章 不饱和烃:烯烃、炔烃及二烯烃--3.4 二烯烃——3.4.2 二烯烃的化学
-第三章 不饱和烃:烯烃、炔烃及二烯烃--HW-第三章章节测试题
-4.1 芳烃概论
--4.1 芳烃概论
-4.2 芳烃的分类和命名
-4.3 苯的物理性质
-4.4 苯的结构
-4.5 单环芳烃的化学性质
--4.5.5.6 Friedel-Crafts 烷基化反应
--4.5.5.7 Friedel-Crafts 酰基化反应
-4.6 芳环上亲电取代反应的定位效应
-4.7 稠环芳烃
-4.8 非苯芳烃及芳香性
-第四章 芳香烃--4.8 非苯芳烃及芳香性
-第四章 芳香烃--HW-第四章章节测试题
-5.1 手性和对称性
-第五章 对映异构--5.1 手性和对称性
-5.2 含一个不对称碳的化合物
-第五章 对映异构--5.2 含一个不对称碳的化合物
-5.3 含两个及多个不对称碳的化合物
-第五章 对映异构--5.3 含两个及多个不对称碳的化合物
-5.4 环状手性化合物
-第五章 对映异构--5.4 环状手性化合物
-5.5 其他不含不对称碳原子的手性化合物
-第五章 对映异构--5.5 其他不含不对称碳原子的手性化合物
-第五章 对映异构--HW-第五章章节测试题
-6.1 卤代烃的概述
--题目要求
-6.2 亲核取代反应
-第六章 卤代烃--6.2 亲核取代反应
-6.3 消除反应
-第六章 卤代烃--6.3 消除反应
-6.4 与金属的反应
-6.5 不饱和卤代烃
-第六章 卤代烃--HW-第六章章节测试题
-7.1 本章引言
-7.2 核磁共振谱
--7.2.2 核磁共振氢谱——7.2.2.4 氢谱的基本解析
-7.3 质谱
-7.4 红外光谱
--7.4.2 红外光谱与分子结构——7.4.2.1 特征官能团的红外吸收
-7.5 有机波谱综合解析
-第七章 波谱分析在有机化学中的应用--HW-第七章章节测试题
-8.1 引言
--8.1引言
-8.2 醇
-第八章 醇酚醚--8.2 醇
-8.3 酚
-第八章 醇酚醚--8.3 酚
-8.4 醚
-第八章 醇酚醚--8.4 醚
-第八章 醇酚醚--HW-第八章章节测试题
-9.1 引言
--9.1 引言
-第九章 醛和酮--9.1 引言
-9.2 醛、酮的物理性质
-第九章 醛和酮--9.2 醛、酮的物理性质
-9.3.1 醛、酮的反应概述
-9.3.2 醛、酮的亲核加成
-第九章 醛和酮--9.3.2 醛、酮的亲核加成
-9.3.3 醛、酮α-氢的反应
-第九章 醛和酮--9.3.3 醛、酮α-氢的反应
-9.3.4 醛、酮的氧化还原反应
-第九章 醛和酮--9.3.4 醛、酮的氧化还原反应
-9.4 α、β-不饱和醛、酮的化学反应
-第九章 醛和酮--9.4 α、β-不饱和醛、酮的化学反应
-9.5 醛、酮的制备
-第九章 醛和酮--HW-第九章章节测试
-10.1 概论
--10.1 概论
-10.2 羧酸的结构、分类和命名
-10.3 羧酸的物理性质和波谱特征
-10.4 羧酸的化学性质
-10.5 羧酸衍生物的结构与命名
-10.6 羧酸衍生物的物理性质和波谱特征
-10.7 羧酸衍生物的化学性质
-10.8 羟基酸的分类和命名
-10.9 羟基酸的化学性质
-10.10 β-二羰基化合物
-10.11 α-卤代酸及其衍生物
-10.12 羧酸的制备
-10.13 专题:油脂 蜡 磷脂
-11.1 绪论
--本章引言
-11.2 胺
--11.2.1
--11.2.2
--11.2.3.1
--11.2.3.2
--11.2.3.3
--11.2.3.4
-11.3 硝基化合物
-11.4 腈
-11.5 异腈
-11.6 重氮化合物
-11.7 偶氮化合物
-11.8 本章小结
-12.1 杂环化合物概述
--12.1概述
-12.2 吡咯、呋喃、噻吩
-12.3 吲哚 (苯并吡咯)
-12.4 吡啶
-12.5 喹啉、异喹啉 (苯并吡啶)
-12.6 含氧六元杂环
-12.7 多杂原子五元环、六元环介绍
-第十二章 杂环化合物--HW-第十二章章节测试题
-13.1 有机合成基础-part 1
-第十三章 有机化学专题--13.1 有机合成基础-part 1
-13.1 有机合成基础-part 2
-第十三章 有机化学专题--13.1 有机合成基础-part 2
-13.2 重排反应在实际有机合成中的应用
-13.3 碳水化合物-part 1
-13.3. 碳水化合物-part 2
--13.3.3.4 单糖的反应——醛糖的递升与递降反应及酮糖的特殊反应
-13.3. 碳水化合物-part 3
-13.3 碳水化合物-part 4
-13.4 氨基酸与多肽
-期中考试--二、 选择题
-期中考试--一、判断题
-期末考试--期末考试试题