当前课程知识点:有机化学 > 第五章 对映异构 > 5.2 含一个不对称碳的化合物 > 5.2.2 Fischer投影式
在了解了手性分子的构型的不同标记法
例如D-L标记法 R-S标记法之后
那么我们还需要解决另外一个问题
就是我们怎么样在一个平面的纸面上
来画出或者说来描述一个立体的
具有三维立体结构的有机分子
那么最常用的方法就是fischer投影式方法
下面我们请助教同学
给大家介绍一下fischer投影式的画法
以及其中的一些相关原则
大家好 我是来自清华大学化学系
基科99班的邱天
下面我给大家介绍一下fischer投影式
fischer投影式是Emil Fischer发明的
一种用来标记不对称碳原子的表示方式
所谓fischer投影式
就是我们将分子的投影
来投影在纸面上所得到的一种表示方式
大家请看我手中的分子模型
为了和PPT中的分子所对照
我们假设上面两个基团是氢和羟基
下面两个基团是甲基和羧基
那么当一束光从上面照下来的时候
投影在纸面上的
在碳原子下方的两个基团
羧基跟甲基是处在投影的竖直的方向上的
而处在碳原子上方的两个基团
氢和羟基是处于投影式中横着的方向的
也就是说在fischer投影式中
在原来碳原子上方的是氢和羟基
是处在横线的位置上
而处于碳原子下方的羧基跟甲基
在投影式中是处于竖直的方向上的
我们来看几个例子
比如这样一个化合物
氢和羟基是处于平面上方的
那么我们首先写成这样的形式
甲基 羧基是处于碳的下方的
那么用虚线来表示
把它写在竖直的方向上
那么我们就可以直接来写出
把原来放在碳原子上方的两个基团
写在横线上
处于碳原子下方的两个基团
写在竖直的位置上
同理 在这里氢和羟基也是处于上方
位置我们也都固定
那么我们就可以写出
这样的一个fischer投影式
那么我们怎样用fischer投影式
来判断R-S构型呢
下面我们来看这样一个例子
在这个例子中顺序规则最小的氢
是处于平面的上方的
那么我们为了判断
这样一个分子的R-S构型
我们需要把氢放在离我们最远的地方
有时候这个羧基
我们需要把它进行翻转
那么我们可以看到它会变成这样一个形式
那么把羧基反过来之后
氢就离我们最远了
那么这时候我们就可以
直接来判断R-S构型
溴第一大 羟基第二大 羧基第三大
转动的时候它是顺时针转动
所以它是R构型
在用fischer投影式判断的时候有两个规则
第一 在书写fischer投影式的时候
有两个规定
规定fischer投影式
不可以在纸面上翻转180度
如果发生180度的时候
我们发现它是相当于一次
发生了基团的交换
我们知道基团交换会导致构型的改变
所以说如果翻转180度会发生构型改变
所以说fischer投影式
是不可以在纸面上翻转180度的
第二个规定 fischer投影式
可以在纸面上旋转180度
因为如果我们旋转180度我们可以看到
它实际上是发生了两次基团交换
比如说在这个例子中
首先我们交换羧基跟甲基
然后我们发生第二次交换
我们交换羟基跟氢
那么得到这样的化合物
所以说旋转180度的时候
是发生了两次基团交换
两次基团交换构型是不变的
所以说我们可以把fischer投影式
在纸面上旋转180度
那么由上述两个规定
我们可以得出两个结论
基团交换偶数次的时候构型不变
基团交换奇数次的时候构型会发生改变
那么我们来利用这样的一个结论
判断一下我们刚才比较难以判断的
这样一个化合物
也就是说如果当顺序规则最小的原子
处于横线上
也就是处于碳原子上方的时候
我们可以利用这个结论来比较好地判断
我们刚才知道
如果把这样最小的基团
放在竖线上的时候
那么它是比较好判断的
那么我们就可以进行一次基团交换
一次交换的结果呢
我们得到了这样的一个
那这样顺序规则最小的氢到了竖线上
那么剩下三个我们就可以
很比较容易直接来判断
溴是第一大 羟基第二大 羧基第三大
那么这样子它是一个逆时针 S构型
因为发生了一次交换
那么它的构型是要发生改变的
所以说我们由这可以推出来
原来这样的一个分子
它的R-S构型是R构型
那么通过这样的结论
我们就可以对原来比较麻烦的一些分子
来进行更简单的一些判断
那么关于fischer投影式
我就给大家介绍到这里
希望大家下去也要
多多做一些这方面的练习
好 谢谢大家
-1.1 概论
--1.1.1 引言
-1.2 有机化学基本知识
-第一章 绪论--1.2 有机化学基本知识
-1.3 有机化合物命名的基本原则
-第一章 绪论--1.3 有机化合物命名的基本原则
-1.4 酸碱理论
-第一章 绪论--第一章章节测试题
-2.1 引言
-第二章 饱和烃:烷烃和环烷烃--2.1 引言
-2.2 烷烃——2.2.1 烷烃的构象
-第二章 饱和烃:烷烃和环烷烃--2.2 烷烃——2.2.1 烷烃的构象
-2.2 烷烃——2.2.2 烷烃的反应
-第二章 饱和烃:烷烃和环烷烃--2.2 烷烃——2.2.2 烷烃的反应
-2.3 环烷烃——2.3.1 引言
-第二章 饱和烃:烷烃和环烷烃--2.3 环烷烃——2.3.1 引言
-2.3 环烷烃——2.3.2 环烷烃的命名
-第二章 饱和烃:烷烃和环烷烃--2.3 环烷烃——2.3.2 环烷烃的命名
-2.3 环烷烃——2.3.3 环烷烃的构象
-第二章 饱和烃:烷烃和环烷烃--2.3 环烷烃——2.3.3 环烷烃的构象
-2.3 环烷烃——2.3.4 环烷烃的反应
-第二章 饱和烃:烷烃和环烷烃--2.3 环烷烃——2.3.4 环烷烃的反应
-第二章 饱和烃:烷烃和环烷烃--HW-第二章章节测试题
-3.1 不饱和烃的概述
-3.2. 烯烃的化学反应
-第三章 不饱和烃:烯烃、炔烃及二烯烃--3.2. 烯烃的化学反应
-3.3 炔烃的化学反应
-第三章 不饱和烃:烯烃、炔烃及二烯烃--3.3 炔烃的化学反应
-3.4 二烯烃——3.4.1 二烯烃的结构
-第三章 不饱和烃:烯烃、炔烃及二烯烃--3.4 二烯烃——3.4.1 二烯烃的结构
-3.4 二烯烃——3.4.2 二烯烃的化学反应
-第三章 不饱和烃:烯烃、炔烃及二烯烃--3.4 二烯烃——3.4.2 二烯烃的化学
-第三章 不饱和烃:烯烃、炔烃及二烯烃--HW-第三章章节测试题
-4.1 芳烃概论
--4.1 芳烃概论
-4.2 芳烃的分类和命名
-4.3 苯的物理性质
-4.4 苯的结构
-4.5 单环芳烃的化学性质
--4.5.5.6 Friedel-Crafts 烷基化反应
--4.5.5.7 Friedel-Crafts 酰基化反应
-4.6 芳环上亲电取代反应的定位效应
-4.7 稠环芳烃
-4.8 非苯芳烃及芳香性
-第四章 芳香烃--4.8 非苯芳烃及芳香性
-第四章 芳香烃--HW-第四章章节测试题
-5.1 手性和对称性
-第五章 对映异构--5.1 手性和对称性
-5.2 含一个不对称碳的化合物
-第五章 对映异构--5.2 含一个不对称碳的化合物
-5.3 含两个及多个不对称碳的化合物
-第五章 对映异构--5.3 含两个及多个不对称碳的化合物
-5.4 环状手性化合物
-第五章 对映异构--5.4 环状手性化合物
-5.5 其他不含不对称碳原子的手性化合物
-第五章 对映异构--5.5 其他不含不对称碳原子的手性化合物
-第五章 对映异构--HW-第五章章节测试题
-6.1 卤代烃的概述
--题目要求
-6.2 亲核取代反应
-第六章 卤代烃--6.2 亲核取代反应
-6.3 消除反应
-第六章 卤代烃--6.3 消除反应
-6.4 与金属的反应
-6.5 不饱和卤代烃
-第六章 卤代烃--HW-第六章章节测试题
-7.1 本章引言
-7.2 核磁共振谱
--7.2.2 核磁共振氢谱——7.2.2.4 氢谱的基本解析
-7.3 质谱
-7.4 红外光谱
--7.4.2 红外光谱与分子结构——7.4.2.1 特征官能团的红外吸收
-7.5 有机波谱综合解析
-第七章 波谱分析在有机化学中的应用--HW-第七章章节测试题
-8.1 引言
--8.1引言
-8.2 醇
-第八章 醇酚醚--8.2 醇
-8.3 酚
-第八章 醇酚醚--8.3 酚
-8.4 醚
-第八章 醇酚醚--8.4 醚
-第八章 醇酚醚--HW-第八章章节测试题
-9.1 引言
--9.1 引言
-第九章 醛和酮--9.1 引言
-9.2 醛、酮的物理性质
-第九章 醛和酮--9.2 醛、酮的物理性质
-9.3.1 醛、酮的反应概述
-9.3.2 醛、酮的亲核加成
-第九章 醛和酮--9.3.2 醛、酮的亲核加成
-9.3.3 醛、酮α-氢的反应
-第九章 醛和酮--9.3.3 醛、酮α-氢的反应
-9.3.4 醛、酮的氧化还原反应
-第九章 醛和酮--9.3.4 醛、酮的氧化还原反应
-9.4 α、β-不饱和醛、酮的化学反应
-第九章 醛和酮--9.4 α、β-不饱和醛、酮的化学反应
-9.5 醛、酮的制备
-第九章 醛和酮--HW-第九章章节测试
-10.1 概论
--10.1 概论
-10.2 羧酸的结构、分类和命名
-10.3 羧酸的物理性质和波谱特征
-10.4 羧酸的化学性质
-10.5 羧酸衍生物的结构与命名
-10.6 羧酸衍生物的物理性质和波谱特征
-10.7 羧酸衍生物的化学性质
-10.8 羟基酸的分类和命名
-10.9 羟基酸的化学性质
-10.10 β-二羰基化合物
-10.11 α-卤代酸及其衍生物
-10.12 羧酸的制备
-10.13 专题:油脂 蜡 磷脂
-11.1 绪论
--本章引言
-11.2 胺
--11.2.1
--11.2.2
--11.2.3.1
--11.2.3.2
--11.2.3.3
--11.2.3.4
-11.3 硝基化合物
-11.4 腈
-11.5 异腈
-11.6 重氮化合物
-11.7 偶氮化合物
-11.8 本章小结
-12.1 杂环化合物概述
--12.1概述
-12.2 吡咯、呋喃、噻吩
-12.3 吲哚 (苯并吡咯)
-12.4 吡啶
-12.5 喹啉、异喹啉 (苯并吡啶)
-12.6 含氧六元杂环
-12.7 多杂原子五元环、六元环介绍
-第十二章 杂环化合物--HW-第十二章章节测试题
-13.1 有机合成基础-part 1
-第十三章 有机化学专题--13.1 有机合成基础-part 1
-13.1 有机合成基础-part 2
-第十三章 有机化学专题--13.1 有机合成基础-part 2
-13.2 重排反应在实际有机合成中的应用
-13.3 碳水化合物-part 1
-13.3. 碳水化合物-part 2
--13.3.3.4 单糖的反应——醛糖的递升与递降反应及酮糖的特殊反应
-13.3. 碳水化合物-part 3
-13.3 碳水化合物-part 4
-13.4 氨基酸与多肽
-期中考试--二、 选择题
-期中考试--一、判断题
-期末考试--期末考试试题