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13.2 重排反应在实际有机合成中的应用在线视频

13.2 重排反应在实际有机合成中的应用

下一节:13.3.1 碳水化合物的概述

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13.2 重排反应在实际有机合成中的应用课程教案、知识点、字幕

第十三章专题二的内容呢

将由我们清华大学化学系

大二的学生杨皓周为大家讲解

主要是讲解重排反应

在有机合成中的应用

下面有请杨皓周同学

大家好 我是来自清华大学化学系

化学22班的杨皓周

我高中毕业于河南省郑州外国语学校

通过化学竞赛保送进入了

清华大学化学系

今天我来给大家做一个有关重排反应

在实际有机合成中应用的一个小的报告

我的这个报告通过选取了四个重排反应

并通过分析它们 在四个

具体有机合成中的应用

来阐述重排反应

在实际有机合成中应用的重要性

首先我要介绍的是Arndt-Eistert增碳法

也就是其中包括了Wolff重排

这个反应的反应通式如PPT图中所示

这个反应制备的官能团比较广泛

可以制备羧酸 酯 胺

以及其他的化合物

我选取的有机合成是1973年

Woodward和A.Eschenmoser

合成的维生素B12

维生素B12是人体中

非常重要的一种维生素

它的化学结构如图中所示

我们可以看出来这种物质的核心结构

在于包含有ABCD四个小五元环的

一个大环

而通过对这个大环进行逆合成的分析

可以把它分成两个

分别包含有AD小环

和BC小环的两个合成子

其中这四个环各有一个可用于增碳的结构

也就是如这个所示

理论上说这个亚乙基中的两个亚甲基

都有一个可以

通过Arndt-Eistert增碳来实现

但是事实上通过分析我们可以发现

首先看A环和D环

在A环和D环中我们可以发现

它们都包含有一个1，6位的二官能团结构

这两个官能团结构可以通过臭氧开环

通过环的断裂来直接实现

而六元环就可以通过DA反应来实现

这样的话减少了碳链的合成

所以说我们不需要

用Arndd-Eistert反应来增碳

再来看BC两个小环

在BC两个小环中

并没有和AD两个小环一样的

1，6二官能团结构

也就是说不能直接通过环的氧化来实现

但是C环我们可以通过逆合成的话

可以推到一个天然产物

这种天然产物就是这种物质

它就是樟脑酮

而B环的话它不能通过某一个天然产物

或者是通过某一个环的逆合成来实现

因此B环的这一个蓝色的亚甲基

也就需要通过增碳来实现

好 下面我们来看一下实验合成步骤

我们只关注于发生重排的这一步反应

首先通过亚硫酰氯

把这个羧基变成酰氯

然后第二步通过重氮甲烷

把这个酰氯重氮化之后

然后再在氧化银存在下加热使它发生重排

最后结果实际就是相当于

多了一个亚甲基 增了一个碳

好 第二个我们来讲一下Curtius重排

这个反应的反应通式如图所示

这个反应在这一步通过它这个加水的话

可以让这个二氧化碳最后

以一个二氧化碳形式跑掉之后

剩余相当于脱了一个羰基成了一个胺

我选取的化合物是奥司他韦

它的盐酸盐就是大名鼎鼎的达菲

也是一种著名的抗流感药物

它的结构如图所示

我们可以看出来它的分子式中

有两个氨基

其中一个是没有被乙酰化

而另一个是被乙酰化的

好 我们对它来进行一下逆合成分析

首先前面这个可以通过

Horner反应来实现

而另外的结构可以通过

两个Michael加成来实现

而Michael加成中双键

包含这两个氨基的前体

氨基的前体既可以是硝基

也可以是酰胺

但如果是两个氨基的前体都是硝基的话

这样氨基就没有选择性

导致这个合成出现困难

因此我们选择的是氨基前体使用酰胺

最后再使用降解的方法变成氨基

而酰胺前体可以用更容易得到的酯来制备

因此我们采用了这样一个结构

来作为它的前体 而不采用它

好 我们再看合成步骤

这个合成的特点是他通过了

三个一锅煮反应

通过了九步来得到产物

而Curtius重排它的后续的反应

是在同一个体系中发生的

我们来看 首先通过加入三氟乙酸

同样是把这个酯基把它水解

变成一个羧酸

然后第二步通过加入草酰二氯

把它变成一个酰氯

然后第三步加叠氮

变成酰基叠氮

就是这样一个物质

然后再通过醋酸的存在下

让它发生Curtius重排

而同时加入乙酸酐的作用

是把这个生成的氨基同时酰化

这样的话就可以一步得到酰化后的产物

而不需要再考虑诸如两个氨基的

酰化选择性的问题了

这样就可以一步到位

最后再通过一系列的步骤

就可以得到我们需要的产物

好 第三个 我们来讲一下

Ireland-Claisen重排

这个反应的基本通式如图中所示

这个反应其实是克莱森重排的一种

但是它是一个酯重排成羧酸的过程

这个反应需要的是一个大体积强碱

比如说LDA 除此之外其他的大体积强碱

比如说二（三甲基硅基）氨基钾

也可以作为反应物

我选取的化合物

是一种深海放线菌中分离的一种异酮

这种异酮有生物活性

它的结构如图中所示

好 我们来看一下这个物质的逆合成分析

我们只关注我们需要分析的部分

到了这一步我们可以看出这个分子中

含有一个和前面提到的

Ireland-Claisen重排前体所符合的结构

但是因为我们可以分析这个物质中

它的官能团主要集中在

这个分子碳链的末尾

而这么长的一个碳架

如果直接合成来实现的话

显然难度比较大

但是如果我们通过一个重排

把这个分子一个大的碳链

把它分拆成了两个小的分子

如图所示 我们可以把这个碳链

一下就断成了两个小的分子

官能团从分子中的端位

到了分子的中间

这样的话在拆分的时候就更加容易

我们就可以拆分成两个较小的分子

从而缩短了反应步骤

我们来看一下合成

首先这就是得到了我们重排反应的前体

一个分子的酯的结构

然后再加上我前面提到的这个大体积强碱

同时从低温它就开始重排

然后得到了这个产物

马上甲基化就得到了这个酯

这是我们前面提到的产物

然后最后通过一系列步骤

就可以得到我们需要的天然产物

最后我来讲一下Beckmann重排

这个反应的通式也如图中所示

我们可以看出来这个反应中

它是和这个羟基呈反式的基团迁移

而这个迁移的同时

手性碳迁移前后他是构型保持

我选取的化合物是一种

具有强免疫抑制活性的

一种从萍蓬草属的生物碱的合成

它的结构如图中所示

我们来对它进行一下逆合成分析

首先我们可以看到这个分子

是一种具有对称性的结构

它可以有两个基本上等价的合成子来实现

所以说我们把它从分子中间拆开

这样得到了两个结构基本一致的合成子

在这两个合成子进行逆推的话

就可以得到一种己内酰胺的结构

如图中所示

而这个结构就可以通过

Beckmann重排来实现

它的前体就是一种环戊酮的结构

而我们可以看出这个与氮原子

相连的碳原子它的构型

在反应前后是可以保持的

这正是Beckmann重排的优势

我们看一下合成

首先这就得到了我们前面所提到的环戊酮

然后第一步我在氢氧化钠条件下加入羟胺

这样的话就把它变成一个肟的结构

而同时可以看出来

这一侧的由于有一个大的基团的影响

它的位阻比较大

所以说生成肟的话

它的立体构型的羟基倾向于朝这一侧

在第二步我们在吡啶作为碱的条件下

加入对甲苯磺酰氯

这一步首先是将羟基作为亲核试剂

把对甲苯磺酰氯亲核取代

形成了这样一个结构

然后在其次呢 再发生重排

这样的话 由于对甲苯磺酰基

它作为一个很好的离去基团

它可以实行离去

它起到的作用也就是和水一样

然后在这个羟基反式的基团迁移

也解决我们看到这个含手性碳的

这个基团迁移

最后又得到我们所需要的己内酰胺

然后再通过一系列步骤就可以得到

我们所需要的天然产物

最后我来提一下我这个展示中

所涉及到的主要化合物

首先TFA 它是三氟乙酸

TOISH它是对甲苯基硫酚

TMSCI它是三甲基硅基氯

然后KHMDS就是前面提到的

二（三甲基硅基）氨基钾

然后TSCI它是对甲苯磺酰氯

最后是我的一些参考文献

我的报告就到此结束 谢谢大家

有机化学课程列表：

第一章 绪论

-1.1 概论

--1.1.1 引言

--1.1.2 如何学习有机化学

-1.2 有机化学基本知识

--1.2.1 有机化合物的特征

--1.2.2 有机化合物中的共价键

--1.2.3 有机化合物的分类

--1.2.4 有机化合物构造式的写法

-第一章 绪论--1.2 有机化学基本知识

-1.3 有机化合物命名的基本原则

--1.3.1 几个与命名相关的词

--1.3.2 系统命名的基本原则

--1.3.3 特殊情况的处理

-第一章 绪论--1.3 有机化合物命名的基本原则

-1.4 酸碱理论

--1.4.1 酸碱理论

-第一章 绪论--第一章章节测试题

第二章 饱和烃：烷烃和环烷烃

-2.1 引言

--2.1.1 饱和烃的概述

--2.1.2 通式、同系列和同分异构

-第二章 饱和烃：烷烃和环烷烃--2.1 引言

-2.2 烷烃——2.2.1 烷烃的构象

--2.2.1.1 Newman投影式及乙烷的构象

--2.2.1.2 丁烷的构象

--2.2.1.3 其他烷烃的构象

-第二章 饱和烃：烷烃和环烷烃--2.2 烷烃——2.2.1 烷烃的构象

-2.2 烷烃——2.2.2 烷烃的反应

--2.2.2.1 烷烃化学反应的概述

--2.2.2.2 烷烃的氧化、热解和异构化

--2.2.2.3a 甲烷的氯代反应

--2.2.2.3b 几个相关小专题

--2.2.2.3c 其他烷烃的卤代反应

-第二章 饱和烃：烷烃和环烷烃--2.2 烷烃——2.2.2 烷烃的反应

-2.3 环烷烃——2.3.1 引言

--2.3.1 环烷烃的概述

-第二章 饱和烃：烷烃和环烷烃--2.3 环烷烃——2.3.1 引言

-2.3 环烷烃——2.3.2 环烷烃的命名

--2.3.2 环烷烃的命名

-第二章 饱和烃：烷烃和环烷烃--2.3 环烷烃——2.3.2 环烷烃的命名

-2.3 环烷烃——2.3.3 环烷烃的构象

--2.3.3.1 环烷烃的稳定性

--2.3.3.2 环己烷的构象

--2.3.3.3 取代环己烷的构象

--2.3.3.4 十氢合萘的构型

-第二章 饱和烃：烷烃和环烷烃--2.3 环烷烃——2.3.3 环烷烃的构象

-2.3 环烷烃——2.3.4 环烷烃的反应

--2.3.4 环烷烃的化学反应

-第二章 饱和烃：烷烃和环烷烃--2.3 环烷烃——2.3.4 环烷烃的反应

-第二章 饱和烃：烷烃和环烷烃--HW-第二章章节测试题

第三章 不饱和烃：烯烃、炔烃及二烯烃

-3.1 不饱和烃的概述

--3.1 不饱和烃的概述

-3.2. 烯烃的化学反应

--3.2.1 烯烃化学反应概述

--3.2.2 催化氢化

--3.2.3 亲电加成

--3.2.4 氧化反应

--3.2.5 α-氢卤代

--3.2.6 聚合反应

--3.2.7 烯烃复分解

-第三章 不饱和烃：烯烃、炔烃及二烯烃--3.2. 烯烃的化学反应

-3.3 炔烃的化学反应

--3.3.1 炔烃化学反应概述

--3.3.2 酸性及炔氢的反应

--3.3.3 加成反应

--3.3.4 氧化还原反应及炔烃的聚合

-第三章 不饱和烃：烯烃、炔烃及二烯烃--3.3 炔烃的化学反应

-3.4 二烯烃——3.4.1 二烯烃的结构

--3.4.1.1 共轭效应超共轭效应

--3.4.1.2 分子轨道理论

--3.4.1.3 共振论

--3.4.1.4 共轭二烯烃的结构

--3.4.1.5 诱导效应与分子可极化性

-第三章 不饱和烃：烯烃、炔烃及二烯烃--3.4 二烯烃——3.4.1 二烯烃的结构

-3.4 二烯烃——3.4.2 二烯烃的化学反应

--3.4.2 二烯烃的化学反应

-第三章 不饱和烃：烯烃、炔烃及二烯烃--3.4 二烯烃——3.4.2 二烯烃的化学

-第三章 不饱和烃：烯烃、炔烃及二烯烃--HW-第三章章节测试题

第四章 芳香烃

-4.1 芳烃概论

--4.1 芳烃概论

-4.2 芳烃的分类和命名

--4.2.1 芳烃的分类

--4.2.2 单环芳烃的命名

-4.3 苯的物理性质

--4.3 苯的物理性质

-4.4 苯的结构

--4.4.1 苯的Kekule结构式

--4.4.2 实验得到的苯结构信息

--4.4.3 苯结构的解释

-4.5 单环芳烃的化学性质

--4.5.1 单环芳烃化学反应概述

--4.5.2 单环芳烃的加成反应

--4.5.3 氧化反应

--4.5.4 芳烃侧链的反应

--4.5.5.1 单环芳烃的亲电取代概论

--4.5.5.2 机理 为何取代而不是加成

--4.5.5.3 卤代反应

--4.5.5.4 硝化反应

--4.5.5.5 磺化反应

--4.5.5.6 Friedel-Crafts 烷基化反应

--4.5.5.7 Friedel-Crafts 酰基化反应

--4.5.5.8 氯甲基化反应

-4.6 芳环上亲电取代反应的定位效应

--4.6.1 芳环上取代基的定位效应——概述和分类

--4.6.2 定位效应的解释

--4.6.3 二取代苯的定位效应

--4.6.4 定位效应的应用

-4.7 稠环芳烃

--4.7.1 多环芳烃的分类

--4.7.2 萘的结构

--4.7.3.1 萘的取代反应

--4.7.3.2 萘的其他反应

-4.8 非苯芳烃及芳香性

--4.8.1 非苯芳烃

--4.8.2 芳香性

-第四章 芳香烃--4.8 非苯芳烃及芳香性

-第四章 芳香烃--HW-第四章章节测试题

第五章 对映异构

-5.1 手性和对称性

--5.1.1 偏振光和物质的旋光性

--5.1.2 旋光仪和比旋光度

--5.1.3 分子的手性和旋光性

-第五章 对映异构--5.1 手性和对称性

-5.2 含一个不对称碳的化合物

--5.2.1.1 D/L构型标记法

--5.2.1.2 R/S构型标记法

--5.2.2 Fischer投影式

--5.2.3 对映体和外消旋体

--5.2.4 潜手性、等价、对映异位、非对映异位

-第五章 对映异构--5.2 含一个不对称碳的化合物

-5.3 含两个及多个不对称碳的化合物

--5.3 含两个及多个不对称碳的化合物

-第五章 对映异构--5.3 含两个及多个不对称碳的化合物

-5.4 环状手性化合物

--5.4 环状手性化合物

-第五章 对映异构--5.4 环状手性化合物

-5.5 其他不含不对称碳原子的手性化合物

--5.5 其他不含不对称碳原子的手性化合物

-第五章 对映异构--5.5 其他不含不对称碳原子的手性化合物

-第五章 对映异构--HW-第五章章节测试题

-5.6 平面手性化合物

第六章 卤代烃

-6.1 卤代烃的概述

--6.1.1 卤代烃的分类

--6.1.2 卤代烃的命名

--6.1.3 卤代烃的物理性质

--题目要求

-6.2 亲核取代反应

--6.2.1 亲核取代反应的概述

--6.2.2.1 氧亲核试剂

--6.2.2.2 氮亲核试剂

--6.2.2.3 碳亲核试剂

--6.2.3 双分子取代反应

--6.2.4 单分子取代反应

--6.2.5 影响亲核取代反应的因素

-第六章 卤代烃--6.2 亲核取代反应

-6.3 消除反应

--6.3.1消除反应概述

--6.3.2双分子消除反应

--6.3.3单分子消除反应

--6.3.4消除反应与取代反应的竞争

-第六章 卤代烃--6.3 消除反应

-6.4 与金属的反应

--6.4.1与金属镁反应

--6.4.2与金属锂反应

--6.4.3与金属钠反应

-6.5 不饱和卤代烃

--6.5.1乙烯型卤代烯烃

--6.5.2 烯丙型卤代烯烃

-第六章 卤代烃--HW-第六章章节测试题

第七章 波谱分析在有机化学中的应用

-7.1 本章引言

--7.1.1 有机化合物结构鉴定的一般策略

--7.1.2 常用的波谱分析方法

-7.2 核磁共振谱

--7.2.1 核磁共振的基本原理

--7.2.2 核磁共振氢谱——7.2.2.1 化学位移

--7.2.2 核磁共振氢谱——7.2.2.2 偶合裂分

--7.2.2 核磁共振氢谱——7.2.2.3 积分面积

--7.2.2 核磁共振氢谱——7.2.2.4 氢谱的基本解析

-7.3 质谱

--7.3.1 质谱的基本原理

--7.3.2 质谱解析

-7.4 红外光谱

--7.4.1 红外光谱的基本原理

--7.4.2 红外光谱与分子结构——7.4.2.1 特征官能团的红外吸收

--7.4.2.2 影响吸收峰位置的因素

--7.4.3 红外光谱图解析

-7.5 有机波谱综合解析

--7.5 有机波谱综合 解析

-第七章 波谱分析在有机化学中的应用--HW-第七章章节测试题

第八章 醇酚醚

-8.1 引言

--8.1引言

-8.2 醇

--8.2.1醇的结构和命名

--8.2.2.1 醇的物理性质

--8.2.2.2 醇的波谱性质

--8.2.3 醇的化学性质概述

--8.2.3.1 醇的酸性：生成醇盐

--8.2.3.2 醇的碱性和亲核性

--8.2.3.3（1）醇的亲核取代反应：生成卤代烃

--8.2.3.3（2）醇的亲核取代反应：生成卤代烃

--8.2.3.4 醚的亲核取代反应：生成醚

--8.2.3.5 醇的消除反应：生成烯烃

--8.2.3.6 醇的氧化反应：生成醛酮

--8.2.3.7 邻二醇的氧化

--8.2.3.8 Pinacol 重排

--8.2.4醇的制备

-第八章 醇酚醚--8.2 醇

-8.3 酚

--8.3.1 酚的结构和命名

--8.3.2 酚的物理性质和波谱性质

--8.3.3.1酚的酸性

--8.3.3.2酚的颜色反应

--8.3.3.3酚的亲电取代反应

--8.3.3.4酚醚的合成

--8.3.3.5酚酯的合成

--8.3.3.6酚的氧化反应-生成醌

--8.3.4 酚的制备

-第八章 醇酚醚--8.3 酚

-8.4 醚

--8.4.1醚的结构和命名

--8.4.2醚的物理性质和波谱性质

--8.4.3.1 醚的弱碱性

--8.4.3.2 醚的氧化：生成过氧化物

--8.4.3.3 醚键的断裂

--8.4.3.4 Claisen重排

--8.4.3.5 环氧乙烷的开环反应

--8.4.4 醚的制备

-第八章 醇酚醚--8.4 醚

-第八章 醇酚醚--HW-第八章章节测试题

第九章 醛和酮

-9.1 引言

--9.1 引言

-第九章 醛和酮--9.1 引言

-9.2 醛、酮的物理性质

--9.2 醛、酮的物理性质

-第九章 醛和酮--9.2 醛、酮的物理性质

-9.3.1 醛、酮的反应概述

--9.3.1醛酮的反应概述

-9.3.2 醛、酮的亲核加成

--9.3.2.1 醛酮亲核加成反应概述

--9.3.2.2 含氧亲核试剂

--9.3.2.3 含硫亲核试剂

--9.3.2.4 含碳亲核试剂

--9.3.2.5 含氧亲核试剂

-第九章 醛和酮--9.3.2 醛、酮的亲核加成

-9.3.3 醛、酮α-氢的反应

--9.3.3.1 α-氢的酸性及酮式-烯醇式的转化

--9.3.3.2 卤代反应

--9.3.3.3 羟醛缩合反应

-第九章 醛和酮--9.3.3 醛、酮α-氢的反应

-9.3.4 醛、酮的氧化还原反应

--9.3.4.1 醛的氧化反应

--9.3.4.2 醛、酮的还原反应

--9.3.4.3 醛的歧化反应

-第九章 醛和酮--9.3.4 醛、酮的氧化还原反应

-9.4 α、β-不饱和醛、酮的化学反应

--9.4 α、β-不饱和醛、酮的化学反应

-第九章 醛和酮--9.4 α、β-不饱和醛、酮的化学反应

-9.5 醛、酮的制备

--9.5 醛、酮的制备

-第九章 醛和酮--HW-第九章章节测试

第十章 羧酸及其衍生物

-10.1 概论

--10.1 概论

-10.2 羧酸的结构、分类和命名

--10.2 羧酸的结构、分类和命名

-10.3 羧酸的物理性质和波谱特征

--10.3 羧酸的物理性质和波谱特征

-10.4 羧酸的化学性质

--10.4.1 酸性

--10.4.2 羧酸衍生物的生成

--10.4.3 羧酸的还原

--10.4.4 脱羧反应

--10.4.5 α-氢原子的卤代反应

--10.4.6 二元羧酸的反应

-10.5 羧酸衍生物的结构与命名

--10.5 羧酸衍生物的结构与命名

-10.6 羧酸衍生物的物理性质和波谱特征

--10.6 羧酸衍生物的物理性质和波谱特征

-10.7 羧酸衍生物的化学性质

--10.7.1 羧酸衍生物相互转化的亲核取代反应

--10.7.2 羧酸衍生物亲核取代反应活性的比较

--10.7.3 与金属有机化合物反应

--10.7.4 羧酸衍生物的还原反应

--10.7.5 酯缩合反应

--10.7.6 酰胺的酸碱性

--10.7.7 Hoffmann降级反应

--10.7.8 酰胺的脱水反应

-10.8 羟基酸的分类和命名

-- 10.8 羟基酸的分类和命名

-10.9 羟基酸的化学性质

--10.9.1 酸性

--10.9.2 脱水反应

--10.9.3 分解脱羧反应

-10.10 β-二羰基化合物

--10.10 β-二羰基化合物

-10.11 α-卤代酸及其衍生物

-- 10.11 α-卤代酸及其衍生物

-10.12 羧酸的制备

--10.12 羧酸的制备

-10.13 专题：油脂 蜡 磷脂

--10.13 专题：油脂 蜡 磷脂

第十一章 有机含氮化合物

-11.1 绪论

--本章引言

-11.2 胺

--11.2.1

--11.2.2

--11.2.3.1

--11.2.3.2

--11.2.3.3

--11.2.3.4

--12.2.3.5 季铵盐与季铵碱的反应

-11.3 硝基化合物

--11.3.1 硝基化合物的命名、结构和制备

--11.3.2 硝基化合物的化学性质

-11.4 腈

--11.4.1 腈的命名、结构和制备

--11.4.2 腈的化学性质

-11.5 异腈

--11.5.1 异腈的命名、结构和制备

--11.5.2 异腈的化学性质

-11.6 重氮化合物

--11.6.1 重氮化合物的结构

--11.6.2 芳基重氮盐的制备

--11.6.3 由芳基重氮盐制备芳基卤化物

--11.6.4 芳基重氮盐的还原

-11.7 偶氮化合物

--11.7 偶氮化合物

-11.8 本章小结

--11.8 本章小结

第十二章 杂环化合物

-12.1 杂环化合物概述

--12.1概述

-12.2 吡咯、呋喃、噻吩

--12.2.1 五元杂环的结构、命名与 物理性质

--12.2.2.1 吡咯的反应

--12.2.2.2 呋喃的反应

--12.2.2.3 噻吩的反应

--12.2.3 吡咯、呋喃、噻吩的合成

-12.3 吲哚 (苯并吡咯)

--12.3.1 吲哚及其亲电取代反应位

--12.3.2 吲哚的反应

--12.3.3 吲哚的合成

--12.3.4 吲哚衍生物

-12.4 吡啶

--12.4.1 吡啶性质

--12.4.2 吡啶的反应

--12.4.3 吡啶的合成

--12.4.4 吡啶衍生物的重要反应

-12.5 喹啉、异喹啉 (苯并吡啶)

--12.5.1.1 喹啉、异喹啉的亲电取代反应

--12.5.1.2 亲核反应

--12.5.1.3 氧化反应

--12.5.2 喹啉、异喹啉衍生物的合成

-12.6 含氧六元杂环

--12.6.1 吡喃酮

--12.6.2 α-吡喃酮和β-吡喃酮的合成

-12.7 多杂原子五元环、六元环介绍

--12.7.1 含二个杂原子的五元杂环

--12.7.2 含二个杂原子五元杂环的亲电取代反应

--12.7.3 含多个氮原子的六元环（嗪）

-第十二章 杂环化合物--HW-第十二章章节测试题

第十三章 有机化学专题

-13.1 有机合成基础-part 1

--13.1.1 有机合成概述

--13.1.2 逆合成分析与切断法

--13.1.3 含碳杂键化合物的切断法

--13.1.4 含芳香环化合物的切断

--13.1.5 有机化合物碳骨架的形成

-第十三章 有机化学专题--13.1 有机合成基础-part 1

-13.1 有机合成基础-part 2

--13.1.6 1,3-二官能团碳碳键的切断

--13.1.7 1,5-二官能团碳碳键的切断

--13.1.8 1,2-二官能团碳碳键的切断

--13.1.9 1,4-二官能团碳碳键的切断

--13.1.10 1,6-二官能团碳碳键的切断

--13.1.11 官能团转化及其他

--13.1.12 小结

-第十三章 有机化学专题--13.1 有机合成基础-part 2

-13.2 重排反应在实际有机合成中的应用

--13.2 重排反应在实际有机合成中的应用

-13.3 碳水化合物-part 1

--13.3.1 碳水化合物的概述

--13.3.2.1 单糖的构造式

-- 13.3.2.2 单糖的构型

-13.3. 碳水化合物-part 2

--13.3.3.1 单糖的反应——形成糖脎

--13.3.3.2 单糖的反应——差向异构化

--13.3.3.3 单糖的反应——氧化与还原反应

--13.3.3.4 单糖的反应——醛糖的递升与递降反应及酮糖的特殊反应

-13.3. 碳水化合物-part 3

--13.3.4.1 与单糖的环状结构相关的一些事实

--13.3.4.2 单糖环状结构的表示方法

--13.3.4.3 单糖的构象

-13.3 碳水化合物-part 4

--13.3.5.1 二糖的概述

--13.3.5.2 重要的二糖

-13.4 氨基酸与多肽

--13.4 氨基酸与多肽

构造、构型、构象

-构造、构型、构象

期末考试

-期中考试--二、 选择题

-期中考试--一、判断题

-期末考试--期末考试试题

13.2 重排反应在实际有机合成中的应用笔记与讨论

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