当前课程知识点:有机化学 >  第九章 醛和酮 >  9.4 α、β-不饱和醛、酮的化学反应 >  9.4 α、β-不饱和醛、酮的化学反应

返回《有机化学》慕课在线视频课程列表

9.4 α、β-不饱和醛、酮的化学反应在线视频

9.4 α、β-不饱和醛、酮的化学反应

下一节:9.5 醛、酮的制备

返回《有机化学》慕课在线视频列表

9.4 α、β-不饱和醛、酮的化学反应课程教案、知识点、字幕

在前面介绍完醛酮的化学反应之后

现在我们一起来看一下

一类非常特殊的αβ不饱和醛酮

它的化学反应性质

那么为什么要重点介绍这样一类化合物

它的反应性质呢

主要是因为利用前面所讲述的

醛酮的羟基缩合反应

我们可以获得一个系列的

非常多的αβ不饱和醛酮化合物

那么利用这样一类特殊的醛酮的化学反应

我们可以实现非常多的

有用的有机化合物的制备

那么对于αβ不饱和醛酮

我们可以写出以下这三种共振式

我们可以看到在这三种共振式中

正电荷的部分可以集中在

原有的羰基谈上

也可以集中在β碳上

那么如果是一个负电荷的亲核试剂

与这样一个体系发生反应

它就有可能有两个进攻的位点

一个是进攻原有的羰基碳来发生反应

另外一个有可能进攻旁边的β碳

那么实现反应的转和

因此对于αβ不饱和醛酮化合物来说

它就有可能有两种加成反应的路径

1,2加成和1,4加成

在1,2加成中亲核试剂

直接进攻原有的羰基碳

那么形成了氧负离子

与体系中的正电荷的物种结合

那么形成1,2加成的产物

那么亲核试剂同样可以去进攻

带有正电性的β碳

那么获得这样一个烯醇式的负离子

那么烯醇式负离子

与体系中的正电荷物种结合

得到这样一个烯醇式化合物

那么经过烯醇式和酮式的互变异构

最终我们获得这样一个加成产物

这样一个加成化合物

表面上是对于三号位和四号位的加成

实际上经过我们的反应路径分析可以看到

它其实是由1,4加成获得的

那么对于亲核试剂

它到底是选择1,2加成

还是1,4加成的路径

来与αβ不饱和醛酮发生反应呢

人们总结了一些规律

比如说像氢氰酸胺类化合物

它与αβ不饱和醛酮一般发生1,4加成

那么烷基的这样一个钠试剂

一般发生的是1,2加成的反应

但是像烷基的酮锂试剂

那么走会发生1,4加成的反应

那么基本的规律是一些强碱性的试剂

容易发生1,2加成的反应

但是一些弱碱性的试剂

容易发生的是1,4加成的反应

下面我们一起来看几个例子

比如说有机锂试剂

它可以与αβ不饱和醛酮

发生专一性的1,2加成

这主要是因为碳锂键是一个非常极性的键

主要的负电荷集中在碳原子上

因此他有非常强的碱性

它可以直接与αβ不饱和醛酮中的

羰基碳原子发生加成

但是对于有机酮锂试剂

碳酮键它的极性没有碳锂键这么强

因此碳的碱性也会降低很多

因此它会主要发生1,4加成的反应

下面我们来介绍一下一类

以碳作为亲核试剂对αβ不饱和羰基化合物

进行1,4加成的反应

叫做Micheal加成反应

Micheal加成反应常常被用来构建

很多化合物中的碳碳键

因此对于有机合成非常重要

这里面我们所用的αβ不饱和羰基化合物

不仅仅包括醛或酮

还包括羧酸 意义羧酸的衍生物

Micheal加成反应的反应机理

与前面1,4加成反应是完全相同的

那么含碳的亲核试剂对β碳进行加成

最终形成我们所看到的

这样一个1,4加成的产物

有机化学课程列表:

第一章 绪论

-1.1 概论

--1.1.1 引言

--1.1.2 如何学习有机化学

-1.2 有机化学基本知识

--1.2.1 有机化合物的特征

--1.2.2 有机化合物中的共价键

--1.2.3 有机化合物的分类

--1.2.4 有机化合物构造式的写法

-第一章 绪论--1.2 有机化学基本知识

-1.3 有机化合物命名的基本原则

--1.3.1 几个与命名相关的词

--1.3.2 系统命名的基本原则

--1.3.3 特殊情况的处理

-第一章 绪论--1.3 有机化合物命名的基本原则

-1.4 酸碱理论

--1.4.1 酸碱理论

-第一章 绪论--第一章章节测试题

第二章 饱和烃:烷烃和环烷烃

-2.1 引言

--2.1.1 饱和烃的概述

--2.1.2 通式、同系列和同分异构

-第二章 饱和烃:烷烃和环烷烃--2.1 引言

-2.2 烷烃——2.2.1 烷烃的构象

--2.2.1.1 Newman投影式及乙烷的构象

--2.2.1.2 丁烷的构象

--2.2.1.3 其他烷烃的构象

-第二章 饱和烃:烷烃和环烷烃--2.2 烷烃——2.2.1 烷烃的构象

-2.2 烷烃——2.2.2 烷烃的反应

--2.2.2.1 烷烃化学反应的概述

--2.2.2.2 烷烃的氧化、热解和异构化

--2.2.2.3a 甲烷的氯代反应

--2.2.2.3b 几个相关小专题

--2.2.2.3c 其他烷烃的卤代反应

-第二章 饱和烃:烷烃和环烷烃--2.2 烷烃——2.2.2 烷烃的反应

-2.3 环烷烃——2.3.1 引言

--2.3.1 环烷烃的概述

-第二章 饱和烃:烷烃和环烷烃--2.3 环烷烃——2.3.1 引言

-2.3 环烷烃——2.3.2 环烷烃的命名

--2.3.2 环烷烃的命名

-第二章 饱和烃:烷烃和环烷烃--2.3 环烷烃——2.3.2 环烷烃的命名

-2.3 环烷烃——2.3.3 环烷烃的构象

--2.3.3.1 环烷烃的稳定性

--2.3.3.2 环己烷的构象

--2.3.3.3 取代环己烷的构象

--2.3.3.4 十氢合萘的构型

-第二章 饱和烃:烷烃和环烷烃--2.3 环烷烃——2.3.3 环烷烃的构象

-2.3 环烷烃——2.3.4 环烷烃的反应

--2.3.4 环烷烃的化学反应

-第二章 饱和烃:烷烃和环烷烃--2.3 环烷烃——2.3.4 环烷烃的反应

-第二章 饱和烃:烷烃和环烷烃--HW-第二章章节测试题

第三章 不饱和烃:烯烃、炔烃及二烯烃

-3.1 不饱和烃的概述

--3.1 不饱和烃的概述

-3.2. 烯烃的化学反应

--3.2.1 烯烃化学反应概述

--3.2.2 催化氢化

--3.2.3 亲电加成

--3.2.4 氧化反应

--3.2.5 α-氢卤代

--3.2.6 聚合反应

--3.2.7 烯烃复分解

-第三章 不饱和烃:烯烃、炔烃及二烯烃--3.2. 烯烃的化学反应

-3.3 炔烃的化学反应

--3.3.1 炔烃化学反应概述

--3.3.2 酸性及炔氢的反应

--3.3.3 加成反应

--3.3.4 氧化还原反应及炔烃的聚合

-第三章 不饱和烃:烯烃、炔烃及二烯烃--3.3 炔烃的化学反应

-3.4 二烯烃——3.4.1 二烯烃的结构

--3.4.1.1 共轭效应超共轭效应

--3.4.1.2 分子轨道理论

--3.4.1.3 共振论

--3.4.1.4 共轭二烯烃的结构

--3.4.1.5 诱导效应与分子可极化性

-第三章 不饱和烃:烯烃、炔烃及二烯烃--3.4 二烯烃——3.4.1 二烯烃的结构

-3.4 二烯烃——3.4.2 二烯烃的化学反应

--3.4.2 二烯烃的化学反应

-第三章 不饱和烃:烯烃、炔烃及二烯烃--3.4 二烯烃——3.4.2 二烯烃的化学

-第三章 不饱和烃:烯烃、炔烃及二烯烃--HW-第三章章节测试题

第四章 芳香烃

-4.1 芳烃概论

--4.1 芳烃概论

-4.2 芳烃的分类和命名

--4.2.1 芳烃的分类

--4.2.2 单环芳烃的命名

-4.3 苯的物理性质

--4.3 苯的物理性质

-4.4 苯的结构

--4.4.1 苯的Kekule结构式

--4.4.2 实验得到的苯结构信息

--4.4.3 苯结构的解释

-4.5 单环芳烃的化学性质

--4.5.1 单环芳烃化学反应概述

--4.5.2 单环芳烃的加成反应

--4.5.3 氧化反应

--4.5.4 芳烃侧链的反应

--4.5.5.1 单环芳烃的亲电取代概论

--4.5.5.2 机理 为何取代而不是加成

--4.5.5.3 卤代反应

--4.5.5.4 硝化反应

--4.5.5.5 磺化反应

--4.5.5.6 Friedel-Crafts 烷基化反应

--4.5.5.7 Friedel-Crafts 酰基化反应

--4.5.5.8 氯甲基化反应

-4.6 芳环上亲电取代反应的定位效应

--4.6.1 芳环上取代基的定位效应——概述和分类

--4.6.2 定位效应的解释

--4.6.3 二取代苯的定位效应

--4.6.4 定位效应的应用

-4.7 稠环芳烃

--4.7.1 多环芳烃的分类

--4.7.2 萘的结构

--4.7.3.1 萘的取代反应

--4.7.3.2 萘的其他反应

-4.8 非苯芳烃及芳香性

--4.8.1 非苯芳烃

--4.8.2 芳香性

-第四章 芳香烃--4.8 非苯芳烃及芳香性

-第四章 芳香烃--HW-第四章章节测试题

第五章 对映异构

-5.1 手性和对称性

--5.1.1 偏振光和物质的旋光性

--5.1.2 旋光仪和比旋光度

--5.1.3 分子的手性和旋光性

-第五章 对映异构--5.1 手性和对称性

-5.2 含一个不对称碳的化合物

--5.2.1.1 D/L构型标记法

--5.2.1.2 R/S构型标记法

--5.2.2 Fischer投影式

--5.2.3 对映体和外消旋体

--5.2.4 潜手性、等价、对映异位、非对映异位

-第五章 对映异构--5.2 含一个不对称碳的化合物

-5.3 含两个及多个不对称碳的化合物

--5.3 含两个及多个不对称碳的化合物

-第五章 对映异构--5.3 含两个及多个不对称碳的化合物

-5.4 环状手性化合物

--5.4 环状手性化合物

-第五章 对映异构--5.4 环状手性化合物

-5.5 其他不含不对称碳原子的手性化合物

--5.5 其他不含不对称碳原子的手性化合物

-第五章 对映异构--5.5 其他不含不对称碳原子的手性化合物

-第五章 对映异构--HW-第五章章节测试题

-5.6 平面手性化合物

第六章 卤代烃

-6.1 卤代烃的概述

--6.1.1 卤代烃的分类

--6.1.2 卤代烃的命名

--6.1.3 卤代烃的物理性质

--题目要求

-6.2 亲核取代反应

--6.2.1 亲核取代反应的概述

--6.2.2.1 氧亲核试剂

--6.2.2.2 氮亲核试剂

--6.2.2.3 碳亲核试剂

--6.2.3 双分子取代反应

--6.2.4 单分子取代反应

--6.2.5 影响亲核取代反应的因素

-第六章 卤代烃--6.2 亲核取代反应

-6.3 消除反应

--6.3.1消除反应概述

--6.3.2双分子消除反应

--6.3.3单分子消除反应

--6.3.4消除反应与取代反应的竞争

-第六章 卤代烃--6.3 消除反应

-6.4 与金属的反应

--6.4.1与金属镁反应

--6.4.2与金属锂反应

--6.4.3与金属钠反应

-6.5 不饱和卤代烃

--6.5.1乙烯型卤代烯烃

--6.5.2 烯丙型卤代烯烃

-第六章 卤代烃--HW-第六章章节测试题

第七章 波谱分析在有机化学中的应用

-7.1 本章引言

--7.1.1 有机化合物结构鉴定的一般策略

--7.1.2 常用的波谱分析方法

-7.2 核磁共振谱

--7.2.1 核磁共振的基本原理

--7.2.2 核磁共振氢谱——7.2.2.1 化学位移

--7.2.2 核磁共振氢谱——7.2.2.2 偶合裂分

--7.2.2 核磁共振氢谱——7.2.2.3 积分面积

--7.2.2 核磁共振氢谱——7.2.2.4 氢谱的基本解析

-7.3 质谱

--7.3.1 质谱的基本原理

--7.3.2 质谱解析

-7.4 红外光谱

--7.4.1 红外光谱的基本原理

--7.4.2 红外光谱与分子结构——7.4.2.1 特征官能团的红外吸收

--7.4.2.2 影响吸收峰位置的因素

--7.4.3 红外光谱图解析

-7.5 有机波谱综合解析

--7.5 有机波谱综合 解析

-第七章 波谱分析在有机化学中的应用--HW-第七章章节测试题

第八章 醇酚醚

-8.1 引言

--8.1引言

-8.2 醇

--8.2.1醇的结构和命名

--8.2.2.1 醇的物理性质

--8.2.2.2 醇的波谱性质

--8.2.3 醇的化学性质概述

--8.2.3.1 醇的酸性:生成醇盐

--8.2.3.2 醇的碱性和亲核性

--8.2.3.3(1)醇的亲核取代反应:生成卤代烃

--8.2.3.3(2)醇的亲核取代反应:生成卤代烃

--8.2.3.4 醚的亲核取代反应:生成醚

--8.2.3.5 醇的消除反应:生成烯烃

--8.2.3.6 醇的氧化反应:生成醛酮

--8.2.3.7 邻二醇的氧化

--8.2.3.8 Pinacol 重排

--8.2.4醇的制备

-第八章 醇酚醚--8.2 醇

-8.3 酚

--8.3.1 酚的结构和命名

--8.3.2 酚的物理性质和波谱性质

--8.3.3.1酚的酸性

--8.3.3.2酚的颜色反应

--8.3.3.3酚的亲电取代反应

--8.3.3.4酚醚的合成

--8.3.3.5酚酯的合成

--8.3.3.6酚的氧化反应-生成醌

--8.3.4 酚的制备

-第八章 醇酚醚--8.3 酚

-8.4 醚

--8.4.1醚的结构和命名

--8.4.2醚的物理性质和波谱性质

--8.4.3.1 醚的弱碱性

--8.4.3.2 醚的氧化:生成过氧化物

--8.4.3.3 醚键的断裂

--8.4.3.4 Claisen重排

--8.4.3.5 环氧乙烷的开环反应

--8.4.4 醚的制备

-第八章 醇酚醚--8.4 醚

-第八章 醇酚醚--HW-第八章章节测试题

第九章 醛和酮

-9.1 引言

--9.1 引言

-第九章 醛和酮--9.1 引言

-9.2 醛、酮的物理性质

--9.2 醛、酮的物理性质

-第九章 醛和酮--9.2 醛、酮的物理性质

-9.3.1 醛、酮的反应概述

--9.3.1醛酮的反应概述

-9.3.2 醛、酮的亲核加成

--9.3.2.1 醛酮亲核加成反应概述

--9.3.2.2 含氧亲核试剂

--9.3.2.3 含硫亲核试剂

--9.3.2.4 含碳亲核试剂

--9.3.2.5 含氧亲核试剂

-第九章 醛和酮--9.3.2 醛、酮的亲核加成

-9.3.3 醛、酮α-氢的反应

--9.3.3.1 α-氢的酸性及酮式-烯醇式的转化

--9.3.3.2 卤代反应

--9.3.3.3 羟醛缩合反应

-第九章 醛和酮--9.3.3 醛、酮α-氢的反应

-9.3.4 醛、酮的氧化还原反应

--9.3.4.1 醛的氧化反应

--9.3.4.2 醛、酮的还原反应

--9.3.4.3 醛的歧化反应

-第九章 醛和酮--9.3.4 醛、酮的氧化还原反应

-9.4 α、β-不饱和醛、酮的化学反应

--9.4 α、β-不饱和醛、酮的化学反应

-第九章 醛和酮--9.4 α、β-不饱和醛、酮的化学反应

-9.5 醛、酮的制备

--9.5 醛、酮的制备

-第九章 醛和酮--HW-第九章章节测试

第十章 羧酸及其衍生物

-10.1 概论

--10.1 概论

-10.2 羧酸的结构、分类和命名

--10.2 羧酸的结构、分类和命名

-10.3 羧酸的物理性质和波谱特征

--10.3 羧酸的物理性质和波谱特征

-10.4 羧酸的化学性质

--10.4.1 酸性

--10.4.2 羧酸衍生物的生成

--10.4.3 羧酸的还原

--10.4.4 脱羧反应

--10.4.5 α-氢原子的卤代反应

--10.4.6 二元羧酸的反应

-10.5 羧酸衍生物的结构与命名

--10.5 羧酸衍生物的结构与命名

-10.6 羧酸衍生物的物理性质和波谱特征

--10.6 羧酸衍生物的物理性质和波谱特征

-10.7 羧酸衍生物的化学性质

--10.7.1 羧酸衍生物相互转化的亲核取代反应

--10.7.2 羧酸衍生物亲核取代反应活性的比较

--10.7.3 与金属有机化合物反应

--10.7.4 羧酸衍生物的还原反应

--10.7.5 酯缩合反应

--10.7.6 酰胺的酸碱性

--10.7.7 Hoffmann降级反应

--10.7.8 酰胺的脱水反应

-10.8 羟基酸的分类和命名

-- 10.8 羟基酸的分类和命名

-10.9 羟基酸的化学性质

--10.9.1 酸性

--10.9.2 脱水反应

--10.9.3 分解脱羧反应

-10.10 β-二羰基化合物

--10.10 β-二羰基化合物

-10.11 α-卤代酸及其衍生物

-- 10.11 α-卤代酸及其衍生物

-10.12 羧酸的制备

--10.12 羧酸的制备

-10.13 专题:油脂 蜡 磷脂

--10.13 专题:油脂 蜡 磷脂

第十一章 有机含氮化合物

-11.1 绪论

--本章引言

-11.2 胺

--11.2.1

--11.2.2

--11.2.3.1

--11.2.3.2

--11.2.3.3

--11.2.3.4

--12.2.3.5 季铵盐与季铵碱的反应

-11.3 硝基化合物

--11.3.1 硝基化合物的命名、结构和制备

--11.3.2 硝基化合物的化学性质

-11.4 腈

--11.4.1 腈的命名、结构和制备

--11.4.2 腈的化学性质

-11.5 异腈

--11.5.1 异腈的命名、结构和制备

--11.5.2 异腈的化学性质

-11.6 重氮化合物

--11.6.1 重氮化合物的结构

--11.6.2 芳基重氮盐的制备

--11.6.3 由芳基重氮盐制备芳基卤化物

--11.6.4 芳基重氮盐的还原

-11.7 偶氮化合物

--11.7 偶氮化合物

-11.8 本章小结

--11.8 本章小结

第十二章 杂环化合物

-12.1 杂环化合物概述

--12.1概述

-12.2 吡咯、呋喃、噻吩

--12.2.1 五元杂环的结构、命名与 物理性质

--12.2.2.1 吡咯的反应

--12.2.2.2 呋喃的反应

--12.2.2.3 噻吩的反应

--12.2.3 吡咯、呋喃、噻吩的合成

-12.3 吲哚 (苯并吡咯)

--12.3.1 吲哚及其亲电取代反应位

--12.3.2 吲哚的反应

--12.3.3 吲哚的合成

--12.3.4 吲哚衍生物

-12.4 吡啶

--12.4.1 吡啶性质

--12.4.2 吡啶的反应

--12.4.3 吡啶的合成

--12.4.4 吡啶衍生物的重要反应

-12.5 喹啉、异喹啉 (苯并吡啶)

--12.5.1.1 喹啉、异喹啉的亲电取代反应

--12.5.1.2 亲核反应

--12.5.1.3 氧化反应

--12.5.2 喹啉、异喹啉衍生物的合成

-12.6 含氧六元杂环

--12.6.1 吡喃酮

--12.6.2 α-吡喃酮和β-吡喃酮的合成

-12.7 多杂原子五元环、六元环介绍

--12.7.1 含二个杂原子的五元杂环

--12.7.2 含二个杂原子五元杂环的亲电取代反应

--12.7.3 含多个氮原子的六元环(嗪)

-第十二章 杂环化合物--HW-第十二章章节测试题

第十三章 有机化学专题

-13.1 有机合成基础-part 1

--13.1.1 有机合成概述

--13.1.2 逆合成分析与切断法

--13.1.3 含碳杂键化合物的切断法

--13.1.4 含芳香环化合物的切断

--13.1.5 有机化合物碳骨架的形成

-第十三章 有机化学专题--13.1 有机合成基础-part 1

-13.1 有机合成基础-part 2

--13.1.6 1,3-二官能团碳碳键的切断

--13.1.7 1,5-二官能团碳碳键的切断

--13.1.8 1,2-二官能团碳碳键的切断

--13.1.9 1,4-二官能团碳碳键的切断

--13.1.10 1,6-二官能团碳碳键的切断

--13.1.11 官能团转化及其他

--13.1.12 小结

-第十三章 有机化学专题--13.1 有机合成基础-part 2

-13.2 重排反应在实际有机合成中的应用

--13.2 重排反应在实际有机合成中的应用

-13.3 碳水化合物-part 1

--13.3.1 碳水化合物的概述

--13.3.2.1 单糖的构造式

-- 13.3.2.2 单糖的构型

-13.3. 碳水化合物-part 2

--13.3.3.1 单糖的反应——形成糖脎

--13.3.3.2 单糖的反应——差向异构化

--13.3.3.3 单糖的反应——氧化与还原反应

--13.3.3.4 单糖的反应——醛糖的递升与递降反应及酮糖的特殊反应

-13.3. 碳水化合物-part 3

--13.3.4.1 与单糖的环状结构相关的一些事实

--13.3.4.2 单糖环状结构的表示方法

--13.3.4.3 单糖的构象

-13.3 碳水化合物-part 4

--13.3.5.1 二糖的概述

--13.3.5.2 重要的二糖

-13.4 氨基酸与多肽

--13.4 氨基酸与多肽

构造、构型、构象

-构造、构型、构象

期末考试

-期中考试--二、 选择题

-期中考试--一、判断题

-期末考试--期末考试试题

9.4 α、β-不饱和醛、酮的化学反应笔记与讨论

也许你还感兴趣的课程:

© 柠檬大学-慕课导航 课程版权归原始院校所有,
本网站仅通过互联网进行慕课课程索引,不提供在线课程学习和视频,请同学们点击报名到课程提供网站进行学习。