当前课程知识点:有机化学 > 第十三章 有机化学专题 > 13.3 碳水化合物-part 4 > 13.3.5.1 二糖的概述
好 我们刚刚一同来学习了
这个专题的第一小节
也就是我们所说的最重要的一个小节
单糖
单糖的结构式 也就是它构造式
它的构型 还有它的反应和应用
以及我们相应的单糖可以用环状式
也就是它的环状结构
我们共同学习了单糖的这几点
那接下来我们开始第二节
第二小节是关于二糖
二糖是寡糖中的一类
我们刚刚说到时候 寡糖
糖的分类当中讲过 单糖 寡糖和多糖
那二糖是我们寡糖所要掌握的
重要的一类型糖
那对于二糖来说呢
我们重要的要掌握什么呢
要了解的是什么呢
这中间有两个问题
一个是二糖它是由哪两个单糖缩合的
也就是说二糖的组合单元是什么
这是一个问题 我们关心的
那第二个是这两个糖连在一块儿
它是用什么方式来连接的
就是我们怎么把
像这 我们把左边这个叫A糖
右边这个叫B糖 它们分别是单糖
他们怎么缩合成为二糖的
这个连接的方式是个什么样的情况
这是我们感兴趣的
也是我们一起共同来学习的
二糖的两个内容
那二糖呢 它有可能有两种连接方式
大家可以看一下
我们现在是用Fischer投影式的
表示这个环状结构 两个
我们这个是A糖 这个是B糖
我们可以看到这个A糖的话呢
它是以这样一个半缩醛的环状形式存在
所以它的这个缩合的时候
我们认为二糖的组成是什么样子
是它这个半缩醛上异头碳上的苷羟基
这个苷羟基与另一分子糖
我们这这儿称为B糖
B糖上的这样一个半缩醛的
这样一个环状结构是异头碳上的苷羟基
发生缩合脱水连接而成
这是一种方式
也就是说两个苷羟基缩合
那还有一种可能的连接方式呢
大家试想一下 把两者连在一块儿
是一种的一个糖的苷羟基
就是A糖的苷羟基
与另一个B糖的环状结构上的
这样一个自由的醇羟基之间
发生脱水缩合
那么形成这样一个键
在这儿是与4位上的这个醇羟基
这个苷羟基和4位上的醇羟基发生缩合
形成了这个1,4的这个糖苷键 这个苷键
所以这样一个过程是两种可能存在的
二糖的连接方式
那说到二糖 我们关心它相应的二糖的
这一些性质
二糖是由单糖组成的
那么单糖上面有一些相应的性质
它也会具备 比如有羟基
这个常规的这样醇羟基
它的相应的反应
那么在这个构成的反应过程中呢
我们可以看到有两种构成方式
导致了二糖的这样一个化学性质的区别
我们先来看第一种连接方式
第一种连接方式导致的生成了
这样一个AB加成的这个糖
这个二糖它是两个苷羟基进行缩合形成的
形成了两个苷羟基以后呢
这个时候大家可以看到缩合以后呢
它就没有自由的这样一个苷羟基了
没有自由苷羟基的这样一个糖的话呢
它就再也无法从环状
转变成为开链的醛式
我们在学单糖的时候知道
这个半缩醛形式的这个环状结构
它这个苷羟基可以在水中
或在溶液中进行相应的转换
成为直链的含羟基的这样一个
开链的醛式结构
那一旦要是以这种方式
苷羟基相连 直接两个苷羟基相连
形成的这样一个二糖
它是无法由环式转变成开链醛式了
所以导致了它的相应的化学性质的不同
那么它的化学性质不同是什么
它不再有还原性
尽管单糖 这两个 A糖B糖
单糖他们都具有还原性
但是一旦要是以这种方式相连
那么这个二糖是没有还原性的
那么这样一个二糖
我们称为是非还原性的双糖
或者说非还原性的二糖
那非还原性的二糖的话呢
它有相应的性质 它不能成脎
也就是说它不能跟苯肼发生相应的反应
它本身也不具备还原性
没有办法被氧化
它是一个非还原性的糖
那么变旋呢 我们刚刚说的
就是在葡萄糖或者是说单糖的
这样一个存在过程中 它由开链式
变成这样一个环状式
然后环状式的这个平衡过程中呢
它会存在这样一个变旋的一个现象
那对于这样一个非还原性的双糖
它是不存在变旋了
就是它没有办法再变旋了
这是它的一个过程
也就是说它这个异头碳上
两个异头碳上形成了这样一个缩合以后
形成了这样一个键
它的构型是固定的
它无法像单糖那样有α型 有β型
还有直链的存在 它会是一个变旋的过程
对于这样一个二糖来说它是无
没有这样一个变旋的现象
那我们再来看一下呢
就是像这样形成的这个A糖和B糖呢
形成的这个糖苷键
在它的单糖环状结构当中
它们的构型可以分别采取不同的构型
也就是说我可以A糖是α型 B糖是β型
也可以A糖是β型
B糖是相应的其他的
就是α型或者β型都没有关系
它们两者是可以采取不同的构型的
刚刚是这样一个连接方式
苷羟基直接相连
那还有一种方式呢 刚刚讲到
是其中的一个苷羟基 A糖的苷羟基
与B糖的这样一个醇羟基进行缩合
形成这样一个二糖的产物
那这样我们可以看到存在一个自由苷羟基
那么这个B糖 这个自由的这个苷羟基
它很容易发生这样一个
由环状结构变成直链的醛式结构的
这样一个形式
那么存在这个环式和开链式的互变以后
如果B糖为还原糖
也就是说在这儿是一个还原糖
它是个醛糖
如果B糖为还原糖的话呢
那么它就会成为还原性双糖
所以以这种方式相连的
这个二糖的这个还原性和非还原性
是由它相应的这个B糖决定的
如果B糖为非还原性糖
就是B糖本身它就是个非还原性糖的话
那么这个二糖就是非还原性的双糖
这是我们与前一个连接方式不同的
导致的它的性质的这样一个区别
那总结一下 大家可以看一下
这个A糖与苷羟基 B糖与醇羟基
这里是四位 然后进行缩合
形成了这个1,4糖苷键
那么这个二糖的话呢 我们可以看到
这一个二糖是A糖的苷 B糖的醚
也就是说这一个是个苷
那么对于这个B糖来说呢
它是醇羟基发生成醚过程 它是B糖的醚
那A糖以苷羟基 就是缩合的这个过程当中
与醇羟基缩合过程中呢
对于这一个A糖的异头碳上
它是有构型的选择的
它会有α型或者β型的存在
这是它的一个重点
那么我们再看看它相应的
这样一个化学性质
如果A糖没有游离的苷羟基的话
就是我们发生反应以后
A糖没有游离的苷羟基以后
那么A糖主要是以环状的形式存在
它不会发生成脎或者氧化的反应
就是它已经形成了缩醛的结构
没有游离的苷羟基
那对于B糖来说呢
这个B糖来说它是有游离的苷羟基的
所以它可以以链式结构 α型环状
或者是β型环状结构存在
也就是说这一个过程它存在一个平衡
就跟我们单糖的环状结构是一样的
这一个决定了它相应的B糖的性质
它可以发生
如果要是有游离苷羟基的话呢
发生成脎 氧化的反应
同时他也有变旋的现象
所以这样的连接方式
我们总结一下 它有相应的这样一个性质
-1.1 概论
--1.1.1 引言
-1.2 有机化学基本知识
-第一章 绪论--1.2 有机化学基本知识
-1.3 有机化合物命名的基本原则
-第一章 绪论--1.3 有机化合物命名的基本原则
-1.4 酸碱理论
-第一章 绪论--第一章章节测试题
-2.1 引言
-第二章 饱和烃:烷烃和环烷烃--2.1 引言
-2.2 烷烃——2.2.1 烷烃的构象
-第二章 饱和烃:烷烃和环烷烃--2.2 烷烃——2.2.1 烷烃的构象
-2.2 烷烃——2.2.2 烷烃的反应
-第二章 饱和烃:烷烃和环烷烃--2.2 烷烃——2.2.2 烷烃的反应
-2.3 环烷烃——2.3.1 引言
-第二章 饱和烃:烷烃和环烷烃--2.3 环烷烃——2.3.1 引言
-2.3 环烷烃——2.3.2 环烷烃的命名
-第二章 饱和烃:烷烃和环烷烃--2.3 环烷烃——2.3.2 环烷烃的命名
-2.3 环烷烃——2.3.3 环烷烃的构象
-第二章 饱和烃:烷烃和环烷烃--2.3 环烷烃——2.3.3 环烷烃的构象
-2.3 环烷烃——2.3.4 环烷烃的反应
-第二章 饱和烃:烷烃和环烷烃--2.3 环烷烃——2.3.4 环烷烃的反应
-第二章 饱和烃:烷烃和环烷烃--HW-第二章章节测试题
-3.1 不饱和烃的概述
-3.2. 烯烃的化学反应
-第三章 不饱和烃:烯烃、炔烃及二烯烃--3.2. 烯烃的化学反应
-3.3 炔烃的化学反应
-第三章 不饱和烃:烯烃、炔烃及二烯烃--3.3 炔烃的化学反应
-3.4 二烯烃——3.4.1 二烯烃的结构
-第三章 不饱和烃:烯烃、炔烃及二烯烃--3.4 二烯烃——3.4.1 二烯烃的结构
-3.4 二烯烃——3.4.2 二烯烃的化学反应
-第三章 不饱和烃:烯烃、炔烃及二烯烃--3.4 二烯烃——3.4.2 二烯烃的化学
-第三章 不饱和烃:烯烃、炔烃及二烯烃--HW-第三章章节测试题
-4.1 芳烃概论
--4.1 芳烃概论
-4.2 芳烃的分类和命名
-4.3 苯的物理性质
-4.4 苯的结构
-4.5 单环芳烃的化学性质
--4.5.5.6 Friedel-Crafts 烷基化反应
--4.5.5.7 Friedel-Crafts 酰基化反应
-4.6 芳环上亲电取代反应的定位效应
-4.7 稠环芳烃
-4.8 非苯芳烃及芳香性
-第四章 芳香烃--4.8 非苯芳烃及芳香性
-第四章 芳香烃--HW-第四章章节测试题
-5.1 手性和对称性
-第五章 对映异构--5.1 手性和对称性
-5.2 含一个不对称碳的化合物
-第五章 对映异构--5.2 含一个不对称碳的化合物
-5.3 含两个及多个不对称碳的化合物
-第五章 对映异构--5.3 含两个及多个不对称碳的化合物
-5.4 环状手性化合物
-第五章 对映异构--5.4 环状手性化合物
-5.5 其他不含不对称碳原子的手性化合物
-第五章 对映异构--5.5 其他不含不对称碳原子的手性化合物
-第五章 对映异构--HW-第五章章节测试题
-6.1 卤代烃的概述
--题目要求
-6.2 亲核取代反应
-第六章 卤代烃--6.2 亲核取代反应
-6.3 消除反应
-第六章 卤代烃--6.3 消除反应
-6.4 与金属的反应
-6.5 不饱和卤代烃
-第六章 卤代烃--HW-第六章章节测试题
-7.1 本章引言
-7.2 核磁共振谱
--7.2.2 核磁共振氢谱——7.2.2.4 氢谱的基本解析
-7.3 质谱
-7.4 红外光谱
--7.4.2 红外光谱与分子结构——7.4.2.1 特征官能团的红外吸收
-7.5 有机波谱综合解析
-第七章 波谱分析在有机化学中的应用--HW-第七章章节测试题
-8.1 引言
--8.1引言
-8.2 醇
-第八章 醇酚醚--8.2 醇
-8.3 酚
-第八章 醇酚醚--8.3 酚
-8.4 醚
-第八章 醇酚醚--8.4 醚
-第八章 醇酚醚--HW-第八章章节测试题
-9.1 引言
--9.1 引言
-第九章 醛和酮--9.1 引言
-9.2 醛、酮的物理性质
-第九章 醛和酮--9.2 醛、酮的物理性质
-9.3.1 醛、酮的反应概述
-9.3.2 醛、酮的亲核加成
-第九章 醛和酮--9.3.2 醛、酮的亲核加成
-9.3.3 醛、酮α-氢的反应
-第九章 醛和酮--9.3.3 醛、酮α-氢的反应
-9.3.4 醛、酮的氧化还原反应
-第九章 醛和酮--9.3.4 醛、酮的氧化还原反应
-9.4 α、β-不饱和醛、酮的化学反应
-第九章 醛和酮--9.4 α、β-不饱和醛、酮的化学反应
-9.5 醛、酮的制备
-第九章 醛和酮--HW-第九章章节测试
-10.1 概论
--10.1 概论
-10.2 羧酸的结构、分类和命名
-10.3 羧酸的物理性质和波谱特征
-10.4 羧酸的化学性质
-10.5 羧酸衍生物的结构与命名
-10.6 羧酸衍生物的物理性质和波谱特征
-10.7 羧酸衍生物的化学性质
-10.8 羟基酸的分类和命名
-10.9 羟基酸的化学性质
-10.10 β-二羰基化合物
-10.11 α-卤代酸及其衍生物
-10.12 羧酸的制备
-10.13 专题:油脂 蜡 磷脂
-11.1 绪论
--本章引言
-11.2 胺
--11.2.1
--11.2.2
--11.2.3.1
--11.2.3.2
--11.2.3.3
--11.2.3.4
-11.3 硝基化合物
-11.4 腈
-11.5 异腈
-11.6 重氮化合物
-11.7 偶氮化合物
-11.8 本章小结
-12.1 杂环化合物概述
--12.1概述
-12.2 吡咯、呋喃、噻吩
-12.3 吲哚 (苯并吡咯)
-12.4 吡啶
-12.5 喹啉、异喹啉 (苯并吡啶)
-12.6 含氧六元杂环
-12.7 多杂原子五元环、六元环介绍
-第十二章 杂环化合物--HW-第十二章章节测试题
-13.1 有机合成基础-part 1
-第十三章 有机化学专题--13.1 有机合成基础-part 1
-13.1 有机合成基础-part 2
-第十三章 有机化学专题--13.1 有机合成基础-part 2
-13.2 重排反应在实际有机合成中的应用
-13.3 碳水化合物-part 1
-13.3. 碳水化合物-part 2
--13.3.3.4 单糖的反应——醛糖的递升与递降反应及酮糖的特殊反应
-13.3. 碳水化合物-part 3
-13.3 碳水化合物-part 4
-13.4 氨基酸与多肽
-期中考试--二、 选择题
-期中考试--一、判断题
-期末考试--期末考试试题