当前课程知识点:有机化学 > 第二章 饱和烃:烷烃和环烷烃 > 2.3 环烷烃——2.3.3 环烷烃的构象 > 2.3.3.4 十氢合萘的构型
十氢合萘可以看成在萘的分子中
加了十个氢 那么就获得十氢合萘
实际上从另外一个角度来看
十氢合萘也可以是一个稠环化合物
那么对于十氢合萘的命名
可以有两种方式
第一个可以作为稠环化合物
那我们就沿用我们稠环化合物
也就是说桥环化合物它的一个命名方式
编号的时候从桥头碳开始
从桥头碳 沿着最长桥编
编到另外一个桥头碳
而后再沿着次长桥来编号
这是一种命名方式
而第二种命名方式
我们可以把它作为一个萘的衍生物
因为母体可以用十氢合萘
那么如果沿用萘的编号的话
那么我们就需要从这位开始叫做1
这是234 以后56
用这种方式来进行编号
那么这就是十氢合萘
十氢合萘有两种构型
一种是反型 一种是顺型
这就是反型的构型 十氢合萘的反型
十氢合萘反型的一个重要特点
是在桥头碳上这两个氢取向是不同的
它们两者之间是处在反型
而对于顺型来说
它的特点是桥头碳这两个氢
是处于顺式的关系
所以我们称它为顺型的十氢合萘
顺型十氢合萘可以是以这种构象形式存在
也可以另外一种构象
这两种构象之间是可以互相转变的
那么关于十氢合萘有两个问题
我们应该进行一个讨论
第一个问题就是为什么反型比顺型稳定
我们可以看一下
对于反型的结构它的一个特点是
它的两个氢是处在反型的一个结构
而这两个氢原子都处在a键
我们可以把十氢合萘看成是
一个取代的一个环己烷
那么这个取代环己烷的椅式构象
在这个椅式结构中间
它有两个大的取代基团
这是一个大的取代基
这也是一个大的取代基
这两个大的取代基都分别处在e键上
所以它是一个比较稳定的结构
而我们再看一下顺型的十氢合萘
我们同样也可以看成是
一个取代的一个环己烷
那么对于这个取代的环己烷来看
它的两个氢是处在顺式的结构中
而这两个氢处在顺式的结构
那么这两个大的取代基团
那么势必一个处在a键上
一个处在e键上
那么对于反型的来说是
大基团是在两个e键上
而对于顺型来说
它大基团一个在a键上 一个在e键上
那么通过比较我们会知道
顺型它的稳定性是远不如反型稳定
那么这是我们要讨论的第一个问题
而第二个问题要讨论的是
对于顺型的十氢合萘
和反型的十氢合萘
它们之间的稳定性差
只有8.7千焦每摩尔
大家可能还有印象
环己烷的椅式和扭船式之间的稳定性
差别是25.1千焦每摩尔
但是环己烷的椅式结构
和扭船式结构之间的互变异构
是很容易发生的
为什么十氢合萘它的反型和顺型之间
它的稳定性差距只有8.7千焦每摩尔
但是却不能自由的发生转变呢
实际上一个关键问题是反型和顺型
之间的关系不是一个构象异构体
而是一个构型异构体
是顺型和反型
也就是说从反型变到顺型
它需要经过一个共价键的
一个断裂和生成过程
所以它要经过一个能量比较高的过程
一个能量高的过渡态以后
这样才能实现从反型变到顺型
或者从顺型变到反型的一个改变过程
这个就是我们讲的十氢合萘的一个构型
谢谢大家
-1.1 概论
--1.1.1 引言
-1.2 有机化学基本知识
-第一章 绪论--1.2 有机化学基本知识
-1.3 有机化合物命名的基本原则
-第一章 绪论--1.3 有机化合物命名的基本原则
-1.4 酸碱理论
-第一章 绪论--第一章章节测试题
-2.1 引言
-第二章 饱和烃:烷烃和环烷烃--2.1 引言
-2.2 烷烃——2.2.1 烷烃的构象
-第二章 饱和烃:烷烃和环烷烃--2.2 烷烃——2.2.1 烷烃的构象
-2.2 烷烃——2.2.2 烷烃的反应
-第二章 饱和烃:烷烃和环烷烃--2.2 烷烃——2.2.2 烷烃的反应
-2.3 环烷烃——2.3.1 引言
-第二章 饱和烃:烷烃和环烷烃--2.3 环烷烃——2.3.1 引言
-2.3 环烷烃——2.3.2 环烷烃的命名
-第二章 饱和烃:烷烃和环烷烃--2.3 环烷烃——2.3.2 环烷烃的命名
-2.3 环烷烃——2.3.3 环烷烃的构象
-第二章 饱和烃:烷烃和环烷烃--2.3 环烷烃——2.3.3 环烷烃的构象
-2.3 环烷烃——2.3.4 环烷烃的反应
-第二章 饱和烃:烷烃和环烷烃--2.3 环烷烃——2.3.4 环烷烃的反应
-第二章 饱和烃:烷烃和环烷烃--HW-第二章章节测试题
-3.1 不饱和烃的概述
-3.2. 烯烃的化学反应
-第三章 不饱和烃:烯烃、炔烃及二烯烃--3.2. 烯烃的化学反应
-3.3 炔烃的化学反应
-第三章 不饱和烃:烯烃、炔烃及二烯烃--3.3 炔烃的化学反应
-3.4 二烯烃——3.4.1 二烯烃的结构
-第三章 不饱和烃:烯烃、炔烃及二烯烃--3.4 二烯烃——3.4.1 二烯烃的结构
-3.4 二烯烃——3.4.2 二烯烃的化学反应
-第三章 不饱和烃:烯烃、炔烃及二烯烃--3.4 二烯烃——3.4.2 二烯烃的化学
-第三章 不饱和烃:烯烃、炔烃及二烯烃--HW-第三章章节测试题
-4.1 芳烃概论
--4.1 芳烃概论
-4.2 芳烃的分类和命名
-4.3 苯的物理性质
-4.4 苯的结构
-4.5 单环芳烃的化学性质
--4.5.5.6 Friedel-Crafts 烷基化反应
--4.5.5.7 Friedel-Crafts 酰基化反应
-4.6 芳环上亲电取代反应的定位效应
-4.7 稠环芳烃
-4.8 非苯芳烃及芳香性
-第四章 芳香烃--4.8 非苯芳烃及芳香性
-第四章 芳香烃--HW-第四章章节测试题
-5.1 手性和对称性
-第五章 对映异构--5.1 手性和对称性
-5.2 含一个不对称碳的化合物
-第五章 对映异构--5.2 含一个不对称碳的化合物
-5.3 含两个及多个不对称碳的化合物
-第五章 对映异构--5.3 含两个及多个不对称碳的化合物
-5.4 环状手性化合物
-第五章 对映异构--5.4 环状手性化合物
-5.5 其他不含不对称碳原子的手性化合物
-第五章 对映异构--5.5 其他不含不对称碳原子的手性化合物
-第五章 对映异构--HW-第五章章节测试题
-6.1 卤代烃的概述
--题目要求
-6.2 亲核取代反应
-第六章 卤代烃--6.2 亲核取代反应
-6.3 消除反应
-第六章 卤代烃--6.3 消除反应
-6.4 与金属的反应
-6.5 不饱和卤代烃
-第六章 卤代烃--HW-第六章章节测试题
-7.1 本章引言
-7.2 核磁共振谱
--7.2.2 核磁共振氢谱——7.2.2.4 氢谱的基本解析
-7.3 质谱
-7.4 红外光谱
--7.4.2 红外光谱与分子结构——7.4.2.1 特征官能团的红外吸收
-7.5 有机波谱综合解析
-第七章 波谱分析在有机化学中的应用--HW-第七章章节测试题
-8.1 引言
--8.1引言
-8.2 醇
-第八章 醇酚醚--8.2 醇
-8.3 酚
-第八章 醇酚醚--8.3 酚
-8.4 醚
-第八章 醇酚醚--8.4 醚
-第八章 醇酚醚--HW-第八章章节测试题
-9.1 引言
--9.1 引言
-第九章 醛和酮--9.1 引言
-9.2 醛、酮的物理性质
-第九章 醛和酮--9.2 醛、酮的物理性质
-9.3.1 醛、酮的反应概述
-9.3.2 醛、酮的亲核加成
-第九章 醛和酮--9.3.2 醛、酮的亲核加成
-9.3.3 醛、酮α-氢的反应
-第九章 醛和酮--9.3.3 醛、酮α-氢的反应
-9.3.4 醛、酮的氧化还原反应
-第九章 醛和酮--9.3.4 醛、酮的氧化还原反应
-9.4 α、β-不饱和醛、酮的化学反应
-第九章 醛和酮--9.4 α、β-不饱和醛、酮的化学反应
-9.5 醛、酮的制备
-第九章 醛和酮--HW-第九章章节测试
-10.1 概论
--10.1 概论
-10.2 羧酸的结构、分类和命名
-10.3 羧酸的物理性质和波谱特征
-10.4 羧酸的化学性质
-10.5 羧酸衍生物的结构与命名
-10.6 羧酸衍生物的物理性质和波谱特征
-10.7 羧酸衍生物的化学性质
-10.8 羟基酸的分类和命名
-10.9 羟基酸的化学性质
-10.10 β-二羰基化合物
-10.11 α-卤代酸及其衍生物
-10.12 羧酸的制备
-10.13 专题:油脂 蜡 磷脂
-11.1 绪论
--本章引言
-11.2 胺
--11.2.1
--11.2.2
--11.2.3.1
--11.2.3.2
--11.2.3.3
--11.2.3.4
-11.3 硝基化合物
-11.4 腈
-11.5 异腈
-11.6 重氮化合物
-11.7 偶氮化合物
-11.8 本章小结
-12.1 杂环化合物概述
--12.1概述
-12.2 吡咯、呋喃、噻吩
-12.3 吲哚 (苯并吡咯)
-12.4 吡啶
-12.5 喹啉、异喹啉 (苯并吡啶)
-12.6 含氧六元杂环
-12.7 多杂原子五元环、六元环介绍
-第十二章 杂环化合物--HW-第十二章章节测试题
-13.1 有机合成基础-part 1
-第十三章 有机化学专题--13.1 有机合成基础-part 1
-13.1 有机合成基础-part 2
-第十三章 有机化学专题--13.1 有机合成基础-part 2
-13.2 重排反应在实际有机合成中的应用
-13.3 碳水化合物-part 1
-13.3. 碳水化合物-part 2
--13.3.3.4 单糖的反应——醛糖的递升与递降反应及酮糖的特殊反应
-13.3. 碳水化合物-part 3
-13.3 碳水化合物-part 4
-13.4 氨基酸与多肽
-期中考试--二、 选择题
-期中考试--一、判断题
-期末考试--期末考试试题