当前课程知识点:有机化学 >  第三章 不饱和烃:烯烃、炔烃及二烯烃 >  3.2. 烯烃的化学反应 >  3.2.3 亲电加成

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3.2.3 亲电加成在线视频

3.2.3 亲电加成

下一节:3.2.4 氧化反应

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3.2.3 亲电加成课程教案、知识点、字幕

烯烃的亲电加成反应

是烯烃非常重要的一类反应

其根本原因就是烯烃中间

含有一个富含电子的碳碳双键区域

它会被缺少电子的亲电试剂所进攻

导致一个不稳定的π键打开

生成两个稳定的σ键

那么这就是我们这一节重点要介绍的

烯烃的亲电加成反应

常见的亲电试剂有卤素

还有一些无机酸 以及有机酸

以及一些缺电子的试剂

这一些试剂都能够与碳碳双键

发生亲电加成反应

对于亲电加成反应

根据它不同的反应试剂

我们可以分别进行讨论

首先我们看一下和卤素的反应

对于卤素来说

我们通常讨论的是氯 溴和碘

因为氟的反应比较特殊

和卤素的反应是非常快的

一般用卤素的四氯化碳溶液

例如它和溴在发生反应的时候

会导致红棕色的消失

利用这个反应我们可以鉴别

含有碳碳双键的结构

这个反应发生的时候

是溴分子靠近碳碳双键

普通的溴分子应该是非极性的结构

电子是均匀分布在两个溴原子之间

但是一旦它靠近

这富含电子的碳碳双键的时候

在这个双键电子的静电场的作用下

离碳碳双键近的这个溴原子

就会带部分正电荷

而远处的这个溴带部分负电荷

就好象慧星靠近太阳的时候

在太阳的一个作用下

慧星上面的一些云层

形成一个长长的拖尾

这个时候带有部分正电荷的溴

和这个碳结合以后

那么与此同时溴上的未共有电子对

再和这边生成的正电荷结构结合

形成新的一根键

最后溴和碳碳双键发生亲电加成反应

得到了第一个反应中间体

我们叫它环溴鎓离子

就是它形成一个环状结构

是由溴生成的

而鎓离子的含义是说它是一个带正电荷

所以得到一个环溴鎓离子

得到环溴鎓离子以后

相当于这个溴离子

把碳碳双键的平面的一侧所阻碍了

那么当另外一个溴

也就是溴负离子在进攻的时候

只能从碳碳双键的另一侧进攻

它可以进攻这个碳

也可以进攻另外一个碳

最后导致得到产物

是一个反式加成的产物

也就是原来的溴是在碳碳双键的一侧

新进攻的溴在碳碳双键的另外一侧

所以得到反式加成的产物

第二种亲电试剂是类似于

这么一个具有活泼氢的结构

比如说氢卤酸 硫酸等

如果是一些弱的酸 像有机酸

我们还需要加一点无机酸来做催化

来帮助这个反应的进行

这个反应的过程中间的一个核心

首先是带正电荷的氢离子

对碳碳双键的一个进攻

这是反应的一个重要核心

第一步氢离子对碳碳双键进攻

它和其中的一个碳形成了共价键

也就是说它利用π键

在碳和氢之间形成了一个共价键

那么原来在双键的另外一个碳原子

就变成带正电荷 就是碳正离子

余下的溴负离子再和碳正离子结合

最后完成了这么一个亲电加成的一个过程

好 那么这个反应实际上是分步进行的

首先是碳碳双键和氢正离子

发生了第一步反应

得到的反映中间体是碳正离子

这时候氢原子已经加到了碳碳双键上了

第二步是卤素负离子对碳正离子

再进一步反应

那么最后得到了一摩尔的卤化氢

对碳碳双键的一个加成反应

所以它是一个分步反应

其中最重要的是反应的一个中间体

是碳正离子的中间体

如果是像这种比较弱酸性的醇

在发生反应的时候

它需要一些酸来帮助

酸帮助它先形成碳正离子

这个碳正离子再和醇反应

那么最后得到了醇

对碳碳双键加成的一个产物

当烯烃和不对称的亲电试剂

进行加成反应的时候

那么不对称的亲电试剂加成

有一个区域选择性

那么这里要提醒大家注意几点

第一点是需要注意加成方向

例如像这种不对称的烯烃

氢正离子可以加在左边这个碳上

形成这样的碳正离子

它也可以加在右边碳上

那么形成另外一种碳正离子

显然这两种碳正离子进一步发生反应

得到的产物是不一样的

它们到底形成哪个碳正离子

我们可以比较 这个是一级碳正离子

这个是二级碳正离子

二级碳正离子更稳定

所以主要形成这种碳正离子

也就是说它加成方向

是要生成比较稳定的碳正离子

其中有一个经验性的规律

叫马尔科夫尼科夫规律

这也叫做马式规则

马氏规则是这么说明的

也就是对于卤化氢等这些不对称的

这种亲电试剂 加成到不对称烯烃的时候

氢通常是加在含氢比较多的双键上

这是一个经验规律

大家不需要去强记这个经验规律

我们可以从碳正离子的稳定性的角度

来说明烯烃加成的一个加成方向性

我们可以看一下

还是回到前面这个例子

如果这个氢离子加在左边这个碳上

那么就得到一级碳正离子

如果这个氢加在右边这个碳上

我们就得到二级碳正离子

实际上马式规则的一个关键

是得到比较稳定的碳正离子

我们看一下碳正离子的稳定性

实际上和我们前面提到过的

自由基的稳定性是很类似的

碳正离子也是一个平面型的结构

它也采取sp2杂化

它外层只有6个电子

是一个很活泼的反应中间体

正电荷实际上是容纳在这个p轨道上

那么它是一个很不稳定的结构

如果边上有碳氢键能够稳定它的话

那么这种超共轭效应

就可以稳定碳正离子

对于一级碳正离子

边上最多只有三个碳氢键能够稳定它

所以它的稳定性并不是很强

而二级碳正离子它边上一般来讲

最多能够有六个碳氢键能够稳定它

所以它比较稳定

而对于三级碳正离子

它边上最多能有九个碳氢键能够稳定它

所以对于碳正离子的稳定性来说

三级碳正离子是最稳定的

其次是二级碳正离子

稳定性最差的是一级碳正离子

所以我们在发生反应的时候

通常是经过这个比较稳定的碳正离子

走得到稳定碳正离子这个途径

来发生反应

所以这就是我们讲的和卤化氢加成

以及和这种含有这种酸性的氢

来做催化的这些亲电加成反应的

它的一个特点

是要生成比较稳定的碳正离子

那么还可以给大家举两个例子

我们也是可以从生成

稳定的碳正离子的角度来说明

一个例子是有一个溴取代了一个烯烃

如果它和氢来加成的话

那么氢加上去它可以得到这种碳正离子

或者另外一个碳正离子

那么对于后面这个碳正离子来说

它带正电荷这个碳采取是sp2杂化

边上相邻这个卤素也是sp2杂化

它们都有一个p轨道

它们可以侧面重叠

所以卤素的这个p轨道

可以稳定sp2杂化这个碳的p轨道

所以它是一个比较稳定的碳正离子

反应从以这个碳正离子为起点

来进一步发生

我们还可以看另外一个例子

这个时候它的取代基是三氟甲基

三氟甲基取代的一个烯烃

那么跟氢加成的时候

同样它也可以得到这种碳正离子

以及另外一个碳正离子

这个时候情况正好相反

前面这个碳正离子比较稳定

因为三氟甲基是一个强吸电子基

它如果离着正电荷很近的话

会导致正电荷很不稳定

对于前面这个碳正离子

吸电子基离着稍微远一点

所以它稳定性稍好一些

所以通过对碳正离子的稳定性分析

我们就可以进一步确认

它和卤代烷加成的时候

它的一个加成的方向性

第二点需要提醒大家的是

碳正离子有可能发生重排

因为三级碳正离子

是比二级碳正离子稳定

二级碳正离子是比一级碳正离子稳定

我们可以给大家举一个例子

比如说这么一个烯烃

它和氢在加成

我们知道 根据马式规则

或者根据碳正离子我们知道

它应该氢加在这个位上

得到一个二级碳正离子

这是一个比较稳定的

以这个为基础进一步发生反应的时候

得到的是这么一个在二位上

有一个氯取代的

而实际上这个取代是很少的 量是很少的

为什么呢

因为我们虽然得到一个

比较稳定的二级碳正离子

但它还不是一个更稳定的碳正离子

还有比它更稳定的碳正离子

也就是相邻的一个基团

相邻甲基发生迁移以后

它就会从二级碳正离子

重排变成三级碳正离子

变成更稳定的碳正离子

以这个为基础进一步反应

所以最后我们主要得到的主产物

是重排以后的产物

那么也就是说我们在写这个反应时要注意

我们先根据马式规则

先比较 得出一个比较稳定碳正离子

看一看这个碳正离子

有没有可能重排成更稳定的碳正离子

如果能重排成更稳定的碳正离子

那么它下一步反应

会在更新的 更稳定的碳正离子为基础

来进一步发生反应

这里提醒大家需要注意的第二条

碳正离子可能发生重排

要提醒大家注意的第三条

是反应有可能有一个立体化学的效应

对于一般的普通的碳正离子来说

它是一个平面型的结构

平面 如果平面上方和平面下方

是完全等价的

那么这个第二步的卤素负离子进攻

它从平面上方进攻和从下方进攻

得到的两个产物是等量的

而如果这个碳正离子它的上方

和下方是不等价的

比如说这个例子

这个平面上方有两个比较大的基团

空间位阻比较大

所以从上面进攻的概率就比较小

得到的产物就比较少

而从下面进攻 它的空间位阻比较小

所以它得到的产物 这种产物比较多

所以它得到的产物是不等价的

好 那么这就是我们讲的碳碳双键

和氢卤酸的一个加成

那么第三个加成的试剂是次卤酸

次卤酸加成的时候

我们可以把这个试剂分成两个部分

一个是带正电的部分

一个是带负电的部分

带正电部分是卤素正离子

那么加成的时候带正电的部分

是加在含氢比较多的碳上

这个反应实际上也是分步进行的

首先是卤素在一起

形成类似于环卤鎓离子的结构

而后第二步是水再进一步进攻

开环以后得到了 加上一个卤原子

以及一个羟基这么一个结构

这就是我们所说的

和次卤酸的加成反应

那么和碳碳双键发生亲电加成

最后一个反应就是和乙硼烷的反应

乙硼烷是一个典型的缺电子的反应试剂

我们可以看一下

组成乙硼烷中间是有两个硼原子

和六个氢原子

两个硼原子每个硼原子外层有三个电子

而每个氢原子外层有一个电子

那么两个硼原子和六个氢原子

总共有十二个电子

这十二个电子首先是

形成四根非常典型的碳氢键

这四根碳氢键就总共用掉了八个电子

那么就余下了四个电子

余下四个电子分别用来

形成两个三中心两电子键

对于这个键来说只有两个电子

但是具有三个原子

另外一个键也是

它只有两个电子 但是有三个原子

所以它有三中心两电子键

对于这个体系来说

三个原子只有拥有两个电子

所以它是一个高度缺电子的体系

所以它能够和碳碳双键

这种富含电子的体系来发生反应

而对于这个结构中间我们看一下

硼的电负性大概是2.0

而氢的电负性是2.2

所以氢的电负性更大更强

对于硼和氢这个结构中间

氢上是带部分负电荷的

所以发生反应的时候

带部分正电荷的硼先去进攻碳碳双键

在进攻的时候一个典型的特点

是硼和氢进攻碳碳双键

以后形成这么一个四中心的过渡态

除了原来烯烃上碳碳双键之外

硼和这个氢同时加上

那么形成一个四中心的过渡态

这个过渡态决定了这个反应重要的特点

一个特点是硼先进攻

空间位阻比较小的这个碳

那么反应就有一个区域选择性

就是硼加在含氢比较多的碳

也就是空间位阻比较小的这个碳上

而第二个特点是

由于它一个四中心的过渡态

所以硼和氢是发生一个顺式加成

顺式的同时加在碳碳双键上面

那么通过第一步反应

就得到了一烷基硼烷

就是在硼烷上面有一个烷基取代的结构

反应可以继续发生

从一烷基硼烷继续跟烯烃反应

就会得到二烷基硼烷

以后再继续反应就会得到三烷基硼烷

那么这个过程就生成一烷基硼烷

二烷基硼烷 再到三烷基硼烷

这个过程我们就说发生了硼氢化的反应

发生了硼氢化反应以后有两个应用

其中的第一个应用叫硼氢化氧化

也就是得到硼烷以后

它可以和过氧化氢在一起反应

反应的时候过氧化氢接在硼上

而后发生了一个重排过程

在重排的时候烷基迁移到氧上

就是硼烷上的烷基迁移到氧上

那么原来过氧化氢的羟基离去

最后得到的结果是相当于在硼烷中间

插入一个氧

就得到一个两个烷基一个烷氧基的硼烷

这个过程可以继续进行

会得到两个烷氧基一个烷基的硼烷

再继续进行就可以得到三个烷氧基的

也就是我们所说的得到一个硼酸酯的结构

这个硼酸酯的结构进一步水解

可以把这个硼给水解掉

最后得到的是一个醇

也就是说我们可以通过三烷基硼烷制备醇

那么三烷基硼烷的前体是烯烃

也就是说我们通过这个反应

可以从烯烃来制备醇

而这个烯烃制备醇的过程中间

硼是进攻这个取代比较少的这个端烯

所以利用这个方法我们可以制备一级醇

大家可以回忆一下

如果用碳碳双键跟水加成

我们可不可以制备一级醇

所以这是一个制备一级醇的好方法

而硼氢化反应的第二个用途

是可以还原双键

还原双键的时候是

把硼烷和羧酸来发生反应

这在羧酸和硼烷之间形成一个环状结构

利用这个环状结构把这个氢

就给了硼烷上面的这个烷烃结构

最后相当于最后的结果

是在碳碳双键上面加了氢

是把原来的不饱和的碳碳双键

变成了饱和的碳碳单键

或者变成了饱和的烷烃的碳碳单键

那么这样子就实现了

对碳碳双键的一个还原过程

这是一个很温和的还原碳碳双键的方法

它的选择性很高

基本上就是针对着碳碳双键来进行还原

好 那么以上就是我们所提到的

关于硼烷的一个反应

请再一次提醒大家

反应中间一个很好的一个立体选择性

就是这个硼和加入的氢

它们是在烯烃的同一侧来发生反应

一旦反应最后硼被羟基所取代以后

它还是和这个氢处在顺式的结构

以上是关于烯烃亲电加成反应的介绍

谢谢大家

有机化学课程列表:

第一章 绪论

-1.1 概论

--1.1.1 引言

--1.1.2 如何学习有机化学

-1.2 有机化学基本知识

--1.2.1 有机化合物的特征

--1.2.2 有机化合物中的共价键

--1.2.3 有机化合物的分类

--1.2.4 有机化合物构造式的写法

-第一章 绪论--1.2 有机化学基本知识

-1.3 有机化合物命名的基本原则

--1.3.1 几个与命名相关的词

--1.3.2 系统命名的基本原则

--1.3.3 特殊情况的处理

-第一章 绪论--1.3 有机化合物命名的基本原则

-1.4 酸碱理论

--1.4.1 酸碱理论

-第一章 绪论--第一章章节测试题

第二章 饱和烃:烷烃和环烷烃

-2.1 引言

--2.1.1 饱和烃的概述

--2.1.2 通式、同系列和同分异构

-第二章 饱和烃:烷烃和环烷烃--2.1 引言

-2.2 烷烃——2.2.1 烷烃的构象

--2.2.1.1 Newman投影式及乙烷的构象

--2.2.1.2 丁烷的构象

--2.2.1.3 其他烷烃的构象

-第二章 饱和烃:烷烃和环烷烃--2.2 烷烃——2.2.1 烷烃的构象

-2.2 烷烃——2.2.2 烷烃的反应

--2.2.2.1 烷烃化学反应的概述

--2.2.2.2 烷烃的氧化、热解和异构化

--2.2.2.3a 甲烷的氯代反应

--2.2.2.3b 几个相关小专题

--2.2.2.3c 其他烷烃的卤代反应

-第二章 饱和烃:烷烃和环烷烃--2.2 烷烃——2.2.2 烷烃的反应

-2.3 环烷烃——2.3.1 引言

--2.3.1 环烷烃的概述

-第二章 饱和烃:烷烃和环烷烃--2.3 环烷烃——2.3.1 引言

-2.3 环烷烃——2.3.2 环烷烃的命名

--2.3.2 环烷烃的命名

-第二章 饱和烃:烷烃和环烷烃--2.3 环烷烃——2.3.2 环烷烃的命名

-2.3 环烷烃——2.3.3 环烷烃的构象

--2.3.3.1 环烷烃的稳定性

--2.3.3.2 环己烷的构象

--2.3.3.3 取代环己烷的构象

--2.3.3.4 十氢合萘的构型

-第二章 饱和烃:烷烃和环烷烃--2.3 环烷烃——2.3.3 环烷烃的构象

-2.3 环烷烃——2.3.4 环烷烃的反应

--2.3.4 环烷烃的化学反应

-第二章 饱和烃:烷烃和环烷烃--2.3 环烷烃——2.3.4 环烷烃的反应

-第二章 饱和烃:烷烃和环烷烃--HW-第二章章节测试题

第三章 不饱和烃:烯烃、炔烃及二烯烃

-3.1 不饱和烃的概述

--3.1 不饱和烃的概述

-3.2. 烯烃的化学反应

--3.2.1 烯烃化学反应概述

--3.2.2 催化氢化

--3.2.3 亲电加成

--3.2.4 氧化反应

--3.2.5 α-氢卤代

--3.2.6 聚合反应

--3.2.7 烯烃复分解

-第三章 不饱和烃:烯烃、炔烃及二烯烃--3.2. 烯烃的化学反应

-3.3 炔烃的化学反应

--3.3.1 炔烃化学反应概述

--3.3.2 酸性及炔氢的反应

--3.3.3 加成反应

--3.3.4 氧化还原反应及炔烃的聚合

-第三章 不饱和烃:烯烃、炔烃及二烯烃--3.3 炔烃的化学反应

-3.4 二烯烃——3.4.1 二烯烃的结构

--3.4.1.1 共轭效应超共轭效应

--3.4.1.2 分子轨道理论

--3.4.1.3 共振论

--3.4.1.4 共轭二烯烃的结构

--3.4.1.5 诱导效应与分子可极化性

-第三章 不饱和烃:烯烃、炔烃及二烯烃--3.4 二烯烃——3.4.1 二烯烃的结构

-3.4 二烯烃——3.4.2 二烯烃的化学反应

--3.4.2 二烯烃的化学反应

-第三章 不饱和烃:烯烃、炔烃及二烯烃--3.4 二烯烃——3.4.2 二烯烃的化学

-第三章 不饱和烃:烯烃、炔烃及二烯烃--HW-第三章章节测试题

第四章 芳香烃

-4.1 芳烃概论

--4.1 芳烃概论

-4.2 芳烃的分类和命名

--4.2.1 芳烃的分类

--4.2.2 单环芳烃的命名

-4.3 苯的物理性质

--4.3 苯的物理性质

-4.4 苯的结构

--4.4.1 苯的Kekule结构式

--4.4.2 实验得到的苯结构信息

--4.4.3 苯结构的解释

-4.5 单环芳烃的化学性质

--4.5.1 单环芳烃化学反应概述

--4.5.2 单环芳烃的加成反应

--4.5.3 氧化反应

--4.5.4 芳烃侧链的反应

--4.5.5.1 单环芳烃的亲电取代概论

--4.5.5.2 机理 为何取代而不是加成

--4.5.5.3 卤代反应

--4.5.5.4 硝化反应

--4.5.5.5 磺化反应

--4.5.5.6 Friedel-Crafts 烷基化反应

--4.5.5.7 Friedel-Crafts 酰基化反应

--4.5.5.8 氯甲基化反应

-4.6 芳环上亲电取代反应的定位效应

--4.6.1 芳环上取代基的定位效应——概述和分类

--4.6.2 定位效应的解释

--4.6.3 二取代苯的定位效应

--4.6.4 定位效应的应用

-4.7 稠环芳烃

--4.7.1 多环芳烃的分类

--4.7.2 萘的结构

--4.7.3.1 萘的取代反应

--4.7.3.2 萘的其他反应

-4.8 非苯芳烃及芳香性

--4.8.1 非苯芳烃

--4.8.2 芳香性

-第四章 芳香烃--4.8 非苯芳烃及芳香性

-第四章 芳香烃--HW-第四章章节测试题

第五章 对映异构

-5.1 手性和对称性

--5.1.1 偏振光和物质的旋光性

--5.1.2 旋光仪和比旋光度

--5.1.3 分子的手性和旋光性

-第五章 对映异构--5.1 手性和对称性

-5.2 含一个不对称碳的化合物

--5.2.1.1 D/L构型标记法

--5.2.1.2 R/S构型标记法

--5.2.2 Fischer投影式

--5.2.3 对映体和外消旋体

--5.2.4 潜手性、等价、对映异位、非对映异位

-第五章 对映异构--5.2 含一个不对称碳的化合物

-5.3 含两个及多个不对称碳的化合物

--5.3 含两个及多个不对称碳的化合物

-第五章 对映异构--5.3 含两个及多个不对称碳的化合物

-5.4 环状手性化合物

--5.4 环状手性化合物

-第五章 对映异构--5.4 环状手性化合物

-5.5 其他不含不对称碳原子的手性化合物

--5.5 其他不含不对称碳原子的手性化合物

-第五章 对映异构--5.5 其他不含不对称碳原子的手性化合物

-第五章 对映异构--HW-第五章章节测试题

-5.6 平面手性化合物

第六章 卤代烃

-6.1 卤代烃的概述

--6.1.1 卤代烃的分类

--6.1.2 卤代烃的命名

--6.1.3 卤代烃的物理性质

--题目要求

-6.2 亲核取代反应

--6.2.1 亲核取代反应的概述

--6.2.2.1 氧亲核试剂

--6.2.2.2 氮亲核试剂

--6.2.2.3 碳亲核试剂

--6.2.3 双分子取代反应

--6.2.4 单分子取代反应

--6.2.5 影响亲核取代反应的因素

-第六章 卤代烃--6.2 亲核取代反应

-6.3 消除反应

--6.3.1消除反应概述

--6.3.2双分子消除反应

--6.3.3单分子消除反应

--6.3.4消除反应与取代反应的竞争

-第六章 卤代烃--6.3 消除反应

-6.4 与金属的反应

--6.4.1与金属镁反应

--6.4.2与金属锂反应

--6.4.3与金属钠反应

-6.5 不饱和卤代烃

--6.5.1乙烯型卤代烯烃

--6.5.2 烯丙型卤代烯烃

-第六章 卤代烃--HW-第六章章节测试题

第七章 波谱分析在有机化学中的应用

-7.1 本章引言

--7.1.1 有机化合物结构鉴定的一般策略

--7.1.2 常用的波谱分析方法

-7.2 核磁共振谱

--7.2.1 核磁共振的基本原理

--7.2.2 核磁共振氢谱——7.2.2.1 化学位移

--7.2.2 核磁共振氢谱——7.2.2.2 偶合裂分

--7.2.2 核磁共振氢谱——7.2.2.3 积分面积

--7.2.2 核磁共振氢谱——7.2.2.4 氢谱的基本解析

-7.3 质谱

--7.3.1 质谱的基本原理

--7.3.2 质谱解析

-7.4 红外光谱

--7.4.1 红外光谱的基本原理

--7.4.2 红外光谱与分子结构——7.4.2.1 特征官能团的红外吸收

--7.4.2.2 影响吸收峰位置的因素

--7.4.3 红外光谱图解析

-7.5 有机波谱综合解析

--7.5 有机波谱综合 解析

-第七章 波谱分析在有机化学中的应用--HW-第七章章节测试题

第八章 醇酚醚

-8.1 引言

--8.1引言

-8.2 醇

--8.2.1醇的结构和命名

--8.2.2.1 醇的物理性质

--8.2.2.2 醇的波谱性质

--8.2.3 醇的化学性质概述

--8.2.3.1 醇的酸性:生成醇盐

--8.2.3.2 醇的碱性和亲核性

--8.2.3.3(1)醇的亲核取代反应:生成卤代烃

--8.2.3.3(2)醇的亲核取代反应:生成卤代烃

--8.2.3.4 醚的亲核取代反应:生成醚

--8.2.3.5 醇的消除反应:生成烯烃

--8.2.3.6 醇的氧化反应:生成醛酮

--8.2.3.7 邻二醇的氧化

--8.2.3.8 Pinacol 重排

--8.2.4醇的制备

-第八章 醇酚醚--8.2 醇

-8.3 酚

--8.3.1 酚的结构和命名

--8.3.2 酚的物理性质和波谱性质

--8.3.3.1酚的酸性

--8.3.3.2酚的颜色反应

--8.3.3.3酚的亲电取代反应

--8.3.3.4酚醚的合成

--8.3.3.5酚酯的合成

--8.3.3.6酚的氧化反应-生成醌

--8.3.4 酚的制备

-第八章 醇酚醚--8.3 酚

-8.4 醚

--8.4.1醚的结构和命名

--8.4.2醚的物理性质和波谱性质

--8.4.3.1 醚的弱碱性

--8.4.3.2 醚的氧化:生成过氧化物

--8.4.3.3 醚键的断裂

--8.4.3.4 Claisen重排

--8.4.3.5 环氧乙烷的开环反应

--8.4.4 醚的制备

-第八章 醇酚醚--8.4 醚

-第八章 醇酚醚--HW-第八章章节测试题

第九章 醛和酮

-9.1 引言

--9.1 引言

-第九章 醛和酮--9.1 引言

-9.2 醛、酮的物理性质

--9.2 醛、酮的物理性质

-第九章 醛和酮--9.2 醛、酮的物理性质

-9.3.1 醛、酮的反应概述

--9.3.1醛酮的反应概述

-9.3.2 醛、酮的亲核加成

--9.3.2.1 醛酮亲核加成反应概述

--9.3.2.2 含氧亲核试剂

--9.3.2.3 含硫亲核试剂

--9.3.2.4 含碳亲核试剂

--9.3.2.5 含氧亲核试剂

-第九章 醛和酮--9.3.2 醛、酮的亲核加成

-9.3.3 醛、酮α-氢的反应

--9.3.3.1 α-氢的酸性及酮式-烯醇式的转化

--9.3.3.2 卤代反应

--9.3.3.3 羟醛缩合反应

-第九章 醛和酮--9.3.3 醛、酮α-氢的反应

-9.3.4 醛、酮的氧化还原反应

--9.3.4.1 醛的氧化反应

--9.3.4.2 醛、酮的还原反应

--9.3.4.3 醛的歧化反应

-第九章 醛和酮--9.3.4 醛、酮的氧化还原反应

-9.4 α、β-不饱和醛、酮的化学反应

--9.4 α、β-不饱和醛、酮的化学反应

-第九章 醛和酮--9.4 α、β-不饱和醛、酮的化学反应

-9.5 醛、酮的制备

--9.5 醛、酮的制备

-第九章 醛和酮--HW-第九章章节测试

第十章 羧酸及其衍生物

-10.1 概论

--10.1 概论

-10.2 羧酸的结构、分类和命名

--10.2 羧酸的结构、分类和命名

-10.3 羧酸的物理性质和波谱特征

--10.3 羧酸的物理性质和波谱特征

-10.4 羧酸的化学性质

--10.4.1 酸性

--10.4.2 羧酸衍生物的生成

--10.4.3 羧酸的还原

--10.4.4 脱羧反应

--10.4.5 α-氢原子的卤代反应

--10.4.6 二元羧酸的反应

-10.5 羧酸衍生物的结构与命名

--10.5 羧酸衍生物的结构与命名

-10.6 羧酸衍生物的物理性质和波谱特征

--10.6 羧酸衍生物的物理性质和波谱特征

-10.7 羧酸衍生物的化学性质

--10.7.1 羧酸衍生物相互转化的亲核取代反应

--10.7.2 羧酸衍生物亲核取代反应活性的比较

--10.7.3 与金属有机化合物反应

--10.7.4 羧酸衍生物的还原反应

--10.7.5 酯缩合反应

--10.7.6 酰胺的酸碱性

--10.7.7 Hoffmann降级反应

--10.7.8 酰胺的脱水反应

-10.8 羟基酸的分类和命名

-- 10.8 羟基酸的分类和命名

-10.9 羟基酸的化学性质

--10.9.1 酸性

--10.9.2 脱水反应

--10.9.3 分解脱羧反应

-10.10 β-二羰基化合物

--10.10 β-二羰基化合物

-10.11 α-卤代酸及其衍生物

-- 10.11 α-卤代酸及其衍生物

-10.12 羧酸的制备

--10.12 羧酸的制备

-10.13 专题:油脂 蜡 磷脂

--10.13 专题:油脂 蜡 磷脂

第十一章 有机含氮化合物

-11.1 绪论

--本章引言

-11.2 胺

--11.2.1

--11.2.2

--11.2.3.1

--11.2.3.2

--11.2.3.3

--11.2.3.4

--12.2.3.5 季铵盐与季铵碱的反应

-11.3 硝基化合物

--11.3.1 硝基化合物的命名、结构和制备

--11.3.2 硝基化合物的化学性质

-11.4 腈

--11.4.1 腈的命名、结构和制备

--11.4.2 腈的化学性质

-11.5 异腈

--11.5.1 异腈的命名、结构和制备

--11.5.2 异腈的化学性质

-11.6 重氮化合物

--11.6.1 重氮化合物的结构

--11.6.2 芳基重氮盐的制备

--11.6.3 由芳基重氮盐制备芳基卤化物

--11.6.4 芳基重氮盐的还原

-11.7 偶氮化合物

--11.7 偶氮化合物

-11.8 本章小结

--11.8 本章小结

第十二章 杂环化合物

-12.1 杂环化合物概述

--12.1概述

-12.2 吡咯、呋喃、噻吩

--12.2.1 五元杂环的结构、命名与 物理性质

--12.2.2.1 吡咯的反应

--12.2.2.2 呋喃的反应

--12.2.2.3 噻吩的反应

--12.2.3 吡咯、呋喃、噻吩的合成

-12.3 吲哚 (苯并吡咯)

--12.3.1 吲哚及其亲电取代反应位

--12.3.2 吲哚的反应

--12.3.3 吲哚的合成

--12.3.4 吲哚衍生物

-12.4 吡啶

--12.4.1 吡啶性质

--12.4.2 吡啶的反应

--12.4.3 吡啶的合成

--12.4.4 吡啶衍生物的重要反应

-12.5 喹啉、异喹啉 (苯并吡啶)

--12.5.1.1 喹啉、异喹啉的亲电取代反应

--12.5.1.2 亲核反应

--12.5.1.3 氧化反应

--12.5.2 喹啉、异喹啉衍生物的合成

-12.6 含氧六元杂环

--12.6.1 吡喃酮

--12.6.2 α-吡喃酮和β-吡喃酮的合成

-12.7 多杂原子五元环、六元环介绍

--12.7.1 含二个杂原子的五元杂环

--12.7.2 含二个杂原子五元杂环的亲电取代反应

--12.7.3 含多个氮原子的六元环(嗪)

-第十二章 杂环化合物--HW-第十二章章节测试题

第十三章 有机化学专题

-13.1 有机合成基础-part 1

--13.1.1 有机合成概述

--13.1.2 逆合成分析与切断法

--13.1.3 含碳杂键化合物的切断法

--13.1.4 含芳香环化合物的切断

--13.1.5 有机化合物碳骨架的形成

-第十三章 有机化学专题--13.1 有机合成基础-part 1

-13.1 有机合成基础-part 2

--13.1.6 1,3-二官能团碳碳键的切断

--13.1.7 1,5-二官能团碳碳键的切断

--13.1.8 1,2-二官能团碳碳键的切断

--13.1.9 1,4-二官能团碳碳键的切断

--13.1.10 1,6-二官能团碳碳键的切断

--13.1.11 官能团转化及其他

--13.1.12 小结

-第十三章 有机化学专题--13.1 有机合成基础-part 2

-13.2 重排反应在实际有机合成中的应用

--13.2 重排反应在实际有机合成中的应用

-13.3 碳水化合物-part 1

--13.3.1 碳水化合物的概述

--13.3.2.1 单糖的构造式

-- 13.3.2.2 单糖的构型

-13.3. 碳水化合物-part 2

--13.3.3.1 单糖的反应——形成糖脎

--13.3.3.2 单糖的反应——差向异构化

--13.3.3.3 单糖的反应——氧化与还原反应

--13.3.3.4 单糖的反应——醛糖的递升与递降反应及酮糖的特殊反应

-13.3. 碳水化合物-part 3

--13.3.4.1 与单糖的环状结构相关的一些事实

--13.3.4.2 单糖环状结构的表示方法

--13.3.4.3 单糖的构象

-13.3 碳水化合物-part 4

--13.3.5.1 二糖的概述

--13.3.5.2 重要的二糖

-13.4 氨基酸与多肽

--13.4 氨基酸与多肽

构造、构型、构象

-构造、构型、构象

期末考试

-期中考试--二、 选择题

-期中考试--一、判断题

-期末考试--期末考试试题

3.2.3 亲电加成笔记与讨论

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