当前课程知识点:有机化学 > 第十三章 有机化学专题 > 13.1 有机合成基础-part 1 > 13.1.4 含芳香环化合物的切断
那接下来给大家介绍的是目标分子中
含有芳香环的这样一个化合物
它的一些合成时候切断法的规律
我们知道芳香环是个相对独立
和稳定的这样一个结构单元
所以我们在针对这样一个
含芳香环的目标分子进行切断的时候
对它的合成路线进行逆合成分析的时候
这个切断往往是发生在侧链
和芳香环之间 从这儿切
转变成为的一般来说
是这样一个具有亲核性的芳香环
和相应的碳正离子
碳正离子轻易地可以转变成为
这个卤代的烃类的这样一个合成等价物
所以利用的反应也是
我们在芳香环化合物那一章节所学到的
芳香环的亲核性取代反应
大家稍微回顾一下
主要是利用傅克酰基化和烷基化反应
还有苯环的芳香环上的
硝基化 卤化 磺基化等等
这里要提醒大家
在进行芳香环化合物的逆合成分析当中
一定要充分地考虑到多取代的
芳香环化合物它的取代基定位的效应
所以大家可以回过头再去复习一下
这样一个芳香环化合物的
取代基定位效应的内容
那前面我们所讲的这样一个芳香化合物的
逆合成分析呢
主要利用的是芳香环上的亲电取代反应
那在一些特殊的例子当中
也可能存在一些亲核取代反应的利用
那对于这样一个目标分子来说
如果取代基团是强的吸电子基
那么我们进行逆合成分析的时候
切断这样一个取代基
与苯环相连的键的时候呢
这个时候考虑的是这样一个亲核取代反应
也就是说把它切断成为两个合成子
对应的合成等价物
我们可以是这样一个取代的氨基
和相应的这样一个卤代的苯环
那么它们可以通过相应的
这样一个亲核取代反应
制备我们相应的目标化合物
我们来看一个例子
大家看到这样一个分子以后呢
首先是对它的这样一个结构进行分析
发现苯环上有两个硝基
非常强的吸电子基
是这样一个二异丙基胺取代这样一个结构
那我们利用这样一个切断方式呢
首先是切断了 考虑切断这一根键
那么切断以后呢
可以转化为相应的两个合成等价物
一个是二异丙基胺
还有一个是这样一个卤代的化合物
那进一步对这个化合物进行切断
也就是把硝基进行切断以后呢
我们可以转化成为更为简单的
这样一个对位具有三氟甲基的
氯代苯的结构
那么通过官能团的转化呢我们知道
三氟甲基很容易从甲基来进行制备
进一步转化成为更为简单的
这样一个合成原料
那我们进一步可以把碳氯键进行切断
最后转化成为这样一个甲苯的结构
那么逆合成分析结束以后
我们可以顺过来看看我们的合成路线
从甲苯进行苯环上的这样一个卤代反应
制备了这样一个对位的氯代甲苯
然后进一步进行官能团的衍生
可以把这样一个甲基变成了三氟甲基
进一步可以进行硝化反应
在三氟甲基间位进行双硝基化
引入硝基化基团呢
这样一个就是卤代苯的结构
可以进一步与我们相应的二异丙基胺
发生芳环上的亲核取代反应
最后获得了我们这样一个目标产物
-1.1 概论
--1.1.1 引言
-1.2 有机化学基本知识
-第一章 绪论--1.2 有机化学基本知识
-1.3 有机化合物命名的基本原则
-第一章 绪论--1.3 有机化合物命名的基本原则
-1.4 酸碱理论
-第一章 绪论--第一章章节测试题
-2.1 引言
-第二章 饱和烃:烷烃和环烷烃--2.1 引言
-2.2 烷烃——2.2.1 烷烃的构象
-第二章 饱和烃:烷烃和环烷烃--2.2 烷烃——2.2.1 烷烃的构象
-2.2 烷烃——2.2.2 烷烃的反应
-第二章 饱和烃:烷烃和环烷烃--2.2 烷烃——2.2.2 烷烃的反应
-2.3 环烷烃——2.3.1 引言
-第二章 饱和烃:烷烃和环烷烃--2.3 环烷烃——2.3.1 引言
-2.3 环烷烃——2.3.2 环烷烃的命名
-第二章 饱和烃:烷烃和环烷烃--2.3 环烷烃——2.3.2 环烷烃的命名
-2.3 环烷烃——2.3.3 环烷烃的构象
-第二章 饱和烃:烷烃和环烷烃--2.3 环烷烃——2.3.3 环烷烃的构象
-2.3 环烷烃——2.3.4 环烷烃的反应
-第二章 饱和烃:烷烃和环烷烃--2.3 环烷烃——2.3.4 环烷烃的反应
-第二章 饱和烃:烷烃和环烷烃--HW-第二章章节测试题
-3.1 不饱和烃的概述
-3.2. 烯烃的化学反应
-第三章 不饱和烃:烯烃、炔烃及二烯烃--3.2. 烯烃的化学反应
-3.3 炔烃的化学反应
-第三章 不饱和烃:烯烃、炔烃及二烯烃--3.3 炔烃的化学反应
-3.4 二烯烃——3.4.1 二烯烃的结构
-第三章 不饱和烃:烯烃、炔烃及二烯烃--3.4 二烯烃——3.4.1 二烯烃的结构
-3.4 二烯烃——3.4.2 二烯烃的化学反应
-第三章 不饱和烃:烯烃、炔烃及二烯烃--3.4 二烯烃——3.4.2 二烯烃的化学
-第三章 不饱和烃:烯烃、炔烃及二烯烃--HW-第三章章节测试题
-4.1 芳烃概论
--4.1 芳烃概论
-4.2 芳烃的分类和命名
-4.3 苯的物理性质
-4.4 苯的结构
-4.5 单环芳烃的化学性质
--4.5.5.6 Friedel-Crafts 烷基化反应
--4.5.5.7 Friedel-Crafts 酰基化反应
-4.6 芳环上亲电取代反应的定位效应
-4.7 稠环芳烃
-4.8 非苯芳烃及芳香性
-第四章 芳香烃--4.8 非苯芳烃及芳香性
-第四章 芳香烃--HW-第四章章节测试题
-5.1 手性和对称性
-第五章 对映异构--5.1 手性和对称性
-5.2 含一个不对称碳的化合物
-第五章 对映异构--5.2 含一个不对称碳的化合物
-5.3 含两个及多个不对称碳的化合物
-第五章 对映异构--5.3 含两个及多个不对称碳的化合物
-5.4 环状手性化合物
-第五章 对映异构--5.4 环状手性化合物
-5.5 其他不含不对称碳原子的手性化合物
-第五章 对映异构--5.5 其他不含不对称碳原子的手性化合物
-第五章 对映异构--HW-第五章章节测试题
-6.1 卤代烃的概述
--题目要求
-6.2 亲核取代反应
-第六章 卤代烃--6.2 亲核取代反应
-6.3 消除反应
-第六章 卤代烃--6.3 消除反应
-6.4 与金属的反应
-6.5 不饱和卤代烃
-第六章 卤代烃--HW-第六章章节测试题
-7.1 本章引言
-7.2 核磁共振谱
--7.2.2 核磁共振氢谱——7.2.2.4 氢谱的基本解析
-7.3 质谱
-7.4 红外光谱
--7.4.2 红外光谱与分子结构——7.4.2.1 特征官能团的红外吸收
-7.5 有机波谱综合解析
-第七章 波谱分析在有机化学中的应用--HW-第七章章节测试题
-8.1 引言
--8.1引言
-8.2 醇
-第八章 醇酚醚--8.2 醇
-8.3 酚
-第八章 醇酚醚--8.3 酚
-8.4 醚
-第八章 醇酚醚--8.4 醚
-第八章 醇酚醚--HW-第八章章节测试题
-9.1 引言
--9.1 引言
-第九章 醛和酮--9.1 引言
-9.2 醛、酮的物理性质
-第九章 醛和酮--9.2 醛、酮的物理性质
-9.3.1 醛、酮的反应概述
-9.3.2 醛、酮的亲核加成
-第九章 醛和酮--9.3.2 醛、酮的亲核加成
-9.3.3 醛、酮α-氢的反应
-第九章 醛和酮--9.3.3 醛、酮α-氢的反应
-9.3.4 醛、酮的氧化还原反应
-第九章 醛和酮--9.3.4 醛、酮的氧化还原反应
-9.4 α、β-不饱和醛、酮的化学反应
-第九章 醛和酮--9.4 α、β-不饱和醛、酮的化学反应
-9.5 醛、酮的制备
-第九章 醛和酮--HW-第九章章节测试
-10.1 概论
--10.1 概论
-10.2 羧酸的结构、分类和命名
-10.3 羧酸的物理性质和波谱特征
-10.4 羧酸的化学性质
-10.5 羧酸衍生物的结构与命名
-10.6 羧酸衍生物的物理性质和波谱特征
-10.7 羧酸衍生物的化学性质
-10.8 羟基酸的分类和命名
-10.9 羟基酸的化学性质
-10.10 β-二羰基化合物
-10.11 α-卤代酸及其衍生物
-10.12 羧酸的制备
-10.13 专题:油脂 蜡 磷脂
-11.1 绪论
--本章引言
-11.2 胺
--11.2.1
--11.2.2
--11.2.3.1
--11.2.3.2
--11.2.3.3
--11.2.3.4
-11.3 硝基化合物
-11.4 腈
-11.5 异腈
-11.6 重氮化合物
-11.7 偶氮化合物
-11.8 本章小结
-12.1 杂环化合物概述
--12.1概述
-12.2 吡咯、呋喃、噻吩
-12.3 吲哚 (苯并吡咯)
-12.4 吡啶
-12.5 喹啉、异喹啉 (苯并吡啶)
-12.6 含氧六元杂环
-12.7 多杂原子五元环、六元环介绍
-第十二章 杂环化合物--HW-第十二章章节测试题
-13.1 有机合成基础-part 1
-第十三章 有机化学专题--13.1 有机合成基础-part 1
-13.1 有机合成基础-part 2
-第十三章 有机化学专题--13.1 有机合成基础-part 2
-13.2 重排反应在实际有机合成中的应用
-13.3 碳水化合物-part 1
-13.3. 碳水化合物-part 2
--13.3.3.4 单糖的反应——醛糖的递升与递降反应及酮糖的特殊反应
-13.3. 碳水化合物-part 3
-13.3 碳水化合物-part 4
-13.4 氨基酸与多肽
-期中考试--二、 选择题
-期中考试--一、判断题
-期末考试--期末考试试题