当前课程知识点:有机化学 > 第五章 对映异构 > 5.2 含一个不对称碳的化合物 > 5.2.1.2 R/S构型标记法
通过上面助教同学的介绍
大家已经了解到标记手性分子的构型
可以用D/L方式来进行标记
那么大家也已经了解到
D/L标记需要采用一定的方法来进行衍生
那么在使用方面带来一定的不便利
而且有时候会产生歧义
那么另外一种更容易理解
或者更客观的标记方法是R/S标记法
下面我们请助教同学
给大家介绍R/S标记法
大家好 我是来自清华大学化学系
基科99班的邱天
下面我给大家介绍一下R/S构型
大家在之前已经学过了D/L构型
那么R/S构型标记法
是另外一种标记手性碳原子的方法
那么我们来看一下R/S构型标记法
是怎么样来进行标记的
大家请看 当一个碳原子连接四个
不同的基团的时候
我们说它是一个手性碳原子
那么我们按顺序规则
对这四个基团进行一个排序
假设这里A4是大于A3 大于A2 大于A1的
那么第一步我们要把最小的一个基团
放在离我们最远的地方
在这里也就是说这个平面的后方
然后我们对剩下这三个基团
从大到小来依次进行一个连线
就是绕圈
在这个分子中我们从A4 A3到A2
这样一个画圈的过程中
我们发现它是一个这样子的顺序
那么它是一个顺时针的顺序
所以说我们用顺时针的
拉丁文字母的首字母R
来对这个构型进行标记
同理在这里我们把最小的基团A1
放在离我们最远的地方
剩下的三个基团依次来进行一个连线
那么我们发现他是这样的一个转圈方式
那么它是逆时针的
所以说我们用逆时针的
拉丁文字母的首字母S来对它进行标记
那么下面我们就拿模型
给大家来演示一下R/S构型的表示方式
以使大家对R/S构型的判断有更深的了解
大家请看我手中这样一个模型
那么这四个球代表四个不同的基团
那么按照顺序大小
红的大于黄的 大于灰的 大于白的
那么第一步我们要把白球
放在离我们最远的地方
也就是这个平面的后方
然后剩下的三个球 红的第一大
黄的第二大 灰的第三大
那么按顺序进行这样画圈
那么发现它是一个逆时针的转动方式
所以它是S构型的
同理 我们把它的另外一个
它的对映异构体表达出来
我们把白球放在离我们最远的地方
剩下三个球 红的第一 黄的第二
灰的第三
那么来进行转动
发现它是一个顺时针R型的构型
那么我们值得注意的一点就是
R/S构型是一一对应的
它不像D/L
需要找一个基准物来进行确定
比如说下面这样一个分子
它们分别是用D和L来进行标记的
那么它们的R/S构型的是什么呢
在左边这个L型化合物中
我们依次对这个基团进行顺序大小排序
羟基第一大 醛基第二大
甲基第三大 氢是第四大
那么把最小的基团放在离我们最远的地方
剩下的三个基团进行连线
那么可以看到它会是
这样的一个转动方式
那么它是S型的
同理在这一边
把氢放在最远的地方
羟基 醛基以及甲基 进行转动
你发现它是顺时针
也就是R构型的
我们再看三个例子
来加深这样的印象
这样一个分子中羟基第一大
乙基第二大 甲基第三 氢最小
把氢放在最远的地方
那么剩下的三个部分
它会是这样的一个转动情况
所以它是R型的
这里氨基第一大 甲氧基甲基是第二大
甲基是第三大 氢最小
把氢放在最远的地方
剩下三个基团会是这样转的
所以它是S构型的
那么第三个 这样一个分子
氯第一大 乙烯基第二大
这样一个基团是第三大 氢最小
虚线已经表示氢是在最后的
那我们直接来可以转动
是这样的转动模式
所以它也是S构型的
R/S构型的判断就给大家介绍到这里
希望大家课下多做一些
关于R/S构型方面的练习
好 谢谢大家
-1.1 概论
--1.1.1 引言
-1.2 有机化学基本知识
-第一章 绪论--1.2 有机化学基本知识
-1.3 有机化合物命名的基本原则
-第一章 绪论--1.3 有机化合物命名的基本原则
-1.4 酸碱理论
-第一章 绪论--第一章章节测试题
-2.1 引言
-第二章 饱和烃:烷烃和环烷烃--2.1 引言
-2.2 烷烃——2.2.1 烷烃的构象
-第二章 饱和烃:烷烃和环烷烃--2.2 烷烃——2.2.1 烷烃的构象
-2.2 烷烃——2.2.2 烷烃的反应
-第二章 饱和烃:烷烃和环烷烃--2.2 烷烃——2.2.2 烷烃的反应
-2.3 环烷烃——2.3.1 引言
-第二章 饱和烃:烷烃和环烷烃--2.3 环烷烃——2.3.1 引言
-2.3 环烷烃——2.3.2 环烷烃的命名
-第二章 饱和烃:烷烃和环烷烃--2.3 环烷烃——2.3.2 环烷烃的命名
-2.3 环烷烃——2.3.3 环烷烃的构象
-第二章 饱和烃:烷烃和环烷烃--2.3 环烷烃——2.3.3 环烷烃的构象
-2.3 环烷烃——2.3.4 环烷烃的反应
-第二章 饱和烃:烷烃和环烷烃--2.3 环烷烃——2.3.4 环烷烃的反应
-第二章 饱和烃:烷烃和环烷烃--HW-第二章章节测试题
-3.1 不饱和烃的概述
-3.2. 烯烃的化学反应
-第三章 不饱和烃:烯烃、炔烃及二烯烃--3.2. 烯烃的化学反应
-3.3 炔烃的化学反应
-第三章 不饱和烃:烯烃、炔烃及二烯烃--3.3 炔烃的化学反应
-3.4 二烯烃——3.4.1 二烯烃的结构
-第三章 不饱和烃:烯烃、炔烃及二烯烃--3.4 二烯烃——3.4.1 二烯烃的结构
-3.4 二烯烃——3.4.2 二烯烃的化学反应
-第三章 不饱和烃:烯烃、炔烃及二烯烃--3.4 二烯烃——3.4.2 二烯烃的化学
-第三章 不饱和烃:烯烃、炔烃及二烯烃--HW-第三章章节测试题
-4.1 芳烃概论
--4.1 芳烃概论
-4.2 芳烃的分类和命名
-4.3 苯的物理性质
-4.4 苯的结构
-4.5 单环芳烃的化学性质
--4.5.5.6 Friedel-Crafts 烷基化反应
--4.5.5.7 Friedel-Crafts 酰基化反应
-4.6 芳环上亲电取代反应的定位效应
-4.7 稠环芳烃
-4.8 非苯芳烃及芳香性
-第四章 芳香烃--4.8 非苯芳烃及芳香性
-第四章 芳香烃--HW-第四章章节测试题
-5.1 手性和对称性
-第五章 对映异构--5.1 手性和对称性
-5.2 含一个不对称碳的化合物
-第五章 对映异构--5.2 含一个不对称碳的化合物
-5.3 含两个及多个不对称碳的化合物
-第五章 对映异构--5.3 含两个及多个不对称碳的化合物
-5.4 环状手性化合物
-第五章 对映异构--5.4 环状手性化合物
-5.5 其他不含不对称碳原子的手性化合物
-第五章 对映异构--5.5 其他不含不对称碳原子的手性化合物
-第五章 对映异构--HW-第五章章节测试题
-6.1 卤代烃的概述
--题目要求
-6.2 亲核取代反应
-第六章 卤代烃--6.2 亲核取代反应
-6.3 消除反应
-第六章 卤代烃--6.3 消除反应
-6.4 与金属的反应
-6.5 不饱和卤代烃
-第六章 卤代烃--HW-第六章章节测试题
-7.1 本章引言
-7.2 核磁共振谱
--7.2.2 核磁共振氢谱——7.2.2.4 氢谱的基本解析
-7.3 质谱
-7.4 红外光谱
--7.4.2 红外光谱与分子结构——7.4.2.1 特征官能团的红外吸收
-7.5 有机波谱综合解析
-第七章 波谱分析在有机化学中的应用--HW-第七章章节测试题
-8.1 引言
--8.1引言
-8.2 醇
-第八章 醇酚醚--8.2 醇
-8.3 酚
-第八章 醇酚醚--8.3 酚
-8.4 醚
-第八章 醇酚醚--8.4 醚
-第八章 醇酚醚--HW-第八章章节测试题
-9.1 引言
--9.1 引言
-第九章 醛和酮--9.1 引言
-9.2 醛、酮的物理性质
-第九章 醛和酮--9.2 醛、酮的物理性质
-9.3.1 醛、酮的反应概述
-9.3.2 醛、酮的亲核加成
-第九章 醛和酮--9.3.2 醛、酮的亲核加成
-9.3.3 醛、酮α-氢的反应
-第九章 醛和酮--9.3.3 醛、酮α-氢的反应
-9.3.4 醛、酮的氧化还原反应
-第九章 醛和酮--9.3.4 醛、酮的氧化还原反应
-9.4 α、β-不饱和醛、酮的化学反应
-第九章 醛和酮--9.4 α、β-不饱和醛、酮的化学反应
-9.5 醛、酮的制备
-第九章 醛和酮--HW-第九章章节测试
-10.1 概论
--10.1 概论
-10.2 羧酸的结构、分类和命名
-10.3 羧酸的物理性质和波谱特征
-10.4 羧酸的化学性质
-10.5 羧酸衍生物的结构与命名
-10.6 羧酸衍生物的物理性质和波谱特征
-10.7 羧酸衍生物的化学性质
-10.8 羟基酸的分类和命名
-10.9 羟基酸的化学性质
-10.10 β-二羰基化合物
-10.11 α-卤代酸及其衍生物
-10.12 羧酸的制备
-10.13 专题:油脂 蜡 磷脂
-11.1 绪论
--本章引言
-11.2 胺
--11.2.1
--11.2.2
--11.2.3.1
--11.2.3.2
--11.2.3.3
--11.2.3.4
-11.3 硝基化合物
-11.4 腈
-11.5 异腈
-11.6 重氮化合物
-11.7 偶氮化合物
-11.8 本章小结
-12.1 杂环化合物概述
--12.1概述
-12.2 吡咯、呋喃、噻吩
-12.3 吲哚 (苯并吡咯)
-12.4 吡啶
-12.5 喹啉、异喹啉 (苯并吡啶)
-12.6 含氧六元杂环
-12.7 多杂原子五元环、六元环介绍
-第十二章 杂环化合物--HW-第十二章章节测试题
-13.1 有机合成基础-part 1
-第十三章 有机化学专题--13.1 有机合成基础-part 1
-13.1 有机合成基础-part 2
-第十三章 有机化学专题--13.1 有机合成基础-part 2
-13.2 重排反应在实际有机合成中的应用
-13.3 碳水化合物-part 1
-13.3. 碳水化合物-part 2
--13.3.3.4 单糖的反应——醛糖的递升与递降反应及酮糖的特殊反应
-13.3. 碳水化合物-part 3
-13.3 碳水化合物-part 4
-13.4 氨基酸与多肽
-期中考试--二、 选择题
-期中考试--一、判断题
-期末考试--期末考试试题